(22E,24R)-3α,5-Cyclo-5α-ergost-7,22-dien-6-ol | 3037-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24R)-3α,5-Cyclo-5α-ergost-7,22-dien-6-ol
• 英文别名: (22E)-3α,5-cyclo-5α-ergosta-7,22-diene-6-one；(22E,24R)-3α,5-Cyclo-5α-ergosta-7,22-dien-6-one；(1S,2R,5S,7R,11R,14R,15R)-14-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadec-9-en-8-one
• CAS: 3037-46-5
• 化学式: C₂₈H₄₂O
• 分子量: 394.641
• InChiKey: MDLVGBWIRYDJQI-QIBDZGQISA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  492.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24R)-3α,5-Cyclo-5α-ergost-7,22-dien-6-ol 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到(22E,24R)-3α,5-Cyclo-5α-ergost-7,22-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Steroidal Plant-Growth :Regulators: A New Synthesis of Brassinosteroids

  摘要：

  两种芸苔素（芸苔素的立体异构体），（22R,23R,24R）-2α,3α,22,23-四羟基-B-高-7-氧杂-5α-麦角甾烷-6-酮（2）和（22S,23S,24R）-2α,3α,22,23-四羟基-B-高-7-氧杂-5α-麦角甾烷-6-酮（3），是从麦角甾醇通过八个步骤合成的，总产率约为30%。关键步骤是通过3-氯过氧苯甲酸氧化烯醇硅醚，高度选择性地形成7-氧代内酯环。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27273
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (22E,24R)-3α,5-Cyclo-5α-ergost-7,22-dien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of 24-epibrassinolide from ergosterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00060a063

文献信息

• Cerny, Vaclav; Budesinsky, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 11, p. 2738 - 2755
  作者：Cerny, Vaclav、Budesinsky, Milos

  DOI：——

  日期：——
• Improved synthesis of 24-epibrassinolide from ergosterol
  作者：Trevor C. McMorris、Prakash A. Patil

  DOI：10.1021/jo00060a063

  日期：1993.4
• Studies on Steroidal Plant-Growth :Regulators: A New Synthesis of Brassinosteroids
  作者：Wei-Shan Zhou、Yi-Pine Zhou、Biao Jiang

  DOI：10.1055/s-1989-27273

  日期：——

  Two brassinosteroids (stereoisomers of brassinolide), (22R,23R,24R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one (2) and (22S,23S,24R)-2α,3α,22, 23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one (3), were synthesized from ergosterol in eight steps in ca. 30% overall yield. The key step is the highly regioselective formation of the 7-oxalactone ring by oxidation of an enol silyl ether with 3-chloroperoxybenzoic acid.

  两种芸苔素（芸苔素的立体异构体），（22R,23R,24R）-2α,3α,22,23-四羟基-B-高-7-氧杂-5α-麦角甾烷-6-酮（2）和（22S,23S,24R）-2α,3α,22,23-四羟基-B-高-7-氧杂-5α-麦角甾烷-6-酮（3），是从麦角甾醇通过八个步骤合成的，总产率约为30%。关键步骤是通过3-氯过氧苯甲酸氧化烯醇硅醚，高度选择性地形成7-氧代内酯环。