1-cyclopropyl-1H-1,2,3-triazole | 174773-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-cyclopropyltriazole；cyclopropyl-1,2,3-triazole
• CAS: 174773-05-8
• 化学式: C₅H₇N₃
• 分子量: 109.131
• InChiKey: UQBLYJSHXYDDCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-1H-1,2,3-triazole 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四甲基醋酸铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R)-4-[7-(1-cyclopropyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)-3-(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-[1,2]thiazolo[4,5-b]pyridin-5-yl]-3-methylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ATR INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ATR ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present disclosure relates to novel compounds useful as inhibitors of ATR kinase, as well as pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treatment by administration of these compounds or the pharmaceutical compositions.

  公开号：

  WO2023138621A1
• 作为产物：
  描述：

  difluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone 、 环丙胺 在 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到1-cyclopropyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [4 + 1] 原位生成的偶氮烯烃与胺的环化：获得 1-取代的 1,2,3-三唑的有效方法

  摘要：

  1-取代的 1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而，它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的乙炔和叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里，我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二氟乙醛 N-甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含叠氮化物和乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的 1,2,3-三唑衍生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性，可以适应广泛的底物范围。此外，这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.09.008