(3S,5R)-3-amino-5-methyloctanoic acid hydrochloride | 610300-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-3-amino-5-methyloctanoic acid hydrochloride
• 英文别名: imagabalin hydrochloride；PD-0332334；(3S,5R)-3-Amino-5-methyl-octanoic Acid Hydrochloride；(3S,5R)-3-amino-5-methyloctanoic acid;hydrochloride
• CAS: 610300-00-0
• 化学式: C₉H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 209.716
• InChiKey: CFMZXQJDAJXNHS-WLYNEOFISA-N

物化性质

• 熔点：
  142.5-142.7 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥条件

制备方法与用途

β-氨基酸异甘氨酸盐酸盐（PD-0332334）是电压依赖型钙离子通道α2δ亚基的一种配体。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-溴化香茅酯 在 chromium(VI) oxide 、 lithium hydroxide 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基-异丙基醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.83h， 生成 (3S,5R)-3-amino-5-methyloctanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC BETA AMINOACIDS
  [FR] PROCEDES DE MISE EN OEUVRE D'ACIDES AMINES A AFFINITE POUR LA PROTEINE A2D

  摘要：

  公开号：

  WO2005030184A3

文献信息

• Combinations
  申请人：Field John Mark

  公开号：US20050065176A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The instant invention relates to a combination of an alpha-2-delta ligand and an AChE inhibitor for use in therapy, particularly in the treatment of pain, particularly neuropathic pain. Particularly preferred alpha-2-delta ligands are gabapentin and pregabalin. Particularly preferred ACHE inhibitors are donepezil (Aricept®), tacrine (cognex®), rivastigmine (Exelon®), physostgmine (Synapton®), galantamine (Reminyl), metrifonate (Promem), neostigmine (Prostigmin) and icopezil.

  该瞬时发明涉及一种α-2-δ配体和AChE抑制剂的组合，用于治疗，特别是用于治疗疼痛，特别是神经病性疼痛的治疗。特别偏爱的α-2-δ配体是加巴喷丁和普雷加巴林。特别偏爱的ACHE抑制剂包括多奈哌齐（阿力普特®）、他克林（可格林®）、利伐司特（埃克洛尔®）、生理毒素（斯纳普通®）、加兰他明（瑞莫灵）、美曲磷（普罗美）、新斯的明（普罗斯的明）和伊科唑。
• Combinations comprising alpha-2-delta ligands
  申请人：Dooley James David

  公开号：US20050059715A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The instant invention relates to a combination, particularly a synergistic combination, of an alpha-2-delta ligand and a dual serotonin-noradrenaline re-uptake inhibitor (DSNRI) or one or both of a selective serotonin re-uptake inhibitor (SSRI) and a selective noradrenaline re-uptake inhibitor (SNRI), and pharmaceutically acceptable salths thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in the treatment of pain, particularly neuropathic pain.

  该发明涉及一种组合，特别是α-2-δ配体和双重5-羟色胺-去甲肾上腺素再摄取抑制剂（DSNRI）或选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）和/或选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂（SNRI）的协同组合，以及其药学上可接受的盐，药物组合物及其在特别是神经痛治疗中的用途。
• Synergistic combinations
  申请人：——

  公开号：US20040157847A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The instant invention relates to a combination of an alpha-2-delta ligand and a PDEV inhibitor for use in therapy, particularly in the curative, prophylactic or palliative treatment of pain, particularly neuropathic pain. Particularly preferred alpha-2-delta ligands are gabapentin and pregabalin. Particularly preferred PDEV inhibitors are sildenafil, vardenafil and tadalafil.

  这项瞬时发明涉及α-2-δ配体和PDEV抑制剂的组合，用于治疗，特别是在疼痛的治疗、预防或缓解中，特别是神经病性疼痛。特别偏好的α-2-δ配体是加巴喷丁和普雷加巴林。特别偏好的PDEV抑制剂是西地那非、伐地那非和他达拉非。
• Amino acids with affinity for the alpha-2-delta-protein
  申请人：——

  公开号：US20030195251A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  This invention relates to certain &bgr;-amino acids that bind to the alpha-2-delta (&agr;2&dgr;) subunit of a calcium channel. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment of a variety of psychiatric, pain and other disorders.

  这项发明涉及与钙通道的α-2-δ（α2δ）亚基结合的某些β-氨基酸。这些化合物及其药用盐在治疗各种精神疾病、疼痛和其他疾病方面具有用处。
• Diastereoselective, large scale synthesis of β-amino acids via asymmetric enamide hydrogenation as α2δ ligands for the treatment of generalized anxiety disorder and insomnia
  作者：Javier Magano、Brian Conway、Daniel Bowles、Jade Nelson、Thomas N. Nanninga、Derick D. Winkle、Haifeng Wu、Michael H. Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.111

  日期：2009.11

  β-amino acids 1 and 2 are presented by means of an alternative route to the asymmetric Michael-addition route reported in the preceding article. These two compounds, which bind to the α2δ subunit of calcium channels and have important medical applications, have been prepared on multi-kilogram scale in our pilot plant through a new approach that introduces the chirality at the β-carbon via asymmetric

  β-氨基酸1和2的合成是通过前一篇文章中报道的不对称Michael加成路线的替代路线来实现的。这两种化合物均与钙通道的α2δ亚基结合并具有重要的医学应用，它们是通过一种新方法在中试工厂中以千克级规模制备的，该新方法通过烯酰胺的不对称加氢在β-碳原子上引入手性。前体。发现两种基于Rh的催化剂（R）-mTCFP-Rh（COD）BF 4和（R）-binapine-Rh（COD）BF 4在此转化过程中具有较高的非对映选择性。描述了用于催化剂选择的方法开发。