2-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)acetic acid | 98935-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2,3-dioxoindolin-5-yl)acetic acid；(2,3-dioxo-indolin-5-yl)-acetic acid；(2,3-Dioxo-indolin-5-yl)-essigsaeure；(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)acetic acid；2-(2,3-dioxo-1H-indol-5-yl)acetic acid
• CAS: 98935-60-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: BQEPWJZGPAMPLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 2-[4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-isoindolin-2-yl-2-oxoacetyl)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  QUINAZOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  式（I）中的新型喹唑啉酰胺衍生物，其中R1-R4和X具有权利要求书中指示的含义，是HSP90抑制剂，可用于制备用于治疗HSP90起作用的疾病的药物。

  公开号：

  US20120238582A1
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙酸 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  源自 N-取代靛红化合物的 SARS-CoV-2 3C 样蛋白酶的有效抑制剂。

  摘要：

  SARS-CoV-2 3C 样蛋白酶是 SARS-CoV-2 的主要蛋白酶，被认为是针对 COVID-19 药物发现的关键靶点之一。我们鉴定了几种N-取代靛红化合物作为有效的 SARS-CoV-2 3C 样蛋白酶抑制剂。三种最有效的化合物抑制 SARS-CoV-2 3C 样蛋白酶，IC 50分别为 45 nM、47 nM 和 53 nM。我们的研究表明N-取代靛红化合物有潜力开发为广谱抗冠状病毒药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112702

文献信息

• [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138362A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl] (phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• Indirubin derivatives protect against endoplasmic reticulum stress-induced cytotoxicity and down-regulate CHOP levels in HT22 cells
  作者：Yasuhiro Kosuge、Hiroaki Saito、Tatsuki Haraguchi、Yoshimi Ichimaru、Sachiyo Ohashi、Hiroko Miyagishi、Shunsuke Kobayashi、Kumiko Ishige、Shinichi Miyairi、Yoshihisa Ito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.069

  日期：2017.12

  Indirubin and its derivatives have been reported to exhibit anti-cancer and anti-inflammatory activities. Recently, some of its derived analogs have been shown to have neuroprotective potential. Endoplasmic reticulum (ER) stress has been demonstrated to contribute to the pathogenesis of various neurodegenerative diseases, whereas the effects of indirubin derivatives on ER stress-induced cell death

  据报道，靛玉红及其衍生物表现出抗癌和抗炎活性。最近，一些衍生的类似物已显示具有神经保护潜力。内质网（ER）应激已被证明有助于各种神经退行性疾病的发病机理，而靛玉红衍生物对ER应激诱导的细胞死亡的影响尚未得到解决。在本研究中，准备了一系列靛玉红的44种衍生物，以寻找针对ER应激引起的神经元死亡的新型神经保护剂。MTT降低试验表明，内质网应激的诱导剂衣霉素（TM）显着降低了海马神经元HT22细胞的活力。在测试的化合物中，有八种显示出对TM诱导的细胞死亡的显着抑制活性。蛋白质印迹分析表明，将这些类似物与TM同时应用于细胞会降低TM诱导的CHOP的表达，而CHOP是ER应激的既定介质。我们的结果表明，这些靛玉红衍生物对内质网应激诱导的神经元死亡的预防作用可能至少部分是由于CHOP依赖性信号传导系统的减弱。
• Quinazoline derivatives
  申请人：Eggenweiler Hans Michael

  公开号：US08906930B2

  公开（公告）日：2014-12-09

  Novel quinazolinamide derivatives of the formula (I), in which R1-R4 and X have the meanings indicated in Claim 1, are HSP90 inhibitors and can be used for the preparation of a medicament for the treatment of diseases in which the inhibition, regulation and/or modulation of HSP90 plays a role.

  式(I)中R1-R4和X的含义如权利要求书1所述，是HSP90抑制剂，可用于制备用于治疗在其中HSP90的抑制、调节和/或调制起作用的疾病的药物。
• N-{[2-(piperidin-1-yl)phenyl](phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating autoimmune diseases
  申请人：Genfit

  公开号：US11052092B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl](phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物作为ROR-γ调节剂，用于治疗例如自身免疫性疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• Grandolini, Giuliano; Ambrogi, Valeria; Perioli, Luana, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 11, p. 678 - 684
  作者：Grandolini, Giuliano、Ambrogi, Valeria、Perioli, Luana、Giannangeli, Marilena、Jovicevic, Ljuba、Rossi, Vilma

  DOI：——

  日期：——