(4-((4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanol | 1417528-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-((4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanol
• 英文别名: [4-[[4-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]methanol；[4-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]methanol
• CAS: 1417528-42-7
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃N₃O
• 分子量: 333.313
• InChiKey: ZMZABIXSECBISR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-((4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanol 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 methyl 2-(methyl((4-((4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  AZOLE HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE

  摘要：

  本发明涉及制药化学领域，特别是一种由通式（I）、（II）或（III）表示的新型类唑化合物，以及其制备方法，以这些化合物为活性成分的药物组合物，以及在制备用于治疗与Lp-PLA2酶活性相关疾病的药物中使用这些唑化合物和药物组合物的用途，其中每个取代基如规范中定义。

  公开号：

  US20140171431A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(异硫氰酸基甲基)苯 在 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (4-((4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  咪唑和三唑衍生物作为Lp-PLA 2抑制剂的设计与合成以及高效季铵盐的意外发现

  摘要：

  新的Lp-PLA 2抑制剂是通过用咪唑或三唑生物替代Daradladib的酰胺基来合成的。不幸的是，这些衍生物的抑制活性低于达拉帕地布。但是有趣的是，发现了在合成过程中作为副产物分离出的一系列季铵盐，具有很高的效力。在这些副产物中，化合物22c在体外和体内均显示出与达拉帕地相似的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.029

文献信息

• [EN] AZOLE HETEROCYLIC COMPOUNDS, PREPARATION METHODS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOLES, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA

  公开号：WO2013000108A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  提供了式（I）或者式（II）的唑类杂环化合物、其制备方法、药物组合物及其在制备治疗与Lp-PLA2酶相关的疾病的药物中的用途，其中各取代基定义如说明书中所述。
• [EN] AZOLE HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE AZOLE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA

  公开号：WO2013000267A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  本发明涉及药物化学领域，尤其涉及一类新颖的通式（I），（II）或（III）所示的唑类化合物及其自备方法，以该类化合物为活性成分的药物组合物，以及它们在制备治疗与Lp-PLA2酶活性有关疾病的药物中的应用。其中，各取代基的定义如说明书中所述。
• Triazole derivatives: A series of Darapladib analogues as orally active Lp-PLA2 inhibitors
  作者：Kai Wang、Wenwei Xu、Wei Zhang、Mingguang Mo、Yiping Wang、Jianhua Shen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.062

  日期：2013.5

  This Letter reports our efforts towards the optimization of our previously identified series of imidazole and triazole derivatives that lead to the discovery of a series of orally active Lp-PLA(2) inhibitors in C57 mice. These inhibitors are characterized by the presence of a diamine side chain in the molecules, such as 2c, 2f, and 4a. The introduction of the terminal-end amine succeeded in maintaining the in vitro activities at sub-nanomolar levels. The vivo activities could be greatly affected by variations in the two amines via modulating the metabolic stability and lipophilicity of the compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.