N-(2-ethylphenyl)-2-hydroxyiminoacetamide | 7509-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethylphenyl)-2-hydroxyiminoacetamide
• 英文别名: (o-ethyl)isonitrosoacetanilide；N-(2-ethylphenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide；Hydroximinoessigsaeure-<2-aethyl-anilid>；2-Ethyl-α-isonitrosoacetanilid；Hydroximinoessigsaeure-(2-aethyl-anilid)
• CAS: 7509-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00229535
• 分子量: 192.217
• InChiKey: NHBQYDKOSSXFOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethylphenyl)-2-hydroxyiminoacetamide 在 双氧水 作用下， 以 sodium hydroxide 、 硫酸 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-氨基-3-乙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  1-Alkyl-9-aminomethyltriptycenes 的脱氨基。相邻 1-烷基取代基的参与

  摘要：

  在 CHCl3 和 AcOH 中进行 l-烷基-9-氨基甲基三烯（烷基 = Me、Et、i-Pr 和 t-Bu）和 9-（1-氨基乙基）-1-甲基三烯的脱氨基反应，产物分布为学习了。结果表明，从初级烷烃重氮离子中失去 N 2 主要伴随着相邻 1-烷基的 CH 键的参与而发生，以形成具有三中心双电子键的非经典阳离子物种，而失去N 2 来自二级烷烃重氮离子自发地形成二级碳正离子。由于溶剂化作用，溶剂效应（CHCl 3 与 AcOH）的解释是 AcO 在 AcOH 中的亲核性/碱度比在 CHCl 3 中低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1585
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 2-乙基苯胺 在 盐酸 、 盐酸肼 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.03h， 以69%的产率得到N-(2-ethylphenyl)-2-hydroxyiminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  1-Alkyl-9-aminomethyltriptycenes 的脱氨基。相邻 1-烷基取代基的参与

  摘要：

  在 CHCl3 和 AcOH 中进行 l-烷基-9-氨基甲基三烯（烷基 = Me、Et、i-Pr 和 t-Bu）和 9-（1-氨基乙基）-1-甲基三烯的脱氨基反应，产物分布为学习了。结果表明，从初级烷烃重氮离子中失去 N 2 主要伴随着相邻 1-烷基的 CH 键的参与而发生，以形成具有三中心双电子键的非经典阳离子物种，而失去N 2 来自二级烷烃重氮离子自发地形成二级碳正离子。由于溶剂化作用，溶剂效应（CHCl 3 与 AcOH）的解释是 AcO 在 AcOH 中的亲核性/碱度比在 CHCl 3 中低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1585

文献信息

• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed One-Pot Sequential α-Arylation/Alkylation: Access to 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Bharat Ugale、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00264

  日期：2018.8.3

  designed fluorene-based mono- and bimetallic Pd–PEPPSI complexes were synthesized and demonstrated to be effective for the one-pot sequential α-arylation/alkylation of oxindoles. This streamlined approach offers efficient access to functionalized 3,3-disubstituted oxindoles in excellent yields (up to 89%) under mild reaction conditions.

  合成了合理设计的基于芴的单金属和双金属Pd-PEPPSI配合物，并证明了对一锅顺序的吲哚α-芳基化/烷基化反应有效。这种简化的方法可在温和的反应条件下以优异的收率（高达89％）有效地获得官能化的3,3-二取代的羟吲哚。
• Methods and Compositions for Selectin Inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20080255192A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present teachings relate to novel compounds of formula I: wherein the constituent variables are as defined herein. Compounds of the present teachings can act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selecting. Methods for treating or preventing selectin-mediated disorders are provided, which include administration of these compounds in a therapeutically effective amount.

  本教学涉及到式I的新化合物： 其中组成变量如本文所定义。本教学的化合物可以作为被称为选择素的哺乳动物粘附蛋白的拮抗剂。提供了治疗或预防选择素介导的疾病的方法，包括以治疗有效剂量给予这些化合物。
• Discovery of 2-[1-(4-Chlorophenyl)cyclopropyl]-3-hydroxy-8-(trifluoromethyl)quinoline-4-carboxylic Acid (PSI-421), a P-Selectin Inhibitor with Improved Pharmacokinetic Properties and Oral Efficacy in Models of Vascular Injury
  作者：Adrian Huang、Alessandro Moretto、Kristin Janz、Michael Lowe、Patricia W. Bedard、Steve Tam、Li Di、Valerie Clerin、Natalia Sushkova、Boris Tchernychev、Desiree H. H. Tsao、James C. Keith、Gray D. Shaw、Robert G. Schaub、Qin Wang、Neelu Kaila

  DOI：10.1021/jm9013696

  日期：2010.8.26

  Previously, we reported the discovery of PSI-697 (1a), a C-2 benzyl substituted quinoline salicylic acid-based P-selectin inhibitor. It is active in a variety of animal models of cardiovascular disease. Compound 1a has also been shown to be well tolerated and safe in healthy volunteers at doses of up to 1200 mg in a phase 1 single ascending dose study. However, its oral bioavailability was low. Our goal was to identify a back up compound with equal potency, increased solubility, and increased exposure. We expanded our structure activity-studies in this series by branching at the alpha position of the C-2 benzyl side chain and through modification of substituents on the carboxylic A-ring of the quinoline. This resulted in discovery of PSI-421 with marked improvement in aqueous solubility and pharmacokinetic properties. This compound has shown oral efficacy in animal models of arterial and venous injury and was selected as a preclinical development compound for potential treatment of such diseases as atherosclerosis and deep vein thrombosis.
• Mohan, Jag; Anupama, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 3, p. 628 - 630
  作者：Mohan, Jag、Anupama

  DOI：——

  日期：——