1-bromosinomenine | 68160-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-bromosinomenine
• 英文别名: 1-Brom-sinomenin；ent-1-bromo-4-hydroxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-6-one；ent-1-Brom-4-hydroxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-6-on；(1R,9S,10S)-6-bromo-3-hydroxy-4,12-dimethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6,11-tetraen-13-one
• CAS: 68160-79-2
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₄
• 分子量: 408.292
• InChiKey: PHKNOXCRUVPZOB-RGIROJJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromosinomenine 在 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ent-1-bromo-3,4-dimethoxy-17-methyl-6,7-seco-morphinane-6,7-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Abbau von 1-Brom-methyl-sinomenin

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.17.304
• 作为产物：
  描述：

  青藤碱 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以83.1 %的产率得到1-bromosinomenine
  参考文献：
  名称：

  新型抗炎镇痛剂青藤碱衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  青藤碱(SIN)长期以来被认为是一种抗炎药，但疗效不佳和大剂量治疗限制了其进一步应用。设计并合成了一系列新的 SIN 衍生物1-26，以提高其抗炎活性。抗炎活性评估表明，与 SIN 相比，大多数衍生物在体外表现出增强的抗炎活性。化合物17显着抑制 LPS 诱导的促炎因子 NO 的分泌 (IC 50 = 30.28 ± 1.70 μM)，并抑制 RAW264.7 细胞中 iNOS、IL-6 和 TNF-α 的表达。此外，化合物17在小鼠爪水肿中表现出优异的抗炎作用。免疫组织化学结果显示，化合物17通过抑制促炎细胞因子 TNF-α 发挥抗炎活性。此外，化合物17在体内表现出镇痛作用。本研究获得的结果表明，化合物17具有发展为抗炎镇痛剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/d2ra05558a

文献信息

• Synthesis, characterization, and NF-κB pathway inhibition of 1-halogenated sinomenine derivatives
  作者：Jian Tang、Rong Zhang、Xiu-Quan Xu、Chong-Wei Wen、Yong-Sheng Jin、Qiu-Ye Wu、Hai-Sheng Chen

  DOI：10.1007/s10600-013-0457-8

  日期：2013.1

  A series of 1-halogenated sinomenine derivatives was designed and prepared. All synthesized derivatives were structurally confirmed by ESI-MS, PMR. The inhibition of the NF-κB pathway in vitro was evaluated with pNF-κB-luc cell lines. The derivatives 5b, 6a, 6c, and 7a inhibited NF-κB action with IC50 values lower than that of sinomenine.

  设计并合成了一系列1-卤代紫草素衍生物。所有合成的衍生物均通过ESI-MS和PMR进行了结构确认。在体外评估了衍生物对NF-κB通路的抑制作用，使用了pNF-κB-luc细胞系。衍生物5b、6a、6c和7a的NF-κB活性抑制效果，其IC50值低于紫草素。
• 青藤碱衍生物、其盐类及其制备方法和用途
  申请人：无锡市太湖医院

  公开号：CN108863932B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明提供了一种青藤碱衍生物，其结构式如下：所述R为苯环取代物，苯环上的取代基为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基、醚、酯、酰胺、卤素中的一种或两种，当取代基为两个时，两个取代基可位于于苯环的邻、间、对位。本发明的青藤碱衍生物对NFκB抑制活性要明显优于青藤碱的抑制活性，而NFκB的过度激活会引起一系列的疾病，如哮喘、类风湿性关节炎、肠炎等，青藤碱衍生物对NFκB具有良好的抑制活性，可成为防治这些疾病的有效药物，且药用效果优于青藤碱。
• Sinomenine Derivatives: Synthesis, Antitumor Activity, and Apoptotic Induction in MCF‐7 Cells <i>via</i> IL‐6/PI3K/Akt/NF‐κB Signaling Pathway
  作者：Zuchang Zhu、Huixian Zhou、Fenglian Chen、Jianxiong Deng、Lina Yin、Baoen He、Qingzhong Hu、Tao Wang

  DOI：10.1002/cmdc.202200234

  日期：2022.7.19

  Pathway blockers: In this study, three series of sinomenine derivatives were synthesized, and derivatives were evaluated for anticancer activity. Most SIN derivatives showed better antitumor activity than SIN. Compound 11 c was found to be the most potent derivative against human MCF-7 breast cancer cells, with an IC50 value of 3.76 μM. Compound 11 c induced apoptosis via IL-6/PI3K/Akt/NF-κB signaling

  通路阻滞剂：在这项研究中，合成了三个系列的青藤碱衍生物，并评估了衍生物的抗癌活性。大多数SIN衍生物显示出比SIN更好的抗肿瘤活性。化合物11c被发现是对人 MCF-7 乳腺癌细胞最有效的衍生物，IC 50值为 3.76 μM。化合物11c通过IL-6/PI3K/Akt/NF-κB信号通路诱导MCF-7乳腺癌细胞凋亡。
• Sinomenine derivatives and processes for their synthesis
  申请人：Wang Peter X.

  公开号：US20090156816A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention generally provides processes and intermediate compounds useful for the production of sinomenine derivatives. In particular, the process may encompass synthetic routes for the production of (+)-sinomenine derivatives and their intermediates.

  本发明通常提供用于生产青藤碱衍生物的过程和中间化合物。具体而言，该过程可能包括用于生产(+)-青藤碱衍生物及其中间体的合成路线。
• 一类青藤碱硫化氢供体衍生物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN117466816A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明涉及天然药物及药物化学技术领域，涉及一类青藤碱硫化氢供体衍生物及其制备方法和应用。本发明以青藤碱为先导化合物，设计并合成了一系列青藤碱硫化氢供体衍生物，并测试了合成青藤碱衍生物在抗肿瘤方面的生物活性，药理试验证明本发明制备的目标衍生物具有抗肿瘤细胞增殖作用且对正常细胞具有良好的选择性，可以用于进一步制备抗肿瘤药物。