(R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate | 157717-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 157717-57-2
• 化学式: C₇H₉F₃O₅S
• 分子量: 262.207
• InChiKey: XMEVZEMJXYDCFH-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 301.8h， 生成 (S)-3-amino-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AS H-PGDS INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE H-PGDS

  摘要：

  根据本发明，化合物公式(I)中，R1、R2、R3、R4、X、Y和A的定义如所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜氏肌营养不良症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2018229629A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 D-(-)-泛酰内酯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以96%的产率得到(R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于1-（1-萘基）-乙胺的手性改性剂对Pt催化的非均相不对称氢化的吸附和稳定性†

  摘要：

  为了调节效率并扩展手性改性金属催化剂上不对称氢化的多功能性，非常需要适用于模块结构的合成手性改性剂。简单手性改性剂（R）-1-（1-萘基）-乙胺[（R）-NEA]和升级的仲胺手性改性剂（R，S）-泛酰基萘乙胺[（R，S）-PNEA]已在催化加氢条件下进行了研究。使用衰减全反射红外（ATR-IR）光谱，（R）-NEA和（R，S）-PNEA在技术含量为5 wt％的Pt / Al 2 O 3催化剂的固液界面处进行了研究。除萘基外，（R，S）-PNEA还通过其泛酰基部分锚定在Pt上，从而为酮基内酯（KPL）的不对称氢化提供了增强的锚定作用和更好的手性表面位点。讨论了影响基于NEA的手性改性剂稳定性的因素。最近发现的（R，S）-PNEA，（S）-氨基-4,4-二甲基-二氢呋喃-2-酮[（S）-AF]的手性片段化产物在赋予化合物对映选择性方面不起作用。 KPL不对称氢化。

  DOI：

  10.1039/c4cy01136h

文献信息

• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：DeGoey A. David

  公开号：US20050148623A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  披露了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• Mechanism-Guided Development of a Highly Active Bis-thiourea Catalyst for Anion-Abstraction Catalysis
  作者：C. Rose Kennedy、Dan Lehnherr、Naomi S. Rajapaksa、David D. Ford、Yongho Park、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.6b09205

  日期：2016.10.19

  of a linked, bis-thiourea catalyst with enhanced activity relative to monomeric analogues in a representative enantioselective anion-abstraction reaction. Mechanistic insights guide development of this linking strategy to favor substrate activation though the intramolecular cooperation of two thiourea subunits while avoiding nonproductive aggregation. The resulting catalyst platform overcomes many of

  我们描述了在代表性对映选择性阴离子抽象反应中相对于单体类似物具有增强活性的连接双硫脲催化剂的合理设计。机理见解指导这种连接策略的开发，以通过两个硫脲亚基的分子内合作促进底物活化，同时避免非生产性聚集。由此产生的催化剂平台克服了困扰氢键供体催化的许多实际限制，并且能够使用低至 0.05 mol% 的催化剂负载量。对可能的阴离子结合模式的计算分析提供了对这种假二聚硫脲阴离子抽象催化的精确机制的详细了解。
• Efficient method for inversion of secondary alcohols by reaction of chloromethanesulfonates with cesium acetate
  作者：Takeshi Shimizu、Sayoko Hiranuma、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01333-0

  日期：1996.8

  Inversion of a variety of secondary alcohols using the (chloromethylsulfonyl)oxy group as a favorable leaving group with cesium acetate in the presence of 18-crown-6 has been performed to give the inverted acetates in high yields.

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。