benzyl glycolate triflate | 77902-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl glycolate triflate
• 英文别名: benzyl O-(trifluoromethylsulfonyl)glycolate；Benzyl 2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)acetate；benzyl 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)acetate
• CAS: 77902-89-7
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₅S
• 分子量: 298.24
• InChiKey: ZWMHGRPQEGZNNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl glycolate triflate 在 potassium fluoride 、 [Cu(OTf)(IPr)] 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到benzyl fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  氟化钾对烷基三氟甲磺酸酯的轻度铜催化氟化

  摘要：

  描述了使用氟化钾作为氟化物源的烷基三氟甲磺酸酯的化学选择性催化氟化。在45℃下1小时后，使用2mol％的铜催化剂，获得了优异的所需烷基氟化物收率。使用10 mol％的催化剂，可以在45°C下不到10分钟的时间内实现完全转化，因此该程序可能适合于制备18F标记的PET探针。由于反应条件温和，仅观察到取代产物，而没有常见副反应（例如消除）的迹象。报道了对反应范围的初步研究，其表明氟化可以在多种官能团的存在下进行。有证据表明[IPrCuOTf]催化剂作为相转移催化剂的作用异常，并指出[IPrCuF]作为活性氟化剂（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201402238
• 作为产物：
  描述：

  乙醇酸苯甲酯 以77%的产率得到benzyl glycolate triflate
  参考文献：
  名称：

  Versatile .beta.-ketoester and .beta.-ketonitrile synthesis through sulfide contraction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a017

文献信息

• Taming the Reactivity of Phosphiranium Salts: Site‐Selective C‐Centered Ring Opening for Direct Synthesis of Phosphinoethylamines
  作者：Julien Gasnot、Clément Botella、Sébastien Comesse、Sami Lakhdar、Carole Alayrac、Annie‐Claude Gaumont、Vincent Dalla、Catherine Taillier

  DOI：10.1002/anie.201916449

  日期：2020.7.13

  Advances in the field of phosphorus chemistry are documented, by revealing the synthetic utility of previously underutilized quaternary phosphiranium salts (QPrS) as three‐chain‐atom electrophilic building blocks. Notably, control of their challenging C‐centered electrophilicity is disclosed with an expedient synthesis of tertiary β‐anilino phosphines as a proof‐of‐concept.

  通过揭示以前未被充分利用的季磷鎓盐（QPrS）作为三链原子亲电构件的合成效用，记录了磷化学领域的进展。值得注意的是，通过方便地合成叔β-苯胺基膦作为概念验证，揭示了对具有挑战性的以C为中心的亲电性的控制。
• Access to Stable Quaternary Phosphiranium Salts by P-Alkylation and P-Arylation of Phosphiranes
  作者：Vincent Dalla、Catherine Taillier、Julien Gasnot、Clément Botella、Sébastien Comesse、Sami Lakhdar、Carole Alayrac、Annie-Claude Gaumont

  DOI：10.1055/s-0040-1708000

  日期：2020.6

  We report the preparation of phosphiranium salts by quaternarization of phosphiranes, a class of sensitive, highly strained, and poorly nucleophilic cyclic phosphines. High-yielding introduction of a varied set of alkyl groups including methylene ester arms was accomplished under mild conditions. A Cu-catalyzed electrophilic arylation of phosphiranes using diaryl iodonium reagents was also achieved

  我们报告了通过 phosphiranes 季铵化制备 phosphiranium 盐，这是一类敏感的、高度紧张的、亲核性差的环膦。在温和条件下实现了包括亚甲基酯臂在内的一系列不同烷基的高产率引入。还实现了使用二芳基碘鎓试剂对磷烷进行 Cu 催化的亲电芳基化，以产生前所未有的 P,P-二芳基磷鎓盐，并具有良好的效率。
• Synthesis and properties of new luminescent 10-carboxymethylacridinium derivatives
  作者：Naofumi Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01980-6

  日期：1996.11

  Alkylation of the N-10 on the acridine ring proceeds using the trifluoromethanesulfonic acid ester under mild conditions. Deprotection of the benzyl ester using acid thus enables simple, high-yield synthesis for acridinium compounds with a binding functional group at N-10.

  开发了一种新颖的方法来合成在N-10处具有结合官能团的a啶酯。使用二甲基氨基吡啶作为催化剂，可以快速合成具有位阻的a啶酯，并具有优异的收率。使用三氟甲磺酸酯在温和条件下进行proceeds啶环上N-10的烷基化反应。因此，使用酸对苄基酯进行脱保护使得能够简单，高产率地合成在N-10处具有结合官能团的a啶鎓化合物。
• Acridinium Salt Based Fluorescent and Colorimetric Chemosensor for the Detection of Cyanide in Water
  作者：Young-Keun Yang、Jinsung Tae

  DOI：10.1021/ol062323r

  日期：2006.12.1

  salt used in this sensor system is prepared in a single step from an acridine orange base. Detection is based on the irreversible, 1:1 stoichiometric, nucleophilic addition of cyanide to the 9-position of the acridinium ion. This process induces a large decrease in fluorescence intensity and a marked color change. The selectivity of the system in aqueous media for CN- over other anions is remarkably high

  已经开发出一种新的选择性化学传感器，用于检测微摩尔浓度的水中的氰化物。此传感器系统中使用的a啶盐是由from啶橙碱一步制备的。检测是基于氰化物不可逆的，化学计量的1：1亲核加成到a啶离子的9位。该过程导致荧光强度大大降低和明显的颜色变化。该系统在水性介质中对CN-的选择性高于其他阴离子。同样，基于荧光和比色法的检测灵敏度均低于世界卫生组织（WHO）建议的1.9 microM，这是饮用水中最大允许氰化物浓度。因此，化学光度计应作为一种实用的系统用于监测水性样品中的CN-浓度。[结构：见文字]
• Method for producing lysine derivative
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020042537A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The present invention provides a method for industrially producing an optically active lysine derivative useful as a pharmaceutical intermediate. More particularly, the present invention provides a production method including protecting an amino group or an amino group and carboxyl group of optically active 2-amino-6-methyl-6-nitroheptanoic acid with a protecting group, reducing a nitro group to synthesize a 6,6-dimethyl lysine derivative and reacting the 6,6-dimethyl lysine derivative with an acetic acid derivative.

  本发明提供一种用作制药中间体的光学活性赖氨酸衍生物的工业生产方法。更具体地，本发明提供一种生产方法，包括保护光学活性2-氨基-6-甲基-6-硝基庚酸的氨基或氨基和羧基与保护基结合，还包括还原硝基以合成6,6-二甲基赖氨酸衍生物，以及将6,6-二甲基赖氨酸衍生物与乙酸衍生物发生反应。