(E)-1-iodo-2-(2-nitrovinyl)benzene | 623946-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-iodo-2-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 1-iodo-2-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 623946-43-0
• 化学式: C₈H₆INO₂
• mdl: MFCD00498327
• 分子量: 275.046
• InChiKey: NBEOHIZBOQHREC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodo-2-(2-nitrovinyl)benzene 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.42h， 生成 2-(ortho-iodophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  N杂环稳定的碘：从结构到反应性

  摘要：

  Pseudocyclic芳基λ 3由于稳定性，溶解性和反应性之间的平衡关系良好，碘代烷是用于各种氧化转化的优良试剂。它们的性质基本上受路易斯碱（通常是羧酸或酰胺的氧原子）与中心高价碘原子之间的相互作用的影响。这项工作是对伪环N杂环稳定的碘化物（NHIs）的首次系统研究。这些在整个储存稳定的固体中的合成都是可靠的，可以大规模实现。它们的反应性是高度可调的，具体取决于稳定的杂环。报告了所选衍生物的固态结构，并比较了它们在模型氧转移反应中的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201804957
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-1-iodo-2-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  N杂环稳定的碘：从结构到反应性

  摘要：

  Pseudocyclic芳基λ 3由于稳定性，溶解性和反应性之间的平衡关系良好，碘代烷是用于各种氧化转化的优良试剂。它们的性质基本上受路易斯碱（通常是羧酸或酰胺的氧原子）与中心高价碘原子之间的相互作用的影响。这项工作是对伪环N杂环稳定的碘化物（NHIs）的首次系统研究。这些在整个储存稳定的固体中的合成都是可靠的，可以大规模实现。它们的反应性是高度可调的，具体取决于稳定的杂环。报告了所选衍生物的固态结构，并比较了它们在模型氧转移反应中的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201804957

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted 2-Aminonaphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-diones from 2-Hydroxy-1,4-Naphthoquinone and Nitroalkenes
  作者：Manoj R. Zanwar、Veerababurao Kavala、Sachin D. Gawande、Chun-Wei Kuo、Ting-Shen Kuo、Mei-Ling Chen、Chiu-Hui He、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201300996

  日期：2013.12

  The efficient base-catalyzed synthesis of 3-substituted 2-aminonaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione derivatives from readily available precursors such as 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and nitroalkenes under aqueous conditions is described. Interesting features of this methodology are the conversion of a nitro functionality into an amino functionality in the absence of a reducing agent and the development of

  描述了在水性条件下从容易获得的前体（例如 2-羟基-1,4-萘醌和硝基烯烃）有效碱催化合成 3-取代 2-氨基萘[2,3-b]呋喃-4,9-二酮衍生物. 这种方法的有趣特征是在没有还原剂的情况下将硝基官能团转化为氨基官能团，并开发了一种三组分反应，用于从醛、2-羟基-1,4-萘醌和硝基甲烷。
• Synthesis of carbo- and heterocycles via palladium catalysed cascade allene insertion–nucleophile incorporation–Michael addition processes
  作者：Ronald Grigg、Martyn Inman、Colin Kilner、Ines Köppen、John Marchbank、Peter Selby、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.044

  日期：2007.7

  Novel palladium catalysed two- and three-component thermal (conventional heating and microwave) cascade processes are described involving allenylation of an aryl iodide to generate a (π-allyl)palladium species, which are intercepted (inter- or intramolecularly) by a carbon or nitrogen nucleophile followed by intramolecular Michael addition to afford carbo- and heterocycles in good yields.

  描述了新颖的钯催化的二元和三元热（常规加热和微波）级联过程，涉及芳基碘化物的烯丙基化以生成（π-烯丙基）钯物质，其被碳或碳原子截获（分子间或分子内）。氮亲核试剂，然后分子内迈克尔加成，以高收率提供碳环和杂环。
• Stabilization of Ethynyl‐Substituted Aryl‐λ ³ ‐Iodanes by Tethered <i>N</i> ‐Heterocylces**
  作者：Thomas J. Kuczmera、Andreas Boelke、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/ejoc.202200276

  日期：2022.6.13

  A new class of ethynyl N-heterocycle-substituted-λ3-iodanes (ENHIs) is presented. The (pseudo)cyclic iodanes were synthesized using a one-pot protocol with a variety of heterocycles and substituents and could be used for well-established alkynylation reactions with a comparable reactivity to TIPS-EBX. Moreover, an unexpected self-reactivity was found, which leads to a new alkynylation method and the

  提出了一类新的乙炔基N-杂环取代-λ 3 -碘烷(ENHIs)。（伪）环状碘烷是使用具有各种杂环和取代基的一锅法合成的，可用于与 TIPS-EBX 具有相当反应性的成熟炔基化反应。此外，发现了一种意想不到的自反应性，这导致了一种新的炔基化方法和新型杂芳族化合物的合成。
• Iron-Catalyzed Oxidative C(3)–H Functionalization of Amines
  作者：Noriaki Takasu、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ol400568u

  日期：2013.4.19

  Fe-catalyzed direct dehydrogenative C(3)-functionalization of tertiary arylamines was developed via activation of the sp(3) C(3)-H bond. The reaction is applicable to both cyclic and acyclic amines. The key process is the catalytic desaturative enamine formation from tertiary amines and position-selective C-C bond formation (addition to nitro olefins) at the beta-carbon. Products can be converted to versatile and unique nitrogen-containing molecules.
• Synthesis of carbo- and heterocycles via a palladium-catalysed allene insertion–nucleophile incorporation–Michael addition cascade
  作者：Xinjie Gai、Ronald Grigg、Ines Köppen、John Marchbank、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.034

  日期：2003.9

  A novel palladium catalysed three-component cascade process is described involving allenylation of an aryl iodide to generate a (pi-allyl)palladium species which is intercepted by a carbon or nitrogen nucleophile followed by intramolecular Michael addition to afford carbo- and heterocycles in good yield. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.