2-(ortho-iodophenyl)benzothiazole | 357187-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(ortho-iodophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(2-iodophenyl)benzo[d]thiazole；2-(2-Iodophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 357187-20-3
• 化学式: C₁₃H₈INS
• 分子量: 337.184
• InChiKey: TYDYIQWUXXEFRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.741±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ortho-iodophenyl)benzothiazole 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium bromide 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)(thiophen-2-yl)iodonium bromide
  参考文献：
  名称：

  唑类连接的二芳基碘盐的位点选择性协同亲核芳香取代

  摘要：

  二芳基碘盐是过渡金属催化和无过渡金属反应方法中的亲电芳基化试剂。在这里，我们介绍了唑稳定的二芳基碘盐与额外的噻吩-2-基配体作为无金属亲核芳基化底物的应用。除了它们的合成外，我们还展示了它们在 umpolung 条件下在化学选择性硝化、氧化、胺化和硫醇化中的应用。还讨论了基于原位形成的方便的一锅法程序。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201001
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 145.42h， 生成 2-(ortho-iodophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  N杂环稳定的碘：从结构到反应性

  摘要：

  Pseudocyclic芳基λ 3由于稳定性，溶解性和反应性之间的平衡关系良好，碘代烷是用于各种氧化转化的优良试剂。它们的性质基本上受路易斯碱（通常是羧酸或酰胺的氧原子）与中心高价碘原子之间的相互作用的影响。这项工作是对伪环N杂环稳定的碘化物（NHIs）的首次系统研究。这些在整个储存稳定的固体中的合成都是可靠的，可以大规模实现。它们的反应性是高度可调的，具体取决于稳定的杂环。报告了所选衍生物的固态结构，并比较了它们在模型氧转移反应中的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201804957

文献信息

• Photoelectric properties of aromatic triangular tri-palladium complexes and their catalytic applications in the Suzuki–Miyaura coupling reaction
  作者：Xujun Li、Jia Li、Xiaoshuang Wang、Lingang Wu、Yanlan Wang、Giovanni Maestri、Max Malacria、Xiang Liu

  DOI：10.1039/d1dt01597d

  日期：——

  The photoelectric properties and catalytic activities of substituted triphenylphosphine and sulfur/selenium ligand supported aromatic triangular tri-palladium complexes 1–4, abbreviated as [Pd3]+, were investigated. The cyclic voltammogram of [Pd3]+ in CH3CN-nBu4NPF6 showed a single quasi-reversible wave which was consistent with their robust property and provided preliminary proof for their electron

  研究了取代的三苯基膦和硫/硒配体负载的芳族三角三钯配合物1-4的光电性能和催化活性，缩写为 [Pd 3 ] +。[Pd 3 ] +在CH 3 CN- n Bu 4 NPF 6 中的循环伏安图显示出单一的准可逆波，这与其稳健的性质一致，并为其催化中的电子转移过程提供了初步证据。在 267 nm 激发下，[Pd 3 ] +在 77 K 至 287 K 的温度梯度下，在 550 和 780 nm 处表现出强烈的比率荧光。这些特殊的三角形三钯配合物在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中显示出优异的催化活性和与芳基碘化物的专属反应性，而不是其他卤代芳烃。研究了取代基对芳基碘化物和芳基硼​​酸（包括吡啶、吡嗪和噻吩等杂芳烃）的电子和空间位阻效应，大多数底​​物的产率高达 99%。(2-[1,1'-联苯]-2-基苯并噻唑)与选择性环氧合酶-2 (COX-2)抑制剂类似，也用我们的三钯催化剂合成，并得到良好的分离产率（94%）。3
• Visible-light-promoted synthesis of benzothiazoles from 2-aminothiophenols and aldehydes
  作者：Lin-miao Ye、Jie Chen、Peng Mao、Zhi-feng Mao、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.053

  日期：2017.3

  A visible-light-promoted synthesis of benzothiazoles from 2-aminothiophenols and aldehydes has been developed. A wide range of aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes were successfully applied. The benzothiazole products were prepared in good yields. The reaction was carried out in the absence of transition-metal catalysts and extra additives. A radical reaction pathway was proposed.

  已经开发了由可见光促进的由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑的方法。成功地应用了各种芳香族，杂芳香族和脂肪族醛。苯并噻唑产物的制备得率很高。该反应在没有过渡金属催化剂和额外的添加剂的情况下进行。提出了自由基反应途径。
• Thermal stability of <i>N</i>-heterocycle-stabilized iodanes – a systematic investigation
  作者：Andreas Boelke、Yulia A Vlasenko、Mekhman S Yusubov、Boris J Nachtsheim、Pavel S Postnikov

  DOI：10.3762/bjoc.15.223

  日期：——

  The thermal stability of pseudocyclic and cyclic N-heterocycle-stabilized (hydroxy)aryl- and mesityl(aryl)-λ³-iodanes (NHIs) through thermogravimetric analysis (TGA) and differential scanning calorimetry (DSC) is investigated. Peak decomposition temperatures (T_peak) were observed within a wide range between 120 and 270 °C. Decomposition enthalpies (ΔH_dec) varied from −29.81 to 141.13 kJ/mol. A direct comparison between pseudocyclic and cyclic NHIs revealed high T_peak but also higher ΔH_dec values for the latter ones. NHIs bearing N-heterocycles with a high N/C-ratio such as triazoles show among the lowest T_peak and the highest ΔH_dec values. A comparison of NHIs with known (pseudo)cyclic benziodoxolones is made and we further correlated their thermal stability with reactivity in a model oxygenation.

  本文研究了假环和环状N-杂环稳定的(羟基)芳基和二甲基(芳基)-λ3-碘烷（NHIs）的热稳定性，通过热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC）进行了研究。峰值分解温度（Tpeak）在120℃至270℃之间。分解焓（ΔHdec）变化从-29.81至141.13 kJ/mol。假环和环状NHIs之间的直接比较显示出后者有更高的Tpeak和更高的ΔHdec值。具有高N/C比率的N-杂环的NHIs，如三唑衍生物，显示出最低的Tpeak和最高的ΔHdec值。本文还将NHIs与已知的(伪)环状苯碘氧烷进行了比较，并进一步将它们的热稳定性与模型氧化反应的反应性相关联。
• Pentacoordination in Group 15 ‘onium salts. A room-temperature synthesis of an intramolecularly pentacoordinated tetraarylstibonium salt containing the new polyiodocuprate anion [Cu14I18]4−, and a structural comparison with related pentacoordinated arsonium and phosphonium cations
  作者：David W Allen、Thomas Gelbrich、Michael B Hursthouse

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00412-1

  日期：2001.6

  tetraarylstibonium salts have been obtained at room temperature from the reactions of ortho-iodoarylimino coordination template systems with triarylstibines and copper(I) iodide in acetonitrile, the related bromo- and chloro-arenes being unreactive under these conditions. The X-ray crystal structure of one of these compounds has been determined, and found to contain, as the counter anion, a new type of poly(iodocuprate)

  在室温下，由邻碘基芳基氨基配位模板体系与三芳基sti啶和碘化亚铜（I）在乙腈中的反应获得了分子内五配位的四芳基sti盐，在这些条件下，相关的溴代和氯代芳烃没有反应性。已经确定了这些化合物之一的X射线晶体结构，并发现其含有一种新型的聚碘多酸盐作为抗衡阴离子。将离子的结构与结构类似的砷和phospho阳离子的结构进行了比较，从而能够对较重的15族元素的键合参数进行详细比较。
• Stabilization of Ethynyl‐Substituted Aryl‐λ ³ ‐Iodanes by Tethered <i>N</i> ‐Heterocylces**
  作者：Thomas J. Kuczmera、Andreas Boelke、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/ejoc.202200276

  日期：2022.6.13

  A new class of ethynyl N-heterocycle-substituted-λ3-iodanes (ENHIs) is presented. The (pseudo)cyclic iodanes were synthesized using a one-pot protocol with a variety of heterocycles and substituents and could be used for well-established alkynylation reactions with a comparable reactivity to TIPS-EBX. Moreover, an unexpected self-reactivity was found, which leads to a new alkynylation method and the

  提出了一类新的乙炔基N-杂环取代-λ 3 -碘烷(ENHIs)。（伪）环状碘烷是使用具有各种杂环和取代基的一锅法合成的，可用于与 TIPS-EBX 具有相当反应性的成熟炔基化反应。此外，发现了一种意想不到的自反应性，这导致了一种新的炔基化方法和新型杂芳族化合物的合成。