5-chloro-2-hydroxy-6-methyl-2-(trifluoromethyl)-2H-pyran-4(3H)-one | 1353232-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-chloro-2-hydroxy-6-methyl-2-(trifluoromethyl)-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: 5-chloro-2-hydroxy-6-methyl-2-(trifluoromethyl)-3H-pyran-4-one
• CAS: 1353232-94-6
• 化学式: C₇H₆ClF₃O₃
• 分子量: 230.571
• InChiKey: UWOMRROGLQQICE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 3-氯-2,4-戊二酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到5-chloro-2-hydroxy-6-methyl-2-(trifluoromethyl)-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化三酮化合物的合成与结构

  摘要：

  研究了氟烷基化三酮（3,5-二氧代酯）和 1,3,5-三酮（例如 1,1,1-三氟庚烷-2,4,6-二酮）的合成和结构。该合成基于 1,3-二羰基二价阴离子和酯之间的反应。在CDCl3 中，氟烷基化的三酮化合物仅以烯醇互变异构体的形式存在。在 [D6]DMSO 中，观察到烯醇和酮水合物之间的平衡，这是通过向烯醇中添加水而形成的。在 [D6]DMSO 中，1,1,1-trifluoroheptane-2,4,6-dione 和 5-chloro-1,1,1-trifluoroheptane-2,4,6-dione 仅以其环状半缩酮的形式存在. 在CDCl3 中，观察到半缩酮和三个开链互变异构体的互变异构混合物（其中二烯醇互变异构体占优势）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100760

文献信息

• Synthesis and Structures of Fluoroalkylated Triketides
  作者：Stefan Büttner、Willi Desens、Dirk Michalik、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201100760

  日期：2011.11

  The synthesis and structures of fluoroalkylated triketides (3,5-dioxo esters) and 1,3,5-triketones – such as 1,1,1-trifluoroheptane-2,4,6-dione – were studied. The synthesis is based on reactions between 1,3-dicarbonyl dianions and esters. In CDCl3, the fluoroalkylated triketides exclusively exist in the forms of enol tautomers. In [D6]DMSO, equilibria between enols and keto hydrates, formed by addition

  研究了氟烷基化三酮（3,5-二氧代酯）和 1,3,5-三酮（例如 1,1,1-三氟庚烷-2,4,6-二酮）的合成和结构。该合成基于 1,3-二羰基二价阴离子和酯之间的反应。在CDCl3 中，氟烷基化的三酮化合物仅以烯醇互变异构体的形式存在。在 [D6]DMSO 中，观察到烯醇和酮水合物之间的平衡，这是通过向烯醇中添加水而形成的。在 [D6]DMSO 中，1,1,1-trifluoroheptane-2,4,6-dione 和 5-chloro-1,1,1-trifluoroheptane-2,4,6-dione 仅以其环状半缩酮的形式存在. 在CDCl3 中，观察到半缩酮和三个开链互变异构体的互变异构混合物（其中二烯醇互变异构体占优势）。