1-(4-tert-butylphenyl)-2-trimethylsilylethyne | 135883-30-6

• 物质功能分类: 生物 - 生化试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tert-butylphenyl)-2-trimethylsilylethyne
• 英文别名: ((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane；2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 135883-30-6
• 化学式: C₁₅H₂₂Si
• 分子量: 230.425
• InChiKey: FXFJSCFFKOYWCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tert-butylphenyl)-2-trimethylsilylethyne 在 吡啶 、 macroporous carbonate resin 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Carbonic acid (2R,3S,6S)-6-(4-tert-butyl-phenylethynyl)-2-ethoxycarbonyloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过糖基支架的环收缩探索骨骼多样性。

  摘要：

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0618252
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(4-tert-butylphenyl)-2-trimethylsilylethyne
  参考文献：
  名称：

  在多卤代芳基三氟甲磺酸酯与 TMS-芳炔烃的 Sonogashira 偶联反应中反转常规化学选择性

  摘要：

  一种新开发的在吲哚环上具有C2-环己基的膦配体成功地应用于具有优异化学选择性的化学选择性 Sonogashira 偶联反应中，提供了 C-Br > C-Cl > C-OTf 的常规化学选择性顺序的反转。本研究还为通过化学选择性 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应合成多环芳烃 (PAH) 和天然产物类似物三甲基卷柏素 L 提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04138

文献信息

• Continuous-flow processes for the <i>S</i>-alkynylation of cysteine-containing peptides and thioglycosides under catalyst-free, oxidant-free and mild conditions
  作者：Long-Zhou Qin、Xin Yuan、Jie Liu、Meng-Yu Wu、Qi Sun、Xiu Duan、Xin-Peng Zhang、Jiang-Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1039/d1gc01937f

  日期：——

  Selective S-alkynylation of cysteine-containing peptides and 1-thioglycoside residues was developed using continuous flow.

  含半胱氨酸肽和1-硫代糖苷残基的选择性S-炔基化反应已经在连续流条件下开发。
• Cleavage of the Carbon-Carbon Triple Bonds of Arylacetylenes for the Synthesis of Arylnitriles without a Metal Catalyst
  作者：Yuanguang Lin、Qiuling Song

  DOI：10.1002/ejoc.201600438

  日期：2016.6

  Cleavage of the carbon–carbon triple bonds of alkynes was achieved, which led to the synthesis of arylnitriles under transition-metal-free conditions. A vast range of terminal alkyne substrates underwent this reaction to provide the corresponding nitriles in moderate to good yields with good functional group tolerance.

  实现了炔烃的碳-碳三键的裂解，从而在无过渡金属的条件下合成芳腈。大量的末端炔底物经历了这种反应，以中等至良好的产率提供相应的腈，并具有良好的官能团耐受性。
• Rapid consecutive three-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent 2,4-disubstituted thiophenes and oligothiophenes
  作者：Marco Teiber、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c2cc17548g

  日期：——

  (Hetero)aroyl chlorides, alkynes, and ethyl 2-mercapto acetate can be reacted in a consecutive three-component synthesis to give 2,4-disubstituted thiophene 5-carboxylates in good to excellent yields. In the sense of a pseudo-five-component reaction highly blue luminescent symmetrical terthiophenes and a quinquethiophene can be synthesized in excellent yield.

  (杂)芳酰氯、炔烃和乙基2-巯基乙酸酯可以在连续的三组分合成中反应，以良好至优异的产率得到2,4-二取代的噻吩5-羧酸酯。在伪五组分反应的意义上，高度蓝色发光的對稱三噻吩和五噻吩可以以优异的产率合成。
• Cobalt(III)-Catalyzed Direct <i>ortho</i> -Alkenylation of Arylpyrazoles: A Comparative Study on Decarboxylation and Desilylation
  作者：Anil Kumar、Nachimuthu Muniraj、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201900270

  日期：2019.4.30

  A comparative study on Co-III-catalyzed direct C-H bond alkenylation of 1-phenylpyrazole derivatives with alkynyl carboxylic acids and arylalkynylsilanes under redox-neutral conditions has been disclosed. These methods show excellent selectivity with good to excellent yields. Trimethylsilylacetylene has been utilized as a vinyl source to obtain the corresponding styrene derivatives. The major differences

  已经公开了在氧化还原中性条件下 Co-III 催化的 1-苯基吡唑衍生物与炔基羧酸和芳基炔基硅烷的直接 CH 键烯基化的比较研究。这些方法显示出优异的选择性和良好的收率。三甲基甲硅烷基乙炔已被用作乙烯基来源以获得相应的苯乙烯衍生物。这两个反应之间的主要区别在于脱羧反应在碱添加剂存在下进行，而脱甲硅烷基化在酸添加剂存在下进行。开发的方法与各种功能组兼容。
• Rh(III)‐Catalyzed Distal C‐H Alkenylation of Weakly Coordinating Acetamides Via Desilylation Pathway
  作者：Vinay Bapu Ramesh、Nachimuthu Muniraj、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201900307

  日期：2019.8.21

  Rh(III)‐Catalyzed distal ortho‐C−H alkenylation of arylacetamides have been reported employing acetamide, a weak coordinating group, as a directing group. This challenging C−H alkenylation of arylacetamides has been achieved by using arylalkynyl silanes as a surrogate for terminal alkynes under redox neutral process through desilylation pathway. The control experiments suggest that the in situ generatedRh‐species

  据报道，Rh（III）催化的芳基乙酰胺的远端邻-C-H链烯基化反应使用弱配位基团乙酰胺作为指导基团。通过使用芳基炔基硅烷作为末端炔烃的替代物，通过去甲硅烷基化反应在氧化还原中性过程中实现了芳基乙酰胺的这一具有挑战性的CH H烯基化。对照实验表明，原位生成的Rh物种可能是路易斯酸性的，这在去甲硅烷基化步骤中起着至关重要的作用。