nonane-1,1-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) | 1361128-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: nonane-1,1-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: nonane-1,1-bistriflate；1-(Trifluoromethylsulfonyloxy)nonyl trifluoromethanesulfonate；1-(trifluoromethylsulfonyloxy)nonyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1361128-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₈F₆O₆S₂
• 分子量: 424.383
• InChiKey: QALFANCMUUENKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonane-1,1-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,1-二甲氧基壬烷
  参考文献：
  名称：

  1-氟烷基三氟甲磺酸酯与亲核试剂和碱的反应

  摘要：

  制备，分离和表征了一系列的1-氟烷基三氟甲磺酸酯。描述了它们与多种亲核试剂的反应。从这些反应中获得1-氟烷基腈，叠氮化物，甲酸酯，乙酸酯，醚，苯硫醚，三苯基phosph盐，苯并三唑，苯并咪唑，黄药，碘化物，溴化物和氯化物，其收率最高。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.01.013
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 三氟甲磺酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 nonane-1,1-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  氟取代基对亲核脂肪族取代和β-消除速率的影响

  摘要：

  通过主要研究氟化正烷基溴与弱碱，强亲核叠氮化物离子和强碱/亲核甲醇盐离子的反应的研究，已获得了衡量邻近氟取代基对S N 2和E2反应速率的定量影响的量度。在质子传递溶剂甲醇和非质子传递溶剂DMSO中。发现叠氮化物在甲醇中于50°C进行S N 2反应的反应顺序为：正烷基-Br> 正烷基-CHFBr>正全氟烷基-CH 2 CH 2 Br = 正全氟烷 基-CH 2 Br> 正烷基CF 2br。近似的相对反应速率为：1、0.20、0.12、1×10 -4，<7.7×10 -5。发现E 2反应的反应顺序为：正-全氟烷基-CH 2 CH 2 Br Br 正-烷基-CF 2 Br> 正-烷基-CHFBr> 正-烷基-Br。在50°C下甲醇中的甲醇盐的反应的相对相对速率为：1100、4.4、1.9、1。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.008

文献信息

• Preparation of 1,1-difluoroalkanes from aldehydes via 1,1-bistriflates: Advantageous use of HF–Lewis base reagents
  作者：William R. Dolbier、Masamune Okamoto

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.020

  日期：2014.11

  Alkane-1,1-bistriflates, prepared in excellent yields by reaction of aldehydes with triflic anhydride, are converted to their respective 1,1-difluoroalkanes in good to excellent yield through reaction with fluorinating agent, triethylaminetrishydrofluoride. Straight chain 1,1-bistriflates are more reactive than those substituted at the 2-position, but the latter are also converted successfully, without evidence of any rearrangement products. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Impact of fluorine substituents on the rates of nucleophilic aliphatic substitution and β-elimination
  作者：Henry Martinez、Adele Rebeyrol、Taylor B. Nelms、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.10.008

  日期：2012.3

  bromides with weak base, strong nucleophile azide ion and strong base/nucleophile methoxide ion in the protic solvent methanol and the aprotic solvent, DMSO. The order of reactivity for SN2 reactions of azide in methanol at 50 °C was found to be: n-alkyl-Br > n-alkyl-CHFBr > n-perfluoroalkyl-CH2CH2Br ≫ n-perfluoroalkyl-CH2Br > n-alkyl-CF2Br. Approximate relative rates of reaction were: 1, 0.20, 0.12, 1 × 10−4

  通过主要研究氟化正烷基溴与弱碱，强亲核叠氮化物离子和强碱/亲核甲醇盐离子的反应的研究，已获得了衡量邻近氟取代基对S N 2和E2反应速率的定量影响的量度。在质子传递溶剂甲醇和非质子传递溶剂DMSO中。发现叠氮化物在甲醇中于50°C进行S N 2反应的反应顺序为：正烷基-Br> 正烷基-CHFBr>正全氟烷基-CH 2 CH 2 Br = 正全氟烷 基-CH 2 Br> 正烷基CF 2br。近似的相对反应速率为：1、0.20、0.12、1×10 -4，<7.7×10 -5。发现E 2反应的反应顺序为：正-全氟烷基-CH 2 CH 2 Br Br 正-烷基-CF 2 Br> 正-烷基-CHFBr> 正-烷基-Br。在50°C下甲醇中的甲醇盐的反应的相对相对速率为：1100、4.4、1.9、1。
• Reactions of 1-fluoroalkyl triflates with nucleophiles and bases
  作者：William R. Dolbier、Masamune Okamoto

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.01.013

  日期：2015.11

  A series of 1-fluoroalkyl triflates are prepared, isolated and characterized. Their reactions with a large variety of nucleophiles are described. From these reactions are obtained 1-fluoroalkyl nitriles, azides, formates, acetates, ethers, phenylthio ethers, triphenylphosphonium salts, benztriazoles, benzimidazoles, xanthates, iodides, bromides and chlorides, most in excellent yield.

  制备，分离和表征了一系列的1-氟烷基三氟甲磺酸酯。描述了它们与多种亲核试剂的反应。从这些反应中获得1-氟烷基腈，叠氮化物，甲酸酯，乙酸酯，醚，苯硫醚，三苯基phosph盐，苯并三唑，苯并咪唑，黄药，碘化物，溴化物和氯化物，其收率最高。