4-phenyl-2-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy] butyrate | 150822-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy] butyrate
• 英文别名: (-)-α-[(Trifluoromethyl)sulfonyl]oxy-4-phenylbutyric acid,ethyl ester；ethyl 2-trifluoromethanesulphonyloxy-4-phenyl-butyrate；ethyl 4-phenyl-2-R,S-trifluoromethanesulfonyloxybutyrate；ethyl 2(R)-trifluoromethanesulphonyloxy-4-phenylbutanoate；ethyl 4-phenyl-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}butanoate；ethyl 4-phenyl-2-(R)-trifluoromethanesulfonyloxybutyrate；D-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl triflate；ethyl 4-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)butanoate
• CAS: 150822-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 340.32
• InChiKey: UDJNHUAEPSYCRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy] butyrate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-[1-(S)-乙氧羰基-3-苯丙基]-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  A favourable diastereoselective synthesis of N-(1-S-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-S-alanine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91545-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 生成 4-phenyl-2-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy] butyrate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of N-alkylated dipeptides and their esters

  摘要：

  本发明涉及一种制备式I的化合物的方法，其中n为1或2，R代表氢、脂肪族、环脂族、芳香族、芳基脂肪族、环脂族-脂肪基基团或基团OR.sup.a或SR.sup.2，其中R.sup.a表示烷基、芳基或杂环芳基，R.sup.1表示氢、脂肪族、环脂族-脂肪基、芳香族、芳基脂肪族、杂环芳基或氨基酸侧链，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，表示氢、脂肪族、环脂族、芳香族或芳基脂肪族基团，而R.sup.4+R.sup.5与携带它们的原子一起形成一个杂环环系统，其中包括将式II或III的三氟甲烷磺酸衍生物与分别式IV或V的氨基酸酯反应。本发明还涉及式III的化合物及其制备方法。

  公开号：

  US04525301A1

文献信息

• Mild Base Promoted Nucleophilic Substitution of Unactivated <i>sp</i> ³ ‐Carbon Electrophiles with Alkenylboronic Acids
  作者：Shiwen Liu、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800826

  日期：2018.10.4

  Diverse alkenylboronic acids react smoothly with various sp3‐carbon electrophiles such as unactivated alkyl triflates in the presence of mild bases such as K3PO4. The reaction protocol is very mild and thereby enables high functional group tolerance. This transition metal‐free condition is orthogonal towards the classic transition metal catalyzed Suzuki coupling.

  在温和的碱（例如K 3 PO 4）存在下，不同的烯基硼酸与各种sp 3-碳亲电试剂（例如未活化的烷基三氟甲磺酸酯）平滑反应。反应方案非常温和，因此可以实现较高的官能团耐受性。这种无过渡金属的条件与经典的过渡金属催化的Suzuki偶联正交。
• Expeditious Microwave-Assisted Synthesis of 5-Alkoxyoxazoles from α-Triflyloxy Esters and Nitriles
  作者：Laurie-Anne Jouanno、Cyrille Sabot、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1021/jo301527t

  日期：2012.10.5

  A rapid and general access to diversely substituted 5-alkoxyoxazoles 2 (i.e., R1, R2 = alkyl, phenyl) from easily accessible α-triflyloxy/hydroxy esters 1 and nitriles with good yields (41–76%) is reported. The versatility of the cyclization is shown for a range of substrates with high selectivity toward triflates over mesylates and proved to be compatible with sensitive functional groups. As an illustration

  据报道，从易于获得的α-三氟乙氧基/羟基酯1和腈中，可以快速，普遍地获得各种取代的5-烷氧基恶唑2（即R 1，R 2 =烷基，苯基），产率高（41-76％）。示出了环化的多功能性，其对于一系列对甲磺酸酯上的三氟甲磺酸酯具有高选择性的底物，并证明与敏感的官能团相容。为了说明这种转变，最近分离出的羟基吡啶甲基多juguinate 4的第一个合成过程是通过5-烷氧基恶唑和丙烯酸的杂Diels-Alder反应，然后进行原脱羧反应，分四个步骤完成的。
• LIPOPHILIC MACROCYCLIC LIGANDS, COMPLEXES THEREOF, AND USES OF SAME
  申请人：GUERBET

  公开号：US20200231554A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention relates to novel lipophilic macrocyclic ligands, the complexes thereof, in particular radioactive complexes, and the uses of same in medical imaging and/or in therapy, in particular in interventional radiology.

  本发明涉及新型亲脂性大环配体及其复合物，特别是放射性复合物，以及在医学成像和/或治疗中的应用，特别是在介入放射学中的应用。
• CARBOXYLIC DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Aymami Bofarull Juan

  公开号：US20110105544A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention provides novel compounds of formula (I), wherein: R 1 is a radical derived from one of the known ring systems; R 2 is a phenyl radical optionally substituted; X n represents a birradical selected from the group consisting of: —(CH 2 ) 1-4 —, (C 2 -C 4 )-alkenyl, (C 2 -C 4 )alkynyl, —S—(CH 2 ) 1-3 —#, and —(CH 2 ) 1-3 —O—#; wherein the symbol # indicates the position at which X n is attached to R 1 ; Y n is a birradical selected from the group consisting of: —(CH 2 ) 2-4 —, —S—(CH 2 ) 1-3 #, and —O—(CH 2 ) 1-3 —#; wherein the symbol # indicates the position at which Y n is attached to R 2 ; and R 3 is a radical selected from the group consisting of: —OR 4 . The compounds of formula (I) are useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了式（I）的新化合物，其中：R1是从已知环系中派生的基团；R2是可选取代的苯基基团；Xn代表从以下群组中选择的双基团：—（CH2）1-4—，（C2-C4）-烯基，（C2-C4）炔基，—S—（CH2）1-3—#，和—（CH2）1-3—O—#；其中符号#表示Xn连接到R1的位置；Yn代表从以下群组中选择的双基团：—（CH2）2-4—，—S—（CH2）1-3#，和—O—（CH2）1-3—#；其中符号#表示Yn连接到R2的位置；R3是从以下群组中选择的基团：—OR4。式（I）的化合物在癌症治疗中有用。
• Sustainable Synthesis of α‐Hydroxycarboxylic Acids by Manganese Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Ethylene Glycol and Primary Alcohols**
  作者：Satyadeep Waiba、Kakoli Maji、Mamata Maiti、Biplab Maji

  DOI：10.1002/anie.202218329

  日期：2023.3

  A versatile synthesis of highly demanded α-hydroxycarboxylic acids via dehydrogenative coupling of two feedstock chemicals, ethylene glycol, and primary alcohols, is reported. An Earth's abundant metal complex catalyzes the reaction with high yields and selectivities. Water and hydrogen gas are produced as the sole byproducts.

  报道了通过两种原料化学品、乙二醇和伯醇的脱氢偶联来合成高度需求的 α-羟基羧酸。地球上丰富的金属络合物以高产率和选择性催化反应。水和氢气是唯一的副产品。