(S)-3-phenyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-propionic acid benzyl ester | 146953-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate；(S)-benzyl 3-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate；benzyl (S)-2-phenyl-1-trifluoromethanesulfonyloxypropionate；Benzyl (S)-2-trifluoromethylsulfonyloxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 146953-71-1
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 388.364
• InChiKey: RJIBURFNTHLWJT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-propionic acid benzyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S,4R,5S)-4-((R)-1-benzyloxycarbonyl-2-phenyl-ethoxy)-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于研究碳水化合物-芳烃相互作用的简单模型系统

  摘要：

  确定了一种分子支架，它能够在单糖和附近的苯环之间建立分子内相互作用。合成了一组含有四种不同单糖（葡萄糖、半乳糖、N-乙酰-氨基葡萄糖和 N-乙酰-半乳糖）的分子，并用于研究这种碳水化合物-芳烃相互作用的程度和性质，以及对所涉及分子的整体 3D 结构。糖-芳香族距离通过分子模型支持的严格 NMR 研究进行评估，发现在整个系列中是恒定的，与糖的性质和连接两个元素的片段的构象行为无关。B3LYP/DZV(2d,p) 理论水平的从头算计算能够分析相互作用的电子性质。该研究表明，如果有机会，可以建立持久的分子内芳香-糖相互作用，并且可以显着影响整体分子形状和能量。这些结果对寡糖结构模拟物的设计具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/ja066633g
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-3-苯基乳酸 在 lutidine 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-phenyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Degerbeck, Fredrik; Fransson, Bengt; Grehn, Leif, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 11 - 14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acyclic Tethers Mimicking Subunits of Polysaccharide Ligands: Selectin Antagonists
  作者：Mickael Calosso、Guillaume Tambutet、Daniel Charpentier、Gabrielle St-Pierre、Marc Vaillancourt、Mohammed Bencheqroun、Jean-Philippe Gratton、Michel Prévost、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/ml500266x

  日期：2014.9.11

  We report on the design and synthesis of molecules having E- and P-selectins blocking activity both in vitro and in vivo. The GlcNAc component of the selectin ligand sialyl LewisX was replaced by an acyclic tether that links two saccharide units. The minimization of intramolecular dipole–dipole interactions and the gauche effect would be at the origin of the conformational bias imposed by this acyclic

  我们报告了在体外和体内具有 E-和 P-选择素阻断活性的分子的设计和合成。选择素配体唾液酸路易斯X的 GlcNAc 组分被连接两个糖单元的无环系链取代。分子内偶极-偶极相互作用和 gauche 效应的最小化将是这种无环系链施加的构象偏差的起源。描述了这些分子的立体选择性合成、使用表面等离子共振光谱 (SPR) 进行的生化和生物学评估以及体内检测。由于我们的类似物的结构不同于报道的最有效的 E-选择素拮抗剂，我们的无环类似物为化学多样性提供了新的机会。
• Intramolecular Carbohydrate-Aromatic Interactions and Intermolecular van der Waals Interactions Enhance the Molecular Recognition Ability of GM1 Glycomimetics for Cholera Toxin
  作者：Anna Bernardi、Daniela Arosio、Donatella Potenza、Inmaculada Sánchez-Medina、Silvia Mari、F. Javier Cañada、Jesús Jiménez-Barbero

  DOI：10.1002/chem.200400084

  日期：2004.9.20

  has allowed their interactions with the toxin to be explained at the atomic level. It is shown that intramolecular van der Waals and CH-pi carbohydrate-aromatic interactions define the conformational properties of 7, which adopts a three-dimensional structure significantly preorganized for proper interaction with the toxin. The exploitation of this kind of sugar-aromatic interaction, which is very well

  描述了两种GM1糖模拟物6和7的设计和合成，以及在游离状态下以及与霍乱毒素复合后对其构象的分析。这些分别包含（R）-环己基乳酸和（R）-苯基乳酸片段的化合物显示出对霍乱毒素的显着亲和力。在分子模型技术的辅助下，对毒素/拟糖复合物进行的详细NMR光谱研究已在原子水平上解释了它们与毒素的相互作用。结果表明，分子内范德华力和CH-pi碳水化合物-芳香族相互作用定义了7的构象特性，该构型采用明显预组织的与毒素正确相互作用的三维结构。利用这种糖-芳香相互作用，
• Synthesis of Ganglioside Mimics for Binding Studies with Myelin‐Associated Glycoprotein (MAG)*
  作者：Sascha Janssen、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1080/07328300500176312

  日期：2005.8

  Glycosylation of 3‐O‐unprotected 2‐azido‐2‐deoxy‐galactopyranoside (compound 5) with O‐(2,3‐di‐O‐acyl‐4,6‐O‐benzylidene‐D‐galactopyranosyl) trichloroacetimidates (compounds 4A, B) as glycosyl donors afforded β (1–3)‐linked disaccharides (9A, B) in high yield. Removal of the 2,3‐O‐acyl groups and selective 3‐O‐alkylation with α‐benzyloxycarbonyl‐alkyl triflates furnished the protected target molecules

  3-O-未保护的2-叠氮基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷（化合物5）与O-（2,3-二-O-酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰胺基糖苷（化合物4A） ，B）作为糖基供体，以高收率提供了与β（1-3）连接的二糖（9A，B）。去除2,3-O-酰基和用α-苄氧基羰基烷基三氟甲磺酸酯进行选择性3-O-烷基化提供了受保护的目标分子，这些分子很容易转化为所需的神经节苷脂模拟物。*致敬已故的雅克·H·范·布姆教授。
• Development of Tools for the Design of Selectin Antagonists
  作者：Hartmuth C. Kolb、Beat Ernst

  DOI：10.1002/chem.19970031006

  日期：1997.10

  AbstractA molecular modeling tool for the rational design of E‐selectin antagonists based on the lead structure sialyl Lewisx has been developed. The binding affinity to the receptor is considerably influenced by the entropy and consequently by the antagonist's ability to place its pharmacophores in an optimal spatial arrangement, i.e., by its preorganization for binding. The computational model assesses the preorganization of a potential selectin antagonist with the aid of Monte Carlo (jumping between wells)/stochastic dynamics [MC(JBW)/SD] simulations. The model has been validated by correlating preorganization and bioactivity of several selectin antagonists. The results suggest that only preorganized compounds are likely to bind to E‐selectin.
• 10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3943::aid-chem3943<3.3.co;2-k
  作者：Meseguer, Benjamin、Alonso-Diaz, Daniel、Griebenow, Nils、Herget, Thomas、Waldmann, Herbert

  DOI：10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3943::aid-chem3943<3.3.co;2-k

  日期：——