9-decylguanine | 131240-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-decylguanine
• 英文别名: 2-amino-9-decyl-1H-purin-6-one
• CAS: 131240-35-2
• 化学式: C₁₅H₂₅N₅O
• 分子量: 291.396
• InChiKey: NODOVYZHIJNGML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-decylguanine 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到8-bromo-9-N-decylguanine
  参考文献：
  名称：

  亲脂鸟嘌呤N-9衍生物的合成：膜锚定的核糖核酸酶适合脂肪酸囊泡。

  摘要：

  软物质结构的共价或非共价表面功能化是定制其功能和稳定性的重要工具。功能化的表面和纳米颗粒已在药物输送和诊断中发现了许多应用，并且自下而上的系统化学领域正在不断开发新的功能化化学。极性功能分子（例如分子识别剂）与软物质结构的缔合可以通过烷基链衍生化来实现，从而允许非共价锚定到两亲性膜中。我们报告了五种新的鸟嘌呤-N9衍生物的合成，这些衍生物带有带有不同连接化学的烷基链，并利用一种可以灵活选择疏水锚部分的合成途径。在这项研究中，用于插入癸酸双层结构的10条链，其中烷基链长度和附着化学性质决定了它们与膜的相互作用。这些鸟嘌呤共轭物以固体形式与癸酸囊泡悬浮液温育，表明与直接与N-9连接的饱和烷基锚定物相比，与醚和三唑连接的C 10锚定物增加了鸟嘌呤衍生物在膜相中的分配。 。癸酸囊泡膜可装载至多5.5 mol％鸟嘌呤衍生物，比以前的限值增加了6倍。因此，与双层的亲水性表面表现出有利相互作用的锚化学物质可以显着增加结构官能化的程度。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00228
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 9-decylguanine
  参考文献：
  名称：

  亲脂鸟嘌呤N-9衍生物的合成：膜锚定的核糖核酸酶适合脂肪酸囊泡。

  摘要：

  软物质结构的共价或非共价表面功能化是定制其功能和稳定性的重要工具。功能化的表面和纳米颗粒已在药物输送和诊断中发现了许多应用，并且自下而上的系统化学领域正在不断开发新的功能化化学。极性功能分子（例如分子识别剂）与软物质结构的缔合可以通过烷基链衍生化来实现，从而允许非共价锚定到两亲性膜中。我们报告了五种新的鸟嘌呤-N9衍生物的合成，这些衍生物带有带有不同连接化学的烷基链，并利用一种可以灵活选择疏水锚部分的合成途径。在这项研究中，用于插入癸酸双层结构的10条链，其中烷基链长度和附着化学性质决定了它们与膜的相互作用。这些鸟嘌呤共轭物以固体形式与癸酸囊泡悬浮液温育，表明与直接与N-9连接的饱和烷基锚定物相比，与醚和三唑连接的C 10锚定物增加了鸟嘌呤衍生物在膜相中的分配。 。癸酸囊泡膜可装载至多5.5 mol％鸟嘌呤衍生物，比以前的限值增加了6倍。因此，与双层的亲水性表面表现出有利相互作用的锚化学物质可以显着增加结构官能化的程度。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00228

文献信息

• Nanopatterning the surface with ordered supramolecular architectures of N9-alkylated guanines: STM reveals
  作者：Artur Ciesielski、Rosaria Perone、Silvia Pieraccini、Gian Piero Spada、Paolo Samorì

  DOI：10.1039/c0cc00443j

  日期：——

  STM study of the self-assembly at the solid–liquid interface of substituted guanines exposing in the N9-position alkyl side chains with different lengths revealed the formation of distinct crystalline nanopatterns.

  对取代鸟嘌呤在N9位点暴露不同长度烷基侧链的固-液界面的自组装进行的扫描隧道显微镜研究显示出形成了不同的结晶纳米图案。
• Fluorescent Sensing of Guanine and Guanosine Monophosphate with Conjugated Receptors Incorporating Aniline and Naphthyridine Moieties
  作者：Shao-Hung Lu、Riping Phang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00311

  日期：2016.4.15

  naphthyridine–aniline conjugated molecules are selective sensors of decylguanine in dichloromethane and guanosine monophosphate in water (Kass = 16 000 M–1). The 2-acetamido-1,8-naphthyridine moiety binds with guanine in a DAA–ADD triply hydrogen-bonded motif. The aniline moiety enhances an electron-donating effect, and the substituent is tuned to attain extra hydrogen bonds, π–π stacking, and electrostatic interactions

  乙炔连接的萘啶-苯胺共轭分子是二氯甲烷中癸基鸟嘌呤和水中鸟苷单磷酸（K ass = 16 000 M –1）的选择性传感器。2-乙酰氨基-1,8-萘啶部分与鸟嘌呤结合在DAA-ADD中，为氢键结合的三重基序。苯胺部分增强了给电子作用，对取代基进行了调节以获得额外的氢键，π-π堆积和静电相互作用。提出的结合模式得到Job图，ESI-MS，1 H NMR，UV-vis和荧光光谱分析的支持。
• Synthesis of Lipophilic Guanine N-9 Derivatives: Membrane Anchoring of Nucleobases Tailored to Fatty Acid Vesicles
  作者：Michael C. Wamberg、Pernille L. Pedersen、Philipp M. G. Löffler、Anders N. Albertsen、Sarah E. Maurer、Kent A. Nielsen、Pierre-Alain Monnard

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00228

  日期：2017.7.19

  membranes. We report the synthesis of five new guanine–N9 derivatives bearing alkyl chains with different attachment chemistries, exploiting a synthesis pathway that allows a flexible choice of hydrophobic anchor moiety. In this study, these guanine derivatives were functionalized with C10 chains for insertion into decanoic acid bilayer structures, in which both alkyl chain length and attachment chemistry

  软物质结构的共价或非共价表面功能化是定制其功能和稳定性的重要工具。功能化的表面和纳米颗粒已在药物输送和诊断中发现了许多应用，并且自下而上的系统化学领域正在不断开发新的功能化化学。极性功能分子（例如分子识别剂）与软物质结构的缔合可以通过烷基链衍生化来实现，从而允许非共价锚定到两亲性膜中。我们报告了五种新的鸟嘌呤-N9衍生物的合成，这些衍生物带有带有不同连接化学的烷基链，并利用一种可以灵活选择疏水锚部分的合成途径。在这项研究中，用于插入癸酸双层结构的10条链，其中烷基链长度和附着化学性质决定了它们与膜的相互作用。这些鸟嘌呤共轭物以固体形式与癸酸囊泡悬浮液温育，表明与直接与N-9连接的饱和烷基锚定物相比，与醚和三唑连接的C 10锚定物增加了鸟嘌呤衍生物在膜相中的分配。 。癸酸囊泡膜可装载至多5.5 mol％鸟嘌呤衍生物，比以前的限值增加了6倍。因此，与双层的亲水性表面表现出有利相互作用的锚化学物质可以显着增加结构官能化的程度。