3,6-bis((trimethylsilyl)ethynyl)benzene-1,2-diamine | 1394809-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-bis((trimethylsilyl)ethynyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 3,6-bis(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzene-1,2-diamine；3,6-Bis(2-trimethylsilylethynyl)benzene-1,2-diamine；3,6-bis(2-trimethylsilylethynyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 1394809-62-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂Si₂
• 分子量: 300.551
• InChiKey: XEBZUHMYKIDMOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis((trimethylsilyl)ethynyl)benzene-1,2-diamine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,4-bis(1-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenazine
  参考文献：
  名称：

  炔基化的吩嗪类化合物：其双三唑基Cy合物的合成，表征和金属结合性能

  摘要：

  我们合成了一系列乙炔化吩嗪及其双三唑基环加合物，以用作金属离子传感器。金属离子的结合是通过与吩嗪氮原子和三唑环配位而实现的。为了在水溶液中感应金属，三唑单元被水溶性乙二醇链取代。这些吩嗪环加合物对结合银离子表现出选择性亲和力。卤代类似物的检测显示了带隙的降低以及吸收和发射光谱中相应的红移。这些卤素的吸电子性质也导致吩嗪环加合物的金属结合活性显着降低。

  DOI：

  10.1021/jo3012978
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,6-bis((trimethylsilyl)ethynyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  合成，基于苯并[新颖d-π-A型共轭聚合物的光学和电化学性能Ç ] [1,2,5] selenadiazole单元经由炔模块

  摘要：

  三种新型给体- π -受体（d-π-A）型共轭聚合物P-1 ，P-2 ，和P-3基于苯并[ C ^ ] [1,2,5] selenadiazole部分和苯基或萘基经由首先通过各种二碘代芳基化合物与关键单体4,7-二乙炔基苯并[c] [1,2,5]硒代二唑（M-1）的Sonogashira-Hagihara反应制备炔烃模块，该方法是通过首先引入策略合成的三甲基甲硅烷基乙炔柔性基团，然后引入硒原子。聚合物在503至510 nm处显示出明显的吸收峰，并且在576–595 nm范围内出现窄的橙红色或红色荧光，这是因为苯并[ c]] [1,2,5]硒代二唑单元可有效降低这些聚合物的最低未占据分子轨道（LUMO）能级。通过使用不同的芳基供体基团，可以在1.37–1.76 eV的范围内调节这些聚合物的带隙。这些发现表明，这些基于苯并[ c ] [1,2,5]硒代二唑的共轭聚合物可以开发出优异的荧光材料。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.09.017

文献信息

• Highly sensitive conjugated polymer fluorescent sensors based on benzochalcogendiazole for nickel ions in real-time detection
  作者：Yunxiang Lei、Hui Li、Wenxia Gao、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c4tc01112k

  日期：——

  Two conjugated polymer fluorescent sensors using a benzochalcogendiazole unit and a triazole unit as cooperative receptors were synthesized for the highly sensitive detection of nickel ions.

  使用苯硒二唑单元和三唑单元作为协同受体合成了两种共轭聚合物荧光传感器，用于高灵敏度检测镍离子。
• Highly efficient and selective probes based on polycyclic aromatic hydrocarbons with trimethylsilylethynyl groups for fluoride anion detection
  作者：Jinyang Hu、Rui Liu、Xiao Cai、Mingliang Shu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.016

  日期：2015.6

  Two polycyclic aromatic hydrocarbons bearing trimethylsilylethynyl groups were designed and synthesized as new colorimetric and ratiometric fluorescent probes for fluoride anion. Both probes exhibit high specific selectivity and sensitivity for F− compared to other anions. When F− is added to the solution of the probe, the trimethylsilyl substituents can be removed immediately, and the color of the

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• Synthesis, characterization and electrochemistry of polycyclic fused aromatic pyrroles and their conjugated polymers
  作者：Viraj J. Bhanvadia、Yash J. Mankad、Arun L. Patel、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1039/c8nj02252f

  日期：——

  Polycyclic fused aromatic pyrrole-based compounds, benzodipyrrole, naphthobipyrrole and their alkylated derivatives, were synthesized and studied electrochemically. Amongst these, naphthobipyrrole having a tetracyclic fused aromatic structure was electrochemically polymerized to give the homopolymer of naphthobipyrrole, poly(naphthobipyrrole), indicating good reactivity of α,α′-pyrrolic positions towards

  合成并电化学研究了多环稠合芳族吡咯基化合物苯并二吡咯，萘联吡咯及其烷基化衍生物。其中，具有四环稠合芳族结构的萘联吡咯通过电化学聚合得到萘联吡咯的均聚物，聚萘并吡咯，表明α，α′-吡咯位置对氧化偶合具有良好的反应性。作为合成共聚物的一种战略方法，通过研究β，β′-吡咯位置的反应性，将萘联吡咯与芳基醛共聚，得到聚（芳基亚甲基萘联吡咯）。此外，光学和电化学研究表明该共聚物具有低的光学带隙和升高的HOMO能级。
• Electron‐Rich Diruthenium Complexes with π‐Extended Alkenyl Ligands and Their F ₄ TCNQ Charge‐Transfer Salts**
  作者：Rajorshi Das、Michael Linseis、Stefan M. Schupp、Lukas Schmidt‐Mende、Rainer F. Winter

  DOI：10.1002/chem.202104403

  日期：2022.4.22

  of dinuclear ruthenium alkenyl complexes with Ru(CO)(Pi Pr3 )2 (L)} entities (L=Cl- in complexes Ru2 -3 and Ru2 -7; L=acetylacetonate (acac- ) in complexes Ru2 -4 and Ru2 -8) and with π-conjugated 2,7-divinylphenanthrenediyl (Ru2 -3, Ru2 -4) or 5,8-divinylquinoxalinediyl (Ru2 -7, Ru2 -8) as bridging ligands are reported. The bridging ligands are laterally π-extended by anellating a pyrene (Ru2 -7

  与 Ru(CO)(Pi Pr3 )2 (L)} 实体合成双核钌烯基配合物（配合物 Ru2 -3 和 Ru2 -7 中的 L=Cl-；配合物 Ru2 -4 中的 L=乙酰丙酮酸 (acac- )）报道了以 π-共轭 2,7-二乙烯基菲二基 (Ru2 -3, Ru2 -4) 或 5,8-二乙烯基喹喔啉二基 (Ru2 -7, Ru2 -8) 作为桥连配体。桥配体通过芘 (Ru2 -7, Ru2 -8) 或 6,7-苯并喹喔啉 (Ru2 -3, Ru2 -4) π 周边进行横向 π 延伸。这样做的目的是希望富电子配合物的开放π面能够通过π堆积促进与平面电子受体的结合。对双核配合物进行循环伏安法和方波伏安法，并通过红外、紫外/可见光/近红外以及适用的 EPR 光谱在所有可接近的氧化还原状态下进行表征。这些研究表明，二乙烯基亚苯基桥联配合物 Ru2 -7、Ru2 -8 的单电子氧化形式本质上是离域混
• Synthesis and Late‐Stage Diversification of BN‐Embedded Dibenzocorannulenes as Efficient Fluorescence Organic Light‐Emitting Diode Emitters
  作者：Naoya Okada、Soichiro Nakatsuka、Ryosuke Kawasumi、Hajime Gotoh、Nobuhiro Yasuda、Takuji Hatakeyama

  DOI：10.1002/chem.202202627

  日期：2023.1.24

  The synthesis and late-stage diversification of BN-embedded dibenzocorannulenes (B2N2-DBCs) based on one-shot halogenative borylation and successive cross-coupling reaction is reported. An organic light-emitting diode employing one of the derivatives as an emitter exhibited a high external quantum efficiency of 6.6 % and long operational lifetime of 907 h at an initial luminance of 1000 cd m−2.

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