(R)-benzyl α-trifluoromethanesulphonyloxy propanoate | 93836-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl α-trifluoromethanesulphonyloxy propanoate
• 英文别名: (R)-benzyl-2-(trifluoromethanesulfonic acid)isopropionate；benzyl (R)-1-trifluoromethanesulfonyloxypropionate；benzyl (R)-O-(trifluoromethylsulfonyl)lactate；R-Milchsaeure-benzylester, Triflat；(R)-benzyl-2-(triflate)propionate；(R)-benzyl alpha-trifluoromethanesulphonyloxy propanoate；benzyl (2R)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate
• CAS: 93836-43-2
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 312.267
• InChiKey: OCZJJSVVVXDQQC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl α-trifluoromethanesulphonyloxy propanoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM1的第二代模拟物是霍乱毒素的人工受体：唾液酸部分的置换。

  摘要：

  在针对神经节苷脂GM1模拟物的设计和合成的程序中，NeuAc识别域被简单的羟基酸取代，新配体对霍乱毒素的亲和力通过荧光光谱法确定。发现（R）-乳酸衍生物4显示出该系列的最高亲和力（KD = 190 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00428-5
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 2,6-二甲基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-benzyl α-trifluoromethanesulphonyloxy propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING OR DEGRADING ITK, COMPOSITIONS, COMPRISING THE SAME METHODS OF THEIR MAKING AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS À INHIBER OU DÉGRADER L'ITK, COMPOSITIONS LES COMPRENANT, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了用于抑制和/或降解IL-2诱导T细胞激酶（ITK）的化合物，包括这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗包括癌症、炎症和自身免疫疾病在内的疾病或疾病的方法。

  公开号：

  WO2022235715A1

文献信息

• Prodrugs of E‐selectin Antagonists with Enhanced Pharmacokinetic Properties
  作者：Philipp Dätwyler、Xiaohua Jiang、Beatrice Wagner、Norbert Varga、Tobias Mühlethaler、Katja Hostettler、Said Rabbani、Oliver Schwardt、Beat Ernst

  DOI：10.1002/cmdc.202100634

  日期：2022.1.5

  addition of lipophilic ester moieties to overcome insufficient lipophilicity of selectin antagonists was found to improve passive permeation into enterocytes; however, at the same time it supported efflux back to the small intestines as well as oxidation into non-hydrolysable metabolites. Our examples demonstrate that prodrug modifications of carbohydrates can result in opposing effects and must therefore

  了解整个故事：发现添加亲脂性酯部分以克服选择素拮抗剂的亲脂性不足，从而改善对肠细胞的被动渗透；然而，同时它支持外排回到小肠以及氧化成不可水解的代谢物。我们的例子表明，碳水化合物的前体药物修饰会导致相反的效果，因此必须对其进行整体研究。
• SACUBITRIL INTERMEDIATE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20180362439A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present invention relates to a sacubitril intermediate and a preparation method thereof. The sacubitril intermediate disclosed herein can be prepared by a deprotection reaction of a compound. In addition, the intermediate can be used as a raw material to synthesize sacubitril. The method disclosed herein has advantages of easily obtained raw materials, simple preparation process, low cost, environment friendly, and etc., which is very suitable for industrial production.

  本发明涉及一种萨库比曲中间体及其制备方法。本文披露的萨库比曲中间体可通过一种化合物的去保护反应制备。此外，该中间体可用作合成萨库比曲的原料。本文披露的方法具有易获得的原料、简单的制备过程、低成本、环保等优点，非常适合工业生产。
• Carbon based nucleophilic ring opening of activated monocyclic β-lactams; Synthesis and stereochemical assignment of the ACE inhibitor WF-10129
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Andrew T. Russell、Marie L. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00157-4

  日期：1995.4

  The preparation of γ-keto α-amino acids via carbon based nucleophilic ring opening of activated monocyclic β-lactams was examined and applied to the synthesis and stereochemical assignment of the dipeptide angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor, WF-10129.

  研究了通过活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环制备γ-酮α-氨基酸，并将其用于二肽血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂WF-10129的合成和立体化学分配。
• 一种沙库必曲的中间体及其制备方法
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN106977415B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明涉及一种沙库必曲中间体及其制备方法，本发明所述的沙库必曲中间体，如式(04)所示的化合物，其可以通过式(03)所示的化合物经过脱保护反应制备获得。更进一步的，本发明还提供了一种以式(04)所示的化合物为中间体制备沙库必曲的方法。本发明所述的方法具有原料易得、工艺简洁、经济环保等优点，非常适合工业化生产。
• Reversible Ketomethylene-Based Inhibitors of Human Neutrophil Proteinase 3
  作者：Adnan Budnjo、Shailesh Narawane、Cédric Grauffel、Anne-Sophie Schillinger、Torgils Fossen、Nathalie Reuter、Bengt Erik Haug

  DOI：10.1021/jm500782s

  日期：2014.11.26

  micromolar IC50 values. Their synthesis was made possible by amending a previously reported synthesis of ketomethylene dipeptide isosteres to allow for the preparation of derivatives suitable for solid phase peptide synthesis. The best inhibitor (Abz-VADnV[Ψ](COCH2)ADYQ-EDDnp) was found to be selective for PR3 over HNE and to display a competitive and reversible inhibition mechanism. Molecular dynamics

  中性粒细胞丝氨酸蛋白酶，蛋白酶3（PR3）和人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）被认为是慢性炎症性疾病的靶标。尽管具有很高的序列相似性，但这两种酶具有不同的底物特异性和功能。尽管存在大量的HNE抑制剂，但PR3特异性抑制剂仍处于起步阶段。我们为PR3设计了基于酮亚甲基的抑制剂，这些抑制剂显示出低的微摩尔IC 50值。通过修改先前报道的酮亚甲基二肽等排体的合成使其合成成为可能，以允许制备适于固相肽合成的衍生物。最佳抑制剂（Abz-VA D nV [Ψ]（COCH 2）A DY发现Q-EDDnp）对PR3的选择性高于HNE，并且显示出竞争性和可逆的抑制机制。分子动力学模拟表明，酶和含酮亚甲基的抑制剂之间的相互作用与相应底物的相互作用相似。我们还证实，N端和C端FRET基团对于确保对PR3的高抑制力很重要。