5-(5-甲基呋喃-2-基)戊-2-烯酸乙酯 | 88909-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-(5-甲基呋喃-2-基)戊-2-烯酸乙酯
• 中文别名: 反式-5-(5-甲基呋喃-2-基)戊-2-烯酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 5-(5-methylfuran-2-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl 5-(5-methylfuran-2-yl)pent-2-enoate
• CAS: 88909-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: MPBFVOSMBQPGPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-甲基呋喃-2-基)戊-2-烯酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-(5-Methylfuran-2-yl)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机催化氮杂迈克尔/羟醛反应合成手性二氮杂双环烷烃

  摘要：

  二氮杂双环烷烃和哒嗪代表了一类重要且多样化的含氮杂环化合物，以其广泛的生物活性而闻名。1这些化合物表现出多种用途，不仅可用于已批准和实验药物，还可用于农用化学品（图 1）。1-7 图1 在图查看器中打开微软幻灯片软件 生物活性二氮杂双环烷烃的例子。2-7 对称二氮杂双环烷烃具有独特的结构，其特征是由两个氮原子桥接的稠合双环系统。虽然有几种成熟的合成手性哒嗪的方法，8-14更复杂的手性二氮杂双环烷烃部分的一步合成仍然是一个持续的挑战。合成双环部分的典型间接策略包括制备手性前体IM1，然后环化形成最终产物P1（方案 1，顶部）。合成IM1的最初方法之一依赖于烯胺催化，这需要多个反应步骤。15用于此目的的其他方法包括杂狄尔斯-阿尔德反应、10 [3+3] 环加成、16-19迈克尔诱导的多组分、8以及有机级联11、14、20和过渡金属级联反应。21为了合成环状产物P1 ，通常需要从IM1开始进行多

  DOI：

  10.1002/adsc.202301125
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃-2-丙醛 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(5-甲基呋喃-2-基)戊-2-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  有机催化氮杂迈克尔/羟醛反应合成手性二氮杂双环烷烃

  摘要：

  二氮杂双环烷烃和哒嗪代表了一类重要且多样化的含氮杂环化合物，以其广泛的生物活性而闻名。1这些化合物表现出多种用途，不仅可用于已批准和实验药物，还可用于农用化学品（图 1）。1-7 图1 在图查看器中打开微软幻灯片软件 生物活性二氮杂双环烷烃的例子。2-7 对称二氮杂双环烷烃具有独特的结构，其特征是由两个氮原子桥接的稠合双环系统。虽然有几种成熟的合成手性哒嗪的方法，8-14更复杂的手性二氮杂双环烷烃部分的一步合成仍然是一个持续的挑战。合成双环部分的典型间接策略包括制备手性前体IM1，然后环化形成最终产物P1（方案 1，顶部）。合成IM1的最初方法之一依赖于烯胺催化，这需要多个反应步骤。15用于此目的的其他方法包括杂狄尔斯-阿尔德反应、10 [3+3] 环加成、16-19迈克尔诱导的多组分、8以及有机级联11、14、20和过渡金属级联反应。21为了合成环状产物P1 ，通常需要从IM1开始进行多

  DOI：

  10.1002/adsc.202301125

文献信息

• Enantioselective Access to β-Amino Carbonyls via Ni-Catalyzed Formal Olefin Hydroamidation
  作者：Xiang Lyu、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.4c02497

  日期：2024.5.29

  compounds to afford valuable chiral β-amino acid derivatives (up to >99:1 e.r.) using dioxazolones as a robust amino source. A wide range of alkyl-substituted olefins conjugated to esters, amides, thioesters, and ketones were successfully amidated at the β-position with excellent enantioselectivity for the first time. Combined experimental and computational mechanistic studies supported our working hypothesis

  我们在此描述了容易获得的α,β-不饱和羰基化合物的镍催化形式加氢酰胺化，以使用二恶唑酮作为强大的氨基源提供有价值的手性β-氨基酸衍生物（高达>99:1 er）。首次成功地将多种与酯、酰胺、硫酯和酮共轭的烷基取代烯烃在 β 位进行酰胺化，并具有优异的对映选择性。实验和计算机制相结合的研究支持了我们的工作假设，即不饱和羰基底物的这种非常规的 β-酰胺化可归因于由二恶唑酮前体原位生成的 (酰胺基)(Cl)Ni II中间体的极性匹配迁移烯烃插入。