6-ethynyl-N-methylpyridin-2-amine | 1373337-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-ethynyl-N-methylpyridin-2-amine
• CAS: 1373337-75-7
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 132.165
• InChiKey: DDURCVSMLHYWQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethynyl-N-methylpyridin-2-amine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [2,6-{(PPh₂)CH₂N(Me)(C₅H₃N)(C₂HN₃C₆H₅)}]
  参考文献：
  名称：

  PNN基MnI钳配合物在喹啉合成和羰基衍生物转移氢化中的催化作用

  摘要：

  该手稿描述了三唑基吡啶基膦N -((二苯基膦基)甲基)- N -甲基-6-(1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基)吡啶的合成-2-胺，[2,6-{(PPh 2 )CH 2 N(Me)(C 5 H 3 N)(C 2 HN 3 C 6 H 5 )}] ( 1 )（以下称为 PNN ）及其阳离子和中性 Mn I配合物及其催化应用。 1与 Mn(CO) 5 Br 反应得到阳离子配合物 [Mn(CO) 3 (PNN)]Br ( 2 )，该配合物在固态下高度稳定，但在溶液中逐渐失去其中一个 CO 基团，形成中性络合物[Mn(CO) 2 (PNN)Br] ( 3 )。用AgBF 4处理络合物2也产生了阳离子络合物[Mn(CO) 3 (PNN)]BF 4 ( 4 )。这些配合物通过2-氨基苯甲醇和酮的无受体脱氢偶联有效促进了喹啉衍生物的合成，其中配合物3在110℃下以非常低的催化剂负载量（0.03mol%）表现出最高的活性。复合体3

  DOI：

  10.1039/d4dt00001c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-ethynyl-N-methylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPES AU GLUTAMATE

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的杂环衍生物及其药学上可接受的盐。该发明还涉及制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病是有用的，其中Y、W、R1、R2和R3如权利要求1中所定义。

  公开号：

  WO2012052451A1

文献信息

• [EN] DIHYDROINDOLIZINE DERIVATE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIHYDROINDOLIZINE À TITRE DE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPES DE GLUTAMATE
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2012172093A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The invention relates to heterocyclic derivatives of formula I, wherein the substituents R1-R5 and R11 are as defined in the claims, as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  该发明涉及式I的杂环衍生物，其中取代基R1-R5和R11如索权中定义的，以及它们的药学上可接受的盐。该发明还涉及一种制备这种化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。
• 1,2,3-Triazolyl bisphosphine with pyridyl functionality: synthesis, copper(<scp>i</scp>) chemistry and application in click catalysis
  作者：Sonu Sheokand、Manali A. Mohite、Dipanjan Mondal、Shalini Rangarajan、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1039/d3nj01445b

  日期：——

  This manuscript describes the synthesis and copper(I) complexes of pyridine functionalized 1,2,3-triazolyl bisphosphine, [2,6-(PPh2)N(Me)(C5H3N)(C2(PPh2)N3C6H5)}] (L), photo-physical studies and catalytic application. The reaction of L with copper salts afforded mononuclear complexes [(CuX)2,6-(PPh2)N(Me)(C5H3N)(C2(PPh2)N3C6H5)}-κ3-P,N,P] (X = Cl, 1; Br, 2; and I, 3). The crystal structures showed

  该手稿描述了吡啶官能化1,2,3-三唑基双膦的合成和铜( I )络合物，[2,6-(PPh 2 )N(Me)(C 5 H 3 N)(C 2 (PPh 2) )N 3 C 6 H 5 )}] ( L )，光物理研究和催化应用。L与铜盐反应得到单核配合物[(CuX)2,6-(PPh 2 )N(Me)(C 5 H 3 N)(C 2 (PPh 2 )N 3 C 6 H 5 )}- κ3 _- P , N , P ] (X = Cl, 1；Br, 2；和 I, 3 )。晶体结构显示出围绕铜（I）中心的高度扭曲的三角锥体几何形状。配合物1-3的紫外-可见吸收光谱显示出 255-260 nm 范围内的肩带以及 305-315 nm 范围内的强紫外吸收带。肩带分配给基于配体的 π → π* 和 n → π* 跃迁，而强带分配给金属到配体电荷转移 (MLCT) 跃迁以及卤化物到配体电荷转移 (XLCT)
• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPES AU GLUTAMATE
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2012052451A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention relates to heterocyclic derivatives of formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders wherein Y, W, R1, R2 and R3 are as defined in claim 1.

  该发明涉及公式（I）的杂环衍生物及其药学上可接受的盐。该发明还涉及制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病是有用的，其中Y、W、R1、R2和R3如权利要求1中所定义。
• Catalytic utility of PNN-based Mn^I pincer complexes in the synthesis of quinolines and transfer hydrogenation of carbonyl derivatives
  作者：Manali A. Mohite、Sonu Sheokand、Dipanjan Mondal、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1039/d4dt00001c

  日期：2024.3.19

  neutral complex [Mn(CO)2(PNN)Br] (3). Complex 2 on treatment with AgBF4 also yielded a cationic complex [Mn(CO)3(PNN)]BF4 (4). These complexes efficiently promoted the synthesis of quinoline derivatives via acceptor-less dehydrogenative coupling of 2-aminobenzyl alcohol and ketones, with complex 3 showing the highest activity with a very low catalyst loading (0.03 mol%) at 110 °C. Complex 3 (0.5 mol%)

  该手稿描述了三唑基吡啶基膦N -((二苯基膦基)甲基)- N -甲基-6-(1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基)吡啶的合成-2-胺，[2,6-(PPh 2 )CH 2 N(Me)(C 5 H 3 N)(C 2 HN 3 C 6 H 5 )}] ( 1 )（以下称为 PNN ）及其阳离子和中性 Mn I配合物及其催化应用。 1与 Mn(CO) 5 Br 反应得到阳离子配合物 [Mn(CO) 3 (PNN)]Br ( 2 )，该配合物在固态下高度稳定，但在溶液中逐渐失去其中一个 CO 基团，形成中性络合物[Mn(CO) 2 (PNN)Br] ( 3 )。用AgBF 4处理络合物2也产生了阳离子络合物[Mn(CO) 3 (PNN)]BF 4 ( 4 )。这些配合物通过2-氨基苯甲醇和酮的无受体脱氢偶联有效促进了喹啉衍生物的合成，其中配合物3在110℃下以非常低的催化剂负载量（0.03mol%）表现出最高的活性。复合体3