methyl(2',3',4',5',6'-pentafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfane | 1208262-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(2',3',4',5',6'-pentafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfane
• 英文别名: methyl(2',3',4',5',6'-pentafluorobiphenyl-4-yl)sulfane；4'-Methylsulfanyl-2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(4-methylsulfanylphenyl)benzene
• CAS: 1208262-31-0
• 化学式: C₁₃H₇F₅S
• 分子量: 290.257
• InChiKey: YHSPVXSSPDOICG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(2',3',4',5',6'-pentafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfane 在 三乙烯二胺 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 potassium formate 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 methyl 2,3,5,6-tetrafluoro-4'-(methylthio)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化多氟芳烃中 C(sp2)-F 键与 CO2 的选择性羧化

  摘要：

  可见光驱动的 CO 2羧化已成为一种可持续且强大的将废物转化为财富的方法。然而，由于 C( sp 2 )-F 键和 CO 2的低反应性，芳基氟化物仍然具有挑战性。在此，我们报道了芳基 C-F 键与 CO 2的首次光催化羧化。可见光光氧化还原催化使强 C( sp 2 ) 的选择性羧化成为可能)-F 键在多种​​多氟芳烃（如五氟芳烃、四氟芳烃和三氟芳烃）中在温和条件下形成，从而以良好的收率轻松获得一系列重要的多氟芳基羧酸。与之前直接捕获多氟芳基自由基的报道相比，机理研究表明，短暂的多氟芳基自由基还原为多氟芳基阴离子可能参与了这种转变，这可能为芳基 C-F 键的光催化功能化开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(22)64140-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl(2',3',4',5',6'-pentafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  多氟苯甲酸锌 (II) 与芳基溴和九氟甲磺酸酯的温和脱羧交叉偶联：获得多氟联芳基化合物

  摘要：

  我们开发了一种钯催化的多氟苯甲酸锌脱羧交叉偶联方法，用作原位生产锌试剂的前体，与芳基溴和九氟磺酸盐发生反应，为多氟联芳基化合物的合成提供了一条温和有效的途径。该协议具有广泛的底物范围和出色的功能耐受性。此外，药物、生物活性分子和农药的直接后期修饰证明了这种方法的多功能性，表明其在药物发现中的潜在意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03730

文献信息

• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Bromides, Chlorides, and Triflates
  作者：Rui Shang、Qing Xu、Yuan-Ye Jiang、Yan Wang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol100008q

  日期：2010.3.5

  Pd-catalyzed decarboxylative cross coupling of potassium polyfluorobenzoates with aryl bromides, chlorides, and triflates is achieved by using diglyme as the solvent. The reaction is useful for synthesis of polyfluorobiaryls from readily accessible and nonvolatile polyfluorobenzoate salts. Unlike the Cu-catalyzed decarboxylation cross coupling where oxidative addition is the rate-limiting step, in

  通过使用二甘醇二甲醚作为溶剂可实现多氟苯甲酸钾与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧交叉偶联。该反应可用于由容易获得的非挥发性多氟苯甲酸盐合成多氟联芳基。与其中氧化加成是限速步骤的Cu催化的脱羧交叉偶联不同，在Pd催化的形式中，脱羧是限速步骤。
• 一种基于芳基碳氟键羧基化反应合成多氟芳基羧酸类化合物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN115010600A

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明公开了一种基于芳基碳氟键羧基化反应合成多氟芳基羧酸类化合物的方法，属于有机合成技术领域，具体包括以下步骤：将反应底物、光催化剂、氢原子转移试剂、还原剂和碱加入反应容器中，然后在CO2气氛下加入溶剂，在光照射条件下，室温搅拌反应。对反应产物进行分离纯化，制得多氟芳基羧酸类化合物。本发明方案具有反应条件温和、反应底物范围广、产率与区域选择性良好、原料廉价易得等特点，可高效实现芳基碳氟键的断裂及其羧基化反应，合成重要的多氟芳基羧酸类化合物，具有良好的应用前景。
• 10.1016/s1872-2067(22)64140-8
  作者：Bo, Zhi-Yu、Yan, Si-Shun、Gao, Tian-Yu、Song, Lei、Ran, Chuan-Kun、He, Yi、Zhang, Wei、Cao, Guang-Mei、Yu, Da-Gang

  DOI：10.1016/s1872-2067(22)64140-8

  日期：——

  Visible light-driven carboxylation with CO2 have emerged as a sustainable and powerful way to transfer waste to treasure. However, it is still challenging for aryl fluorides due to the low reactivities of both C(sp2)−F bonds and CO2. Herein, we report the first photocatalytic carboxylation of aryl C−F bonds with CO2. The visible-light photoredox catalysis enables selective carboxylation of strong C(sp2)−F

  可见光驱动的 CO 2羧化已成为一种可持续且强大的将废物转化为财富的方法。然而，由于 C( sp 2 )-F 键和 CO 2的低反应性，芳基氟化物仍然具有挑战性。在此，我们报道了芳基 C-F 键与 CO 2的首次光催化羧化。可见光光氧化还原催化使强 C( sp 2 ) 的选择性羧化成为可能)-F 键在多种​​多氟芳烃（如五氟芳烃、四氟芳烃和三氟芳烃）中在温和条件下形成，从而以良好的收率轻松获得一系列重要的多氟芳基羧酸。与之前直接捕获多氟芳基自由基的报道相比，机理研究表明，短暂的多氟芳基自由基还原为多氟芳基阴离子可能参与了这种转变，这可能为芳基 C-F 键的光催化功能化开辟了一条新途径。
• Mild Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Zinc(II) Polyfluorobenzoates with Aryl Bromides and Nonaflates: Access to Polyfluorinated Biaryls
  作者：Jiali Wang、Yangbo Cui、Siqi Xie、Jun-Qi Zhang、Dandan Hu、Shihao Shuai、Chun Zhang、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03730

  日期：2024.1.12

  We developed a Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of zinc polyfluorobenzoates, which were used as precursors for producing zinc reagents in situ, with aryl bromides and nonaflates, providing a mild and efficient pathway for the synthesis of polyfluorinated biaryls. This protocol exhibits a broad substrate scope and excellent functional tolerance. Moreover, the versatility of this approach

  我们开发了一种钯催化的多氟苯甲酸锌脱羧交叉偶联方法，用作原位生产锌试剂的前体，与芳基溴和九氟磺酸盐发生反应，为多氟联芳基化合物的合成提供了一条温和有效的途径。该协议具有广泛的底物范围和出色的功能耐受性。此外，药物、生物活性分子和农药的直接后期修饰证明了这种方法的多功能性，表明其在药物发现中的潜在意义。