2-trimethylsilanylethynyl-1H-indole | 497258-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilanylethynyl-1H-indole
• 英文别名: Trimethylsilyl-2-indolylacetylene；2-(1H-indol-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 497258-59-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NSi
• 分子量: 213.354
• InChiKey: IGQBNRKGIIQWJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilanylethynyl-1H-indole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以520 mg的产率得到2-ethynyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-炔基吲哚串联环丙烷开环/二烯-烯烃反应：[3 + 3]年长的途径向四氢咔唑

  摘要：

  Zn（NTf 2）2催化的串联反应，包括2-炔基吲哚的1,1-环丙烷二酯的亲核开环，然后通过Conia-ene闭环，可有效地一步合成四氢咔唑。该加合物可以进一步加工成咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol102627e
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-trimethylsilanylethynyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚杂环修饰的新型支架的设计与合成，用于F-和H2PO4-的荧光检测

  摘要：

  7-氮杂吲哚已被用于在二烯炔间隔基上设计新的分子结构1，以用于阴离子传感。新的结构1已被确立为H的高效荧光传感器2 PO 4 -和F -离子在CH 3 CN含有1％DMSO。而在H存在2 PO 4 - ，在418纳米的发射降低到在非比例的方式显著程度，F中的存在的比例响应-是用锋利的isoemissive点指出和两个阴离子被有效区分过一系列其他阴离子测试。模型化合物2的类似研究带有吲哚基序的化合物被用来证明在结合过程中1的氮杂吲哚中额外的环氮的关键作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.4073

文献信息

• Azaindole-1,2,3-triazole conjugate as selective fluorometric sensor for dihydrogenphosphate
  作者：Kumaresh Ghosh、Debasis Kar、Soumen Joardar、Debashis Sahu、Bishwajit Ganguly

  DOI：10.1039/c3ra42702a

  日期：——

  A new receptor 1 has been designed and synthesized. The open cavity of 1 selectively recognizes H2PO4− over a series of other anions in CH3CN containing 0.01% DMSO by exhibiting a ratiometric change in emission. In sensing, the cooperativity of the azaindoles in 1 has been proved using the model compound 2. Also the interaction behavior of the nitrogen in the azaindole has been proved by considering compound 3, which did not show any discrimination towards the anions. Binding studies have been carried out using fluorescence, UV-vis, 1H NMR and 31P NMR spectroscopic techniques.

  一种新的受体1已经被设计和合成。受体1的开放腔体选择性地识别H2PO4−，在包含0.01% DMSO的CH3CN溶液中相较于一系列其他阴离子表现出比率变化的发射。在传感过程中，1中的氮杂吲哚的协同效应已使用模型化合物2得到了证明。此外，通过考虑化合物3的互作行为也证明了氮在氮杂吲哚中的作用，后者对阴离子没有表现出任何选择性。使用荧光、紫外-可见、氢核磁共振（1H NMR）和磷-31核磁共振（31P NMR）光谱技术进行了结合研究。
• Synthesis of Enynoindoles Via Vinyl and Ethynyl Indoles
  作者：Javier Pérez-Castells、Leticia Pérez-Serrano、Luis Casarrubios、Gema Domínguez、Patxi González-Pérez

  DOI：10.1055/s-2002-33921

  日期：——

  A convenient synthesis of indoles bearing allyl, ethynyl, and/or propargyl moieties is described starting from indole or indole-2-carboxylic acid.

  描述了一种便捷的合成方法，以吲哚或吲哚-2-羧酸为起始物，合成含有烯丙基、炔基和/或丙炔基取代基的吲哚化合物。
• A General and Practical Method of Alkynyl Indole and Benzofuran Synthesis via Tandem Cu- and Pd-Catalyzed Cross-Couplings
  作者：Masatoshi Nagamochi、Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol071370w

  日期：2007.7.1

  A new tandem coupling approach to synthesize 2-alkynyl indoles and benzofurans is described. This reaction utilizes easily accessible gem-dibromovinyl substrates and terminal alkynes and proceeds via Pd/C- and CuI-catalyzed tandem Ullman/Sonogashira couplings.

  描述了一种合成2-炔基吲哚和苯并呋喃的新的串联偶联方法。该反应利用容易获得的宝石-二溴乙烯基底物和末端炔烃，并通过Pd / C和CuI催化的串联Ullman / Sonogashira偶联进行。
• Microwave-assisted three-component domino reaction: Synthesis of indolodiazepinotriazoles
  作者：Rajesh K Arigela、Sudhir K Sharma、Brijesh Kumar、Bijoy Kundu

  DOI：10.3762/bjoc.9.41

  日期：——

  A microwave-assisted three-component protocol involving N-1 alkylation of 2-alkynylindoles with epichlorohydrin, ring opening of the epoxide with sodium azide, and an intramolecular Huisgen azide–internal alkyne 1,3-dipolar cycloaddition domino sequence has been described. The efficacy of the methodology has been demonstrated by treating various 2-alkynylindoles (aromatic/aliphatic) with epichlorohydrin and sodium azide furnishing annulated tetracyclic indolodiazepinotriazoles in satisfactory yields.

  一种微波辅助的三组分方案涉及2-炔基吲哚的N-1烷基化与环氧氯丙烷的环开反应，以及内部炔烃-1,3-双极环加成的分子内Huisgen叠氮化合物的串联序列。该方法的有效性已通过处理各种2-炔基吲哚（芳香族/脂肪族）与环氧氯丙烷和叠氮化钠，产生了合格的环丁二嗪三唑并环四环吲哚衍生物的收率来证明。
• Cascade Intermolecular Michael Addition–Intramolecular Azide/Internal Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction in One Pot
  作者：Rajesh K. Arigela、Anil K. Mandadapu、Sudhir K. Sharma、Brijesh Kumar、Bijoy Kundu

  DOI：10.1021/ol300399y

  日期：2012.4.6

  A rapid one-pot protocol for the synthesis of indole-based polyheterocycles via a sequential Lewis acid catalyzed intermolecular Michael addition and an intramolecular azide/internal alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction has been described. The generality of the method has been demonstrated by treating a series of aromatic/aliphatic 2-alkynyl indoles with substituted (E)-1-azido-2-(2-nitrovinyl)benzenes

  已经描述了一种快速的一锅法方案，该方案通过顺序的路易斯酸催化的分子间迈克尔加成和分子内的叠氮化物/内部炔烃1,3-偶极环加成反应来合成基于吲哚的多杂环。该方法的通用性已通过用取代的（E）-1-叠氮基-2-（2-硝基乙烯基）苯处理一系列芳族/脂肪族2-炔基吲哚来证明提供环化的四环吲哚[2,3- c ]，从而证明了该方法的一般性。[1,2,3]三唑并[1,5- a ] [1]苯并ze庚因产量高。