N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine allyl amide | 115329-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine allyl amide
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-(prop-2-enylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 115329-03-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: JIQOVYYJASQZJV-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine allyl amide 在 臭氧 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl (S)-(1-oxo-1-((2-oxoethyl)amino)-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  过氧化物作为氧化酶抑制剂：氨基酸臭氧化物对半胱氨酸蛋白酶的基于机理的抑制。

  摘要：

  衍生自Cbz-L-Phe的稳定的臭氧化物可以在可忽略不计相应醛的条件下，以低于100 microM的浓度快速，化学计量地抑制木瓜蛋白酶。结合位的过氧化物对活性位点硫醇盐的氧化被认为导致形成惰性的亚磺酸盐或亚磺酸。过量的DMSO中的ozonide还原为原位生成肽醛提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00563-6
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 丙烯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine allyl amide
  参考文献：
  名称：

  过氧化物作为氧化酶抑制剂：氨基酸臭氧化物对半胱氨酸蛋白酶的基于机理的抑制。

  摘要：

  衍生自Cbz-L-Phe的稳定的臭氧化物可以在可忽略不计相应醛的条件下，以低于100 microM的浓度快速，化学计量地抑制木瓜蛋白酶。结合位的过氧化物对活性位点硫醇盐的氧化被认为导致形成惰性的亚磺酸盐或亚磺酸。过量的DMSO中的ozonide还原为原位生成肽醛提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00563-6

文献信息

• Transglutaminase inhibitors
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04929630A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  The present invention is directed to certain 3,5 substituted, 4,5-dihydroisoxazoles, and methods for their use. These compounds are transglutaminase inhibitors, and are particularly effective in the inhibition of epidermal transglutaminase and the treatment of acne.

  本发明涉及某些3,5取代的4,5-二氢异噁唑化合物及其使用方法。这些化合物是转谷氨酰胺酶抑制剂，尤其在抑制表皮转谷氨酰胺酶和治疗痤疮方面特别有效。
• 3,5-substituted 4,5-dihydroisoxazoles as transglutaminase inhibitors
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04912120A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  The present invention is directed to certain 3,5 substituted, 4,5-dihydroisoxazoles, and methods for their use. These compounds are transgulatminase inhibitors, and are particularly effective in the inhibition of epidermal transglutaminase and the treatment of acne.

  本发明涉及某些3,5取代的4,5-二氢异噁唑化合物及其使用方法。这些化合物是转谷氨酰胺酶抑制剂，特别有效地抑制表皮转谷氨酰胺酶和治疗痤疮。
• 3,5-disubstituted 4,5-dihydroisoxazoles as transglutaminase inhibitors
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0237082B1

  公开（公告）日：1991-05-29
• Diastereoselective Control of Intramolecular Aza-Michael Reactions Using Achiral Catalysts
  作者：Cheng Zhong、Yikai Wang、Alvin W. Hung、Stuart L. Schreiber、Damian W. Young

  DOI：10.1021/ol202276h

  日期：2011.10.21

  An intramolecular aza-Michael reaction with a Cbz carbamate and an enone is reported to result in 3,5-disubstituted nitrogen-containing heterocycles. Either cis or trans isomers were obtained selectively using chiral substrates and an achiral Pd (II) complex or strong Bronsted acid catalysis. A range of substrates undergoes these selective transformations. Functionalization of the resulting products yielding bicyclic heterocycles is also demonstrated.
• Exploitation of Subtilisin BPN‘ as Catalyst for the Synthesis of Peptides Containing Noncoded Amino Acids, Peptide Mimetics and Peptide Conjugates
  作者：Wilna J. Moree、Pamela Sears、Katsuhiro Kawashiro、Krista Witte、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja964399w

  日期：1997.4.1

  The ability of the serine protease subtilisin BPN' to catalyze peptide bond formation between fragments containing noncoded amino acids, peptide mimetics, and peptide conjugates in a kinetic approach was explored. It was found that the enzyme accepts numerous of these types of compounds both as acyl donor and acyl acceptor. The results together with specificity studies reported by others provide an active site model as a guideline in the design of enzymatic synthesis of biologically important compounds.