tert-butyl 6,7-dihydroxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 921224-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl 6,7-dihydroxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate；tert-butyl 6,7-dihydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 921224-56-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: KYYNMZOSXITOEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6,7-dihydroxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[ a ]喹诺唑烷类似物通过截瘫和凋亡诱导癌细胞死亡

  摘要：

  截瘫是非凋亡性细胞死亡，其特征在于大量内质网（ER）或线粒体来源的液泡。与依赖凋亡的抗癌药物相比，诱发上pt裂可为化疗耐药性肿瘤的治疗提供显着优势。由于某些天然生物碱可诱导麻痹性细胞死亡，因此合成了一系列新的苯并[ a ]喹诺唑烷衍生物，并对其抗增殖活性和诱导细胞质空泡的能力进行了分析。结构优化导致了强效化合物22b的鉴定，该化合物在体内外抑制癌细胞的增殖，并极大地促进了类麻痹样细胞的死亡并诱导了caspase依赖性细胞凋亡。进一步调查发现22b介导的空泡作用源自持续的内质网应激和LC3B的上调。因此，由苯并[ a ]喹啉嗪衍生物诱导的截瘫代表了癌症化学疗法的另一种策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00484
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 6,7-dihydroxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹啉羧酰胺型ABCG2调节剂：吲哚和喹啉部分替代苯胺

  摘要：

  ABC，简单到1 2 3！吲哚部分对苯胺核心的生物等排取代大大提高了稳定性，并提供了有效的和选择性的ABCG2（BCRP）抑制剂。在效力和功效方面，某些化合物优于参比药物fumitremorgin C和Ko143，并且是迄今为止报道的最有效的ABCG2调节剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300319

文献信息

• SAR studies of capsazepinoid bronchodilators. Part 2: Chlorination and catechol replacement in the A-ring
  作者：Magnus Berglund、María F. Dalence-Guzmán、Staffan Skogvall、Olov Sterner

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.061

  日期：2008.3

  airways. From a systematic variation of the capsazepine structure, divided into four regions, SARs were established. This paper concerns the chlorination of the A-ring as well as the replacement of the catechol with bioisosteric groups. It is revealed that chlorination of the A-ring has a profound effect on activity. Moreover, di-chlorination of the 6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline structure

  辣椒素及其衍生物和类似物是人类小气道收缩的一般抑制剂。从辣椒素结构的系统变化分为四个区域，建立了SAR。本文涉及A环的氯化以及生物等位基团取代邻苯二酚。揭示了A环的氯化对活性有深远的影响。此外，与卡塞平相比，对6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉结构进行二氯化处理会导致效力增加10倍。
• Broad spectrum antiviral compositions and methods
  申请人：Evrys Bio, LLC

  公开号：US11459321B2

  公开（公告）日：2022-10-04

  Novel thiazole- and isoquinoline-containing compounds are presented that are useful for treating and/or preventing broad-spectrum viral infections. Methods of treating and/or preventing broad-spectrum viral infections are also presented. These compounds have shown inhibition of HCMV, influenza viruses, Zika virus, BK Virus and RSV replication in cell-based assays.

  本文介绍了可用于治疗和/或预防广谱病毒感染的新型含噻唑和异喹啉化合物。还介绍了治疗和/或预防广谱病毒感染的方法。这些化合物在基于细胞的试验中显示出对 HCMV、流感病毒、寨卡病毒、BK 病毒和 RSV 复制的抑制作用。
• [EN] ISOQUINOLINONE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLINONE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 异喹啉酮衍生物、包含其的药物组合物以及它们的用途
  申请人：[en]BIOCELLS (BEIJING) BIOTECH CO., LTD.;[zh]拜西欧斯（北京）生物技术有限公司

  公开号：WO2023237078A1

  公开（公告）日：2023-12-14

  公开了一种具有水通道蛋白（Aquaporin, AQP），特别是AQP4调节活性的异喹啉酮衍生物，具体公开了式(A)化合物或其药学上可接受的盐，以及这类化合物及其药物组合物在预防和治疗AQP4介导的疾病或病症中的用途。还公开了这类化合物或其组合物在制备用于抑制水通道蛋白AQP4的药物中的用途。
• WO2019079519A5
  申请人：——

  公开号：WO2019079519A5

  公开（公告）日：2022-10-07
• WO2007/11290
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——