(L)-N-Boc-6-hydroxynorleucine allyl ester | 243130-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-N-Boc-6-hydroxynorleucine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-6-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 243130-07-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: WWEOXFGSZBTZCV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  413.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-N-Boc-6-hydroxynorleucine allyl ester 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到(L)-N-Boc-6-bromonorleucine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of exochelins

  摘要：

  一种用于合成高亲和力、具有铁结合能力的化合物Exochelins的过程，更具体地说，是一种用于制备Exochelins的合成过程，以及对这些新合成化合物进行修改以改变它们的生理特性的方法，包括利用这些新合成的有用化合物用于诊断和治疗哺乳动物疾病的应用。

  公开号：

  US06335443B1
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 sodium nitroprusside 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (L)-N-Boc-6-hydroxynorleucine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有DEKS基序作为构象受限的胶原蛋白端肽类似物的环肽：合成和构象分析†

  摘要：

  胶原蛋白端肽在赖氨酰氧化酶介导的交联中起重要作用，该过程在肿瘤进展过程中被解除调节。有人建议，位于I型胶原α1链N端肽的N端肽中的DEKS基序在对接至其三螺旋受体结构域时采用βI转构象，这似乎对赖氨酰氧化酶催化是至关重要的。脱氨和随后通过席夫碱的形成进行交联。在此，将描述以DEK构象约束DEKS序列的环肽的设计和合成。赖氨酸侧链连接到2-氯三苯甲基氯改性的聚苯乙烯树脂上，然后进行微波辅助的固相肽合成和树脂上的环化反应，可以有效地从头到尾环化DEKS衍生的环状五肽和六肽。一个Ñ ε - （4-氟苯甲酰基）赖氨酸残基被包括在环肽，以允许它们的潜在的放射性标记用氟-18为赖氨酰氧化的PET成像。通过1 H NMR和手性（电子和振动CD）光谱以及MD模拟进行的构象分析表明，D-脯氨酸和另外的赖氨酸的同时掺入可用于潜在的放射性标记附着，从而可靠地诱导了所需的βI-turn结构。 DMSO和水中的DE

  DOI：

  10.1039/c4ob02348j

文献信息

• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Obrecht Daniel

  公开号：US20120270881A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of formulae Ia and Ib are constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. These macrocycles Ia and Ib are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being the agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), ion channels and signal transduction pathways. In particular, these macrocycles act as antagonists of the motilin receptor, the FP receptor and the purinergic receptors P2Y 1 , as modulators of the serotonin receptor of subtype 5-HT 2B , as blockers of the voltage-gated potassium channel K v 1.3 and as inhibitors of the β-catenin-dependent “canonical” Wnt pathway. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• CHEMICAL SYNTHESIS OF EXOCHELINS
  申请人：Keystone Biomedical, Inc.

  公开号：EP1105415A1

  公开（公告）日：2001-06-13
• US5952492A
  申请人：——

  公开号：US5952492A

  公开（公告）日：1999-09-14
• US6335443B1
  申请人：——

  公开号：US6335443B1

  公开（公告）日：2002-01-01
• [EN] CHEMICAL SYNTHESIS OF EXOCHELINS<br/>[FR] SYNTHESE CHIMIQUE D'EXOCHELINES
  申请人：KEYSTONE BIOMEDICAL INC

  公开号：WO2000009548A1

  公开（公告）日：2000-02-24

  A process for the synthetic generation of high affinity, iron binding compounds known as Exochelins, and more particularly, to a synthetic process or making Exochelins and to modifications to these newly synthesized compounds to vary their physiological properties, including applications of these newly synthesized and utile compounds for diagnosing and treating disease in mammals.