trimethyl(2-(trimethylsilyl)ethoxy)silane | 28247-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl(2-(trimethylsilyl)ethoxy)silane
• 英文别名: (2-Trimethylsilylethoxy)trimethylsilane；trimethyl(2-trimethylsilylethoxy)silane
• CAS: 28247-24-7
• 化学式: C₈H₂₂OSi₂
• 分子量: 190.433
• InChiKey: AAIGXKCSDAGNKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.798±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(2-(trimethylsilyl)ethoxy)silane 在 三氯化磷 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl dichlorophosphite
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基为寡核苷酸合成中的磷酸酯保护基

  摘要：

  发现2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TSE）基团作为寡核苷酸合成中核苷酸间磷酸的保护基是有效的。具有良好产率的具有TSE基团的亚磷酰胺构件被制备。在脱氧鸟苷的情况下，合成了2- N-未保护的亚磷酰胺结构单元。这些化合物被用于寡脱氧核糖核苷酸的固相合成。通过31 P NMR阐明了与未保护的鸟嘌呤部分相关的副反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75810-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 六甲基二硅氮烷 反应 48.0h， 生成 trimethyl(2-(trimethylsilyl)ethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Silicon-29 NMR Spectra of Trimethylsilylated Alcohols

  摘要：

  对26种简单醇类化合物的三甲基硅基（TMS）衍生物的硅核磁共振（29Si NMR）谱进行了测量，采用标准化条件（即，在充分稀释的氘代氯仿溶液中）。由于与溶剂的结合，化学位移在几乎所有情况下均大于早期报告的不同溶液的化学位移。这一观察结果与所提出的机制一致，即由于与溶剂的立体控制结合而产生的立体效应。氯仿作为溶剂的使用增强了立体效应，但同时也可以减小由于极性效应在密切相关化合物中的小差异。在所研究的化合物类别中，化学位移对极性效应的总体依赖性并未受到溶剂变化的实质影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19970816

文献信息

• Metal-Free Catalytic Reductive Cleavage of Enol Ethers
  作者：Karina Chulsky、Roman Dobrovetsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02932

  日期：2018.11.2

  In contrast to the well-known reductive cleavage of the alkyl–O bond, the cleavage of the alkenyl–O bond is much more challenging especially using metal-free approaches. Unexpectedly, alkenyl–O bonds were reductively cleaved when enol ethers were reacted with Et3SiH and a catalytic amount of B(C6F5)3. Supposedly, this reaction is the result of a B(C6F5)3-catalyzed tandem hydrosilylation reaction and

  与众所周知的烷基-O键的还原裂解相反，烯基-O键的裂解更具挑战性，尤其是使用无金属方法时。出乎意料的是，当烯醇醚与Et 3 SiH和催化量的B（C 6 F 5）3反应时，烯基-O键被还原性裂解。据推测，该反应是B（C 6 F 5）3催化的串联氢化硅烷化反应和硅辅助的β-消除的结果。基于实验和密度泛函理论（DFT）计算，提出了这种裂解反应的机理。
• 2-(trimethylsilyl)ethyl as a phosphate protecting group in oligonucleotide synthesis
  作者：Takeshi Wada、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75810-2

  日期：1994.1

  The 2-(trimethylsilyl)ethyl (TSE) group was found to be effective as a protecting group for the internucleotidic phosphate in oligonucleotide synthesis. Phosphoramidite building blocks having the TSE group were prepared in good yields. In the case of deoxyguanosine, a 2-N-unprotected phosphoramidite building block was synthesized. These compounds were applied to the solid-phase synthesis of oligodeoxyribonucleotides

  发现2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TSE）基团作为寡核苷酸合成中核苷酸间磷酸的保护基是有效的。具有良好产率的具有TSE基团的亚磷酰胺构件被制备。在脱氧鸟苷的情况下，合成了2- N-未保护的亚磷酰胺结构单元。这些化合物被用于寡脱氧核糖核苷酸的固相合成。通过31 P NMR阐明了与未保护的鸟嘌呤部分相关的副反应。
• Silicon-29 NMR Spectra of Trimethylsilylated Alcohols
  作者：Magdalena Kvíčalová、Jan Čermák、Vratislav Blechta、Jan Schraml

  DOI：10.1135/cccc19970816

  日期：——

  ²⁹Si NMR spectra of trimethylsilyl (TMS) derivatives of 26 simple alcohols were measured under standardized conditions (i.e., in sufficiently diluted deuteriochloroform solutions). Due to association with the solvent the chemical shifts are in almost all cases larger than those reported earlier for different solutions. This observation is in agreement with the proposed mechanism of steric effects as being due to sterically controlled association with the solvent. The use of chloroform as a solvent enhances steric effects but at the same time it can reduce small differences due to polar effects in closely related compounds. In the studied class of compounds the gross dependence of the chemical shift on polar effects is not substantially affected by the change of the solvent.

  对26种简单醇类化合物的三甲基硅基（TMS）衍生物的硅核磁共振（29Si NMR）谱进行了测量，采用标准化条件（即，在充分稀释的氘代氯仿溶液中）。由于与溶剂的结合，化学位移在几乎所有情况下均大于早期报告的不同溶液的化学位移。这一观察结果与所提出的机制一致，即由于与溶剂的立体控制结合而产生的立体效应。氯仿作为溶剂的使用增强了立体效应，但同时也可以减小由于极性效应在密切相关化合物中的小差异。在所研究的化合物类别中，化学位移对极性效应的总体依赖性并未受到溶剂变化的实质影响。