trimethyl(2-(trimethylsilyl)ethoxy)silane | 28247-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl(2-(trimethylsilyl)ethoxy)silane
• 英文别名: (2-Trimethylsilylethoxy)trimethylsilane；trimethyl(2-trimethylsilylethoxy)silane
• CAS: 28247-24-7
• 化学式: C₈H₂₂OSi₂
• 分子量: 190.433
• InChiKey: AAIGXKCSDAGNKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.798±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(2-(trimethylsilyl)ethoxy)silane 在 三氯化磷 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl dichlorophosphite
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基为寡核苷酸合成中的磷酸酯保护基

  摘要：

  发现2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TSE）基团作为寡核苷酸合成中核苷酸间磷酸的保护基是有效的。具有良好产率的具有TSE基团的亚磷酰胺构件被制备。在脱氧鸟苷的情况下，合成了2- N-未保护的亚磷酰胺结构单元。这些化合物被用于寡脱氧核糖核苷酸的固相合成。通过31 P NMR阐明了与未保护的鸟嘌呤部分相关的副反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75810-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 六甲基二硅氮烷 反应 48.0h， 生成 trimethyl(2-(trimethylsilyl)ethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Silicon-29 NMR Spectra of Trimethylsilylated Alcohols

  摘要：

  对26种简单醇类化合物的三甲基硅基（TMS）衍生物的硅核磁共振（29Si NMR）谱进行了测量，采用标准化条件（即，在充分稀释的氘代氯仿溶液中）。由于与溶剂的结合，化学位移在几乎所有情况下均大于早期报告的不同溶液的化学位移。这一观察结果与所提出的机制一致，即由于与溶剂的立体控制结合而产生的立体效应。氯仿作为溶剂的使用增强了立体效应，但同时也可以减小由于极性效应在密切相关化合物中的小差异。在所研究的化合物类别中，化学位移对极性效应的总体依赖性并未受到溶剂变化的实质影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19970816

文献信息

• Metal-Free Catalytic Reductive Cleavage of Enol Ethers
  作者：Karina Chulsky、Roman Dobrovetsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02932

  日期：2018.11.2

  In contrast to the well-known reductive cleavage of the alkyl–O bond, the cleavage of the alkenyl–O bond is much more challenging especially using metal-free approaches. Unexpectedly, alkenyl–O bonds were reductively cleaved when enol ethers were reacted with Et3SiH and a catalytic amount of B(C6F5)3. Supposedly, this reaction is the result of a B(C6F5)3-catalyzed tandem hydrosilylation reaction and

  与众所周知的烷基-O键的还原裂解相反，烯基-O键的裂解更具挑战性，尤其是使用无金属方法时。出乎意料的是，当烯醇醚与Et 3 SiH和催化量的B（C 6 F 5）3反应时，烯基-O键被还原性裂解。据推测，该反应是B（C 6 F 5）3催化的串联氢化硅烷化反应和硅辅助的β-消除的结果。基于实验和密度泛函理论（DFT）计算，提出了这种裂解反应的机理。