bis(4,4'-dimethoxydiphenylmethyl) ether | 1062-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4,4'-dimethoxydiphenylmethyl) ether
• 英文别名: Bis(DI-4-methoxyphenylmethyl) ether；1-[bis(4-methoxyphenyl)methoxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1062-99-3
• 化学式: C₃₀H₃₀O₅
• 分子量: 470.565
• InChiKey: JDGODNFIWJDHSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4,4'-dimethoxydiphenylmethyl) ether 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到4,4-二甲氧基二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  催化量三氟甲磺酸存在下二苯甲醇加氢的研究

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸存在下，三乙基硅烷对二芳基甲醇的离子氢化通过二二苯甲基醚进行。这些醚不会歧化为二苯甲酮和二苯甲烷，但会被三乙基硅烷还原为二芳基甲烷。关键词：催化还原，二苯甲醇，二二苯甲基醚，三乙基硅烷。

  DOI：

  10.1139/v00-082
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基苯甲醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 bis(4,4'-dimethoxydiphenylmethyl) ether
  参考文献：
  名称：

  醌和4,4'-二甲氧基二苯甲烷在乙腈中通过光致电子转移形成的自由基离子的竞争性衰变途径。

  摘要：

  1,4-苯醌（BQ），2,5-二氯-1,4-苯醌（Cl2BQ）和四氯-1,4-苯醌（氯苯醌，2,5-二氯苯醌）光敏化的（4-MeOC6H4）2CH2的阳离子自由基的反应性CA）在乙腈中进行了研究。通过稳态辐射获得的主要光反应产物被鉴定为：（4-MeOC6H4）2-CHOC6H4OH，经BQ敏化；（4-MeOC6H4）2CHCl，用Cl2BQ敏化；（4-MeOC6H4）2CHOH，由CA致敏。通过纳秒激光闪光光解法研究了它们的形成机理，该方法允许检测瞬态物质（自由基离子，中性自由基和离子），并根据吸收光谱，形成量子产率和衰减速率常数进行表征。对于所有系统，三重态醌（Q）与（4-MeOC6H4）2CH2之间的相互作用产生了相应的自由基离子（量子产率phi> 或= 0.72），主要是由于反向电子传输过程而衰减。自由基离子Q *-和（4-MeOC6H4）2CH2 * +的反应路径效率较低：i）质子

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3005::aid-chem3005>3.0.co;2-9

文献信息

• One-Step Hydroxy Substitution of 4,4’-Dimethoxybenzhydrol with Amides, Lactams, Carbamates, Ureas and Anilines
  作者：Catherine Henneuse、Thierry Boxus、Lorenzo Tesolin、Guiseppe Pantano、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1055/s-1996-4230

  日期：1996.4

  A series of amides, lactams, carbamates, ureas and anilines, equipped with various functionalities, were readily N-alkylated with the 4,4’-dimethoxybenzhydryl residue by reaction with 4,4’-dimethoxybenzhydrol [bis(4-methoxyphenyl)methanol] in acetic acid, at room temperature, under H2SO4 catalysis.

  一系列带有各种官能团的酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯、脲和苯胺类化合物，可以通过与4,4'-二甲氧基苯甲醇[双(4-甲氧基苯基)甲醇]在乙酸中、室温下、硫酸催化反应的过程中，轻松地进行N-烷基化，生成4,4'-二甲氧基苯甲基残基。
• Anomalous reactivity of radical cations produced by photosensitized oxidation of 4-methoxybenzyl alcohol derivatives: role of the sensitizer
  作者：Tiziana Del Giacco、Annalisa Faltoni、Fausto Elisei

  DOI：10.1039/b711541e

  日期：——

  tetrafluoroborate (NMQ(+)BF(4)(-)) as sensitizers. In particular, steady-state irradiation with DCA produced carbonyl compounds and, with NMQ(+)BF(4)(-), carbonyl compounds, ethers (substrates 1a-c ) and styrene (substrate 1d ) while time-resolved investigations gave evidence of charged species produced upon irradiation. The effect of solvent polarity on the reactivity was investigated; in the case of DCA

  4-甲氧基苄醇（1a），4-甲氧基-α-甲基苄醇（1b），4,4'-二甲氧基二苯基甲醇（1c）和4-甲氧基-α，α'-二甲基苄基的稳态和纳秒激光闪光光解测量酒精（1d）在空气平衡的CH（2）Cl（2）和CH（3）CN溶液中，在9,10-二氰基蒽（DCA）和N-甲基喹啉四氟硼酸盐（NMQ（+）BF）存在下进行（4）（-））作为敏化剂。特别是，用DCA进行稳态辐照会产生羰基化合物，并使用NMQ（+）BF（4）（-）产生羰基化合物，醚（底物1a-c）和苯乙烯（底物1d），而时间分辨的研究则提供了证据。辐照产生的带电物种的数量。研究了溶剂极性对反应性的影响。在DCA的情况下，反应性随溶剂极性的增加而增加，当使用NMQ（+）BF（4）（-）时获得相反的结果。使用半经验（INDO / 1-CI）和DFT（B3LYP / 6-311G（d））级别的量子力学计算来支持瞬态分配并分别获得电荷和自旋密度分布。
• Iodine-catalyzed disproportionation of aryl-substituted ethers under solvent-free reaction conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič

  DOI：10.1039/c3ob27267b

  日期：——

  iodine produced triphenylmethane and the corresponding aldehydes and ketones. The electron-donating substituents facilitated the reaction, while the electron-withdrawing groups retarded it; the difference in reactivity is not very high. Such an observation may be in favour of hydride transfer, predominantly from the less electron rich side of the ether with more stable carbocation formation. With the isotopic

  碘被证明是在无溶剂反应条件下芳基取代的醚歧化的有效催化剂。将各种取代的1,1,1'，1'-四芳基二甲基醚转化为相应的二芳基酮和二芳基甲烷衍生物。由I 2催化的4-甲氧基苯基取代的醚的转化也产生了单烷基化和二烷基化的Friedel-Crafts产品。用催化量的碘处理三苯甲基烷基和三苯甲基苄基醚三苯甲烷以及相应的醛和酮。供电子的取代基促进了反应，而吸电子基团阻止了该反应。反应性差异不是很大。这种观察可能有利于氢化物转移，主要是从醚的电子富集较少的一侧开始，具有更稳定的碳正离子形成。通过同位素研究，可以确定，大部分的C–H键断裂在速率确定步骤中发生，而羰基氧原子则起源于起始醚，而不是空气。转化是在空气和氩气下进行的，HI不是起作用的催化剂。
• The Role of Aromatic Radical Cations and Benzylic Cations in the 2,4,6-Triphenylpyrylium Tetrafluoroborate Photosensitized Oxidation of Ring-Methoxylated Benzyl Alcohols in CH₂Cl₂ Solution
  作者：Barbara Branchi、Massimo Bietti、Gianfranco Ercolani、M. Angeles Izquierdo、Miguel A. Miranda、Lorenzo Stella

  DOI：10.1021/jo048546h

  日期：2004.12.1

  stabilities of benzyl alcohol radical cations and benzyl cations involved in these processes. A general mechanism for the TPPBF4-photosensitized reactions of ring-methoxylated benzyl alcohols has been proposed, where the α-OH group of the parent substrate acts as the deprotonating base promoting α-C−H deprotonation of the benzyl alcohol radical cation (formed after electron transfer from the benzyl alcohol

  进行了TPPPF 4-光敏氧化环甲氧基化苄醇的稳态和激光闪光光解（LFP）研究。通过LFP实验已经提供了有关中间苄醇自由基阳离子和苄基阳离子参与这些反应的直接证据。反应导致形成产物（苯甲醛，二苄基醚和二苯甲烷），其数量和分布受甲氧基取代基的数量和相对位置影响。根据在这些过程中涉及的苄醇自由基阳离子和苄基阳离子的稳定性之间的相互作用，已经合理化了该行为。TPPBF的通用机制4已经提出了环甲氧基化苄醇的光敏化反应，其中母体底物的α-OH基团充当去质子化碱，促进苄醇自由基阳离子的α-CH去质子化（在电子从苄醇转移后形成） TPP *），得到苄基和质子化的苄醇，即苄基阳离子的前体。该假设与先前的研究相反，先前的研究表明，苄基阳离子的形成是由中性苄醇通过受激发的TPP +（TPP *）的路易斯酸作用而形成的。
• Iodine-catalyzed Transformation of Aryl-substituted Alcohols Under Solvent-free and Highly Concentrated Reaction Conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič

  DOI：10.17344/acsi.2017.3841

  日期：2017.12.15

  transformations of alcohols under solvent-free reaction conditions (SFRC) and under highly concentrated reaction conditions (HCRC) in the presence of various solvents were studied in order to gain insight into the behavior of the reaction intermediates under these conditions. Dimerization, dehydration and substitution were the three types of transformations observed with benzylic alcohols. Dimerization

  研究了碘在无溶剂反应条件下（SFRC）和高浓度反应条件（HCRC）下在各种溶剂存在下的醇催化转化反应，以了解这些条件下反应中间体的行为。二聚，脱水和取代是苯甲醇所观察到的三种类型的转化。在伯醇和仲醇的情况下，二聚和取代反应占主导，而在叔醇的情况下，脱水占主导。SFRC在I2催化的二聚反应中，取代的1-苯基乙醇的相对反应性提供了一个良好的Hammett图ρ+ = -2.8（r2 = 0.98），表明存在电子贫化的中间体，且在一定的速率下具有一定程度的发达电荷确定步骤。