N-allyl-2,2-diethoxy-1-phenylethylamine | 157422-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-2,2-diethoxy-1-phenylethylamine
• 英文别名: N-(2,2-diethoxy-1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 157422-73-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: VWCKLYYCNVHSKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2,2-diethoxy-1-phenylethylamine 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 三氯化铝 、 硝基甲烷 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(8-formyl-1-oxo-3-phenyl-1,2-dihydropyrido<3,4-b>indol-2-yl)-N-(2-hydroxy-3,3,3-trifluoro-1-isopropyl)propylacetamide
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂。4.设计，合成以及一系列含β-咔啉酮的三氟甲基酮的体外和体内活性。

  摘要：

  据报道，含有β-咔啉酮环系统的一系列新的人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）抑制剂。这些基于三氟甲基酮的抑制剂的设计结合了从X射线晶体学和分子模型研究中获得的结构信息。这些化合物中的β-咔啉酮环可作为HLE肽基三氟甲基酮抑制剂的P2-P3区的高效拟肽模拟物。几种β-咔啉酮具有显着的体外效能，Ki值在纳摩尔范围内。使用水分子动力学模拟，已获得并讨论了通过HLE对这些抑制剂进行分子识别的现实模型。发现该系列化合物对HLE的选择性优于许多其他蛋白水解酶，

  DOI：

  10.1021/jm00001a014
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基苯乙酮 、 丙烯胺 在 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-allyl-2,2-diethoxy-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂。4.设计，合成以及一系列含β-咔啉酮的三氟甲基酮的体外和体内活性。

  摘要：

  据报道，含有β-咔啉酮环系统的一系列新的人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）抑制剂。这些基于三氟甲基酮的抑制剂的设计结合了从X射线晶体学和分子模型研究中获得的结构信息。这些化合物中的β-咔啉酮环可作为HLE肽基三氟甲基酮抑制剂的P2-P3区的高效拟肽模拟物。几种β-咔啉酮具有显着的体外效能，Ki值在纳摩尔范围内。使用水分子动力学模拟，已获得并讨论了通过HLE对这些抑制剂进行分子识别的现实模型。发现该系列化合物对HLE的选择性优于许多其他蛋白水解酶，

  DOI：

  10.1021/jm00001a014

文献信息

• Amide derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05405852A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  The present invention relates to certain novel amide ##STR1## derivatives which are pyrido[3,4-b]indol-2-ylacetamides which are inhibitors of human leukocyte elastase (HLE), also known as human neutrophil elastase (HNE), making them useful whenever such inhibition is desired, such as for research tools in pharmacological, diagnostic and related studies and in the treatment of diseases in mammals in which HLE is implicated. The invention also includes intermediates useful in the synthesis of these amide derivatives, processes for preparing the amide derivatives, pharmaceutical compositions containing such amide derivatives and methods for their use.

  本发明涉及某些新型酰胺##STR1##衍生物，它们是吡啶并[3,4-b]吲哚-2-基乙酰胺，是人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）抑制剂，也称为人类中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE），使它们在需要此类抑制时非常有用，例如用作药理学、诊断和相关研究工具以及治疗哺乳动物中HLE参与的疾病。该发明还包括在合成这些酰胺衍生物中有用的中间体，制备酰胺衍生物的方法，含有这种酰胺衍生物的药物组合物以及它们的使用方法。
• LACTAM DIPEPTIDES HAVING HLE INHIBITING ACTIVITY
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0652892A1

  公开（公告）日：1995-05-17
• US5405852A
  申请人：——

  公开号：US5405852A

  公开（公告）日：1995-04-11
• [EN] LACTAM DIPEPTIDES HAVING HLE INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] DIPEPTIDES DE LACTAME AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LEUCOCYTE-ELASTASE HUMAINE (HLE)
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1993024519A1

  公开（公告）日：1993-12-09

  (EN) The present invention relates to certain novel amide derivatives which are pyrido(3,4-b)indol-2-ylacetamides of formula (I) which are inhibitors of human leukocyte elastase (HLE), also known as human neutrophil elastase (HNE), making them useful whenever such inhibition is desired, such as for research tools in pharmacological, diagnostic and related studies and in the treatment of diseases in mammals in which HLE is implicated. The invention also includes intermediates useful in the synthesis of these amide derivatives, processes for preparing the amide derivatives, pharmaceutical compositions containing such amide derivatives and methods for their use.(FR) La présente invention se rapporte à certains nouveaux dérivés amides qui sont des pyrido(3,4-b)indol-2-ylacétamides de la formule (I), qui agissent comme inhibiteurs de leucocyte-élastase humaine (HLE), aussi connue comme neutrophile-élastase humaine (HNE) et qui peuvent être utilisés à chaque fois qu'une telle inhibition est requise notamment comme instrument de recherche dans des études pharmacologiques, diagnostiques et autres études du même type, ainsi que dans le traitement de maladies dans lesquelles la HLE est impliquée, chez les mammifères. L'invention se rapporte également à des intermédiaires utilisés dans la synthèse de ces dérivés amides, à des processus de préparation de ces derniers, à des compositions pharmaceutiques les contenant ainsi qu'à des procédés d'utilisation de ces dérivés.
• Non-peptidic inhibitors of human leukocyte elastase. 4. Design, synthesis, and in vitro and in vivo activity of a series of .beta.-carbolinone-containing trifluoromethyl ketones
  作者：Chris A. Veale、James R. Jr. Damewood、Gary B. Steelman、Craig Bryant、Bruce Gomes、Joseph Williams

  DOI：10.1021/jm00001a014

  日期：1995.1

  A novel series of human leukocyte elastase (HLE) inhibitors containing the beta-carbolinone ring system are reported. The design of these trifluoromethyl ketone-based inhibitors used a combination of structural information obtained from X-ray crystallography and molecular modeling investigations. The beta-carbolinone ring in these compounds serves as a highly efficient peptidiomimetic for the P2-P3

  据报道，含有β-咔啉酮环系统的一系列新的人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）抑制剂。这些基于三氟甲基酮的抑制剂的设计结合了从X射线晶体学和分子模型研究中获得的结构信息。这些化合物中的β-咔啉酮环可作为HLE肽基三氟甲基酮抑制剂的P2-P3区的高效拟肽模拟物。几种β-咔啉酮具有显着的体外效能，Ki值在纳摩尔范围内。使用水分子动力学模拟，已获得并讨论了通过HLE对这些抑制剂进行分子识别的现实模型。发现该系列化合物对HLE的选择性优于许多其他蛋白水解酶，