(Z)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-pent-2-enoic acid methyl ester | 234118-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-2-pentenoate；methyl (Z)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate
• CAS: 234118-17-3
• 化学式: C₇H₉F₃O₅S
• 分子量: 262.207
• InChiKey: JBOMWEDMNWKOEU-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-pent-2-enoic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Ru(OAc)2((R)-BINAP) sodium hydroxide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 (S)-3-(3-N,N'dibenzylaminophenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the C3α Fragment of 5,6-Dihydro-α-pyrone Nonpeptidic HIV-1 Protease Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990278d
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 、 三氟甲磺酸酐 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 以88%的产率得到(Z)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双杂环螺3（2 H）-呋喃酮的偶然合成

  摘要：

  （Ž）烯醇三氟甲磺酸酯6，11B - d，（ê）烯醇三氟甲磺酸11E，和三氟甲磺酸酚11A，从β酮酯或2-烷氧羰基的酚衍生的，分别与反应Ñ -Boc 2- lithiopyrrolidine（图5a），Ñ -Boc N-甲基氨基甲基锂（5b）或2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷（14）以适中至良好的收率（38–81％）提供3（2 H）-呋喃酮。产品和碳负离子试剂研究表明3（2 H呋喃酮是在一系列反应中形成的，包括亲核酰基取代，烯醇化物形成，三氟甲基转移​​，亚胺或sulf离子形成，以及随后的闭环反应，形成3（2 H）-呋喃酮。使用2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷可得到环状α-酮基-S，S，O-原酸酯，其中官能团可以选择性地用于合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02350
• 作为试剂：
  描述：

  [(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代]苯 、 2-三氟甲烷磺酰氧基-苯甲酸乙酯 在 (Z)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-pent-2-enoic acid methyl ester 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以20%的产率得到2-[(3E)-2,2-dimethyl-4-(phenylsulfanyl)but-3-enoyl]phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  双杂环螺3（2 H）-呋喃酮的偶然合成

  摘要：

  （Ž）烯醇三氟甲磺酸酯6，11B - d，（ê）烯醇三氟甲磺酸11E，和三氟甲磺酸酚11A，从β酮酯或2-烷氧羰基的酚衍生的，分别与反应Ñ -Boc 2- lithiopyrrolidine（图5a），Ñ -Boc N-甲基氨基甲基锂（5b）或2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷（14）以适中至良好的收率（38–81％）提供3（2 H）-呋喃酮。产品和碳负离子试剂研究表明3（2 H呋喃酮是在一系列反应中形成的，包括亲核酰基取代，烯醇化物形成，三氟甲基转移​​，亚胺或sulf离子形成，以及随后的闭环反应，形成3（2 H）-呋喃酮。使用2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷可得到环状α-酮基-S，S，O-原酸酯，其中官能团可以选择性地用于合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02350

文献信息

• A Stereoselective Suzuki Cross-Coupling Strategy for the Synthesis of Ethyl-Substituted Conjugated Dienoic Esters and Conjugated Dienones
  作者：Stefan Bräse、Daniel Keck、Thierry Muller

  DOI：10.1055/s-2006-958406

  日期：2006.12

  A stereoselective approach towards ethyl-substituted conjugated dienoic esters and dienones utilising a Suzuki cross-coupling reaction has been achieved. In addition, a method for their conversion into the corresponding ethyl ketones is presented.

  利用铃木交叉偶联反应实现了乙基取代的共轭二烯酸酯和二烯酮的立体选择性方法。此外，还提出了将它们转化为相应乙基酮的方法。
• Asymmetric Synthesis of the C3α Fragment of 5,6-Dihydro-α-pyrone Nonpeptidic HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Donna L. Romero、Peter R. Manninen、Fusen Han、Arthur G. Romero

  DOI：10.1021/jo990278d

  日期：1999.6.1
• A Serendipitous Synthesis of Bis-Heterocyclic Spiro 3(2<i>H</i>)-Furanones
  作者：Alfredo Picado、ShengJian Li、R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02350

  日期：2016.2.19

  (Z) Enol triflates 6, 11b–d, (E) enol triflate 11e, and phenol triflate 11a, derived from β-keto esters or 2-carboalkoxy phenols, respectively, react with N-Boc 2-lithiopyrrolidine (5a), N-Boc N-methylaminomethyllithium (5b), or 2-lithio-1,3-dithiane (14) to afford 3(2H)-furanones in modest to good yields (38–81%). Product and carbanion reagent studies suggest that the 3(2H)-furanone is formed in a

  （Ž）烯醇三氟甲磺酸酯6，11B - d，（ê）烯醇三氟甲磺酸11E，和三氟甲磺酸酚11A，从β酮酯或2-烷氧羰基的酚衍生的，分别与反应Ñ -Boc 2- lithiopyrrolidine（图5a），Ñ -Boc N-甲基氨基甲基锂（5b）或2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷（14）以适中至良好的收率（38–81％）提供3（2 H）-呋喃酮。产品和碳负离子试剂研究表明3（2 H呋喃酮是在一系列反应中形成的，包括亲核酰基取代，烯醇化物形成，三氟甲基转移​​，亚胺或sulf离子形成，以及随后的闭环反应，形成3（2 H）-呋喃酮。使用2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷可得到环状α-酮基-S，S，O-原酸酯，其中官能团可以选择性地用于合成应用。
• Enantioselective synthesis of methyl 2-[1-[( tert -butoxycarbonyl)amino]ethyl]-4-methyloxazole-5-carboxylate by a one–pot enamide cyclization
  作者：Takuji Magata、Saeka Nagano、Takuya Endo、Jun Kawaida、Shiho Nagaoka、Yoshimi Hirokawa、Naoyoshi Maezaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.003

  日期：2017.9

  Methyl 2-[1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl]-4-methyloxazole-5-carboxylate (1) was synthesized with high optical purity via a Pd–catalyzed amide coupling with vinyl triflate with subsequent oxazole formation. The latter reaction proceeds via bromination of an enamide with NBS and DBU-promoted cyclization. The oxazole subunit positional isomer in a macrocyclic azole peptide was obtained in a good

  2- [1-[（叔丁氧基羰基）氨基]乙基] -4-甲基恶唑-5-羧酸甲酯（1）是通过Pd催化的酰胺与三氟甲磺酸乙烯酯偶联并随后形成恶唑而以高光学纯度合成的。后一反应通过用NBS进行的酰胺溴化和DBU促进的环化来进行。大环唑肽中的恶唑亚基位置异构体以高收率获得，没有外消旋作用。还研究了该反应的范围和局限性。