S-tert-butyl-N-trimethylsilyl-S-phenylsulfoximine | 222306-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-tert-butyl-N-trimethylsilyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: S-methyl-N-trimethylsilyl-S-phenylsulfoximine；[(Tert-butyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)amino]-trimethylsilane；[(tert-butyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]-trimethylsilane
• CAS: 222306-91-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NOSSi
• 分子量: 269.483
• InChiKey: MCHOMAIPKYBAPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl-N-trimethylsilyl-S-phenylsulfoximine 在 正丁基锂 、 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.17h， 以71%的产率得到S-(2-trimethylsilylphenyl)benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  ortho-Lithiation of S-tert-butyl-S-phenylsulfoximines. New route to enantiopure sulfinamides via a de-tert-butylation reaction

  摘要：

  The sulfoximine group proved to be an excellent ortho-directing group in lithiation reactions. Several electrophiles were used to afford the corresponding ortho-functionalized aryl sulfoximines in good yields. The use of prochiral electrophiles lead to modest to good diastereoselectivities up to 95%. During this study, we observed a side reaction due to a S-de-tert-butylation. After optimization of this S-de-tert-butylation reaction, the corresponding enantiopure sulfinamides could be obtained in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.047
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 正丁基锂 、 iron(III)-acetylacetonate 、 亚碘酰苯 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 S-tert-butyl-N-trimethylsilyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  叔丁基邻三甲基甲硅烷基苯基亚砜亚胺的意外环化反应

  摘要：

  描述了从甲基苯基亚砜亚胺开始的标题化合物 5 的有效一锅法合成。在尝试使用氯化碘对该化合物进行碘脱甲硅烷化时，硅原子上的一个甲基在形式上被亚氨基氮取代，得到新型杂环系统 1,3,2-苯并噻唑唑的衍生物 8。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.309

文献信息

• Sulfoximines: A Reusable Directing Group for Chemo- and Regioselective ortho CH Oxidation of Arenes
  作者：M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/chem.201200092

  日期：2012.4.27

  Sulfoximines direct: A new protocol for the chemo‐ and regioselective ortho CH acetoxylation of arenes in N‐benzoylated sulfoximines is reported. The sulfoximine directing group is easily detached from the CH oxidation product through acid‐promoted hydrolysis, isolated, and reused (see scheme). The meta‐substituted phenols are synthesized following this strategy and the stereointegrity of the sulfoximine

  亚磺酰亚胺直接：用于化疗和区域选择性的新协议邻Ç 中的H芳烃的乙酰氧基化Ñ报道-benzoylated亚磺酰亚胺。通过酸促进的水解作用，磺胺嘧啶导向基很容易从CH氧化产物中分离出来，进行分离和再利用（参见方案）。该元取代酚遵循这一发展战略和亚砜的stereointegrity在这一转变被保留合成。还证明了甲基的C（sp 3）H乙酰氧基化。
• The tert-butyl sulfoximine group as an effective ortho-director of lithiation: ortho-metallated S-(tert-butyl)-S-phenylsulfoximines
  作者：V. Levacher、B.Langer Eriksen、M. Begtrup、G. Dupas、G. Quéguiner、J. Duflos、J. Bourguignon

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00060-x

  日期：1999.2

  The readily available S-(tert-butyl)-N-(trimethylsilyl)-S-phenylsulfoximine was prepared from S-methyl-N(trimethylsilyl)-S-phenylsulfoximine via lithiation-methylation sequences. The reaction with n-butyllithium in THF at -78 degrees C afforded the corresponding ortho-lithiated species which could be trapped with different electrophiles in good yields. Addition of benzaldehyde proceeded with a modest diastereoselectivity (de=52%). (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.