| 109-08-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 吡嗪类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• CAS: 109-08-0
• 化学式: C₅H₆N₂
• 分子量: 94.116
• InChiKey: IHRLPPTXUVEEOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -29 °C (lit.)
• 沸点：
  135 °C/761 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.03 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  122 °F
• 溶解度：
  >20.87 mg/mL，乙醇溶液，超声波； > 49.9 mg/mL，溶于 DMSO；
• LogP：
  0.18

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  UQ3675000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

理化性质

2-甲基吡嗪在常温常压下为无色至微黄色液体，属于吡嗪类衍生物，具有一定的碱性。其沸点为137℃，熔点为-29℃，闪点为50℃，且能混溶于水、乙醇、丙酮和大多数非挥发性油。这种化合物在稀释至300 mg/kg时会呈现巧克力香味，并具有似牛肉加热时发生的香味以及果仁及可可的香气。

用途

2-甲基吡嗪是一种医药中间体，可通过乙二胺和1,2-丙二醇为原料制备得到。它可用于生产一线抗结核药物吡嗪酰胺以及重要的有机化工原料和医药中间体2-氰基吡嗪。此外，该品是我国GB 2760-86规定允许使用的食用香料，主要用来配制肉类、巧克力、花生和爆玉米花等类型的香精。

合成

在氢气（H₂）与氮气（N₂）摩尔比为1的条件下，在380℃温度下于固定床石英管微反应器中合成2-甲基吡嗪。具体步骤如下：煅烧后的纳米级混合金属氧化物经过粉碎和筛分，获得直径在198 - 245 μm范围内的催化剂晶粒；然后将样品在氢气流中以400℃还原2小时。乙二胺与1,2-丙二醇按摩尔比1：1进行混合制备水相液体反应物，并用去离子水（50 wt%）稀释该溶液。随后，通过泵以3 mL/h的速度注入反应器中，在通入纯氮气（25 mL/min）作为稀释气体的条件下，在冰水冷凝器中收集液体产物。

图 2-甲基吡嗪的合成路线

含量分析

按GT-10-4标准使用极性柱进行气相色谱法分析。

毒性

GRAS（FEMA）。大鼠经口LD₅₀为1800 mg/kg。

使用限量

• 软饮料：10 mg/kg
• 冷饮：10 mg/kg
• 糖果：10 mg/kg
• 焙烤食品：10 mg/kg
• 布丁类：10 mg/kg
• 乳制品：10 mg/kg
• 肉类、沙司、汤：10 mg/kg
• 谷类：10 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量和最大允许残留量标准

2-甲基吡嗪作为一种食品用香料，用于配制各种香精时，各香料成分的最大允许使用量和最大允许残留量应遵循GB 2760的规定。

化学性质

2-甲基吡嗪是一种无色至微黄色的液体，具有独特的香气。它可溶于水、乙醇、丙酮和大多数非挥发性油。

用途

2-甲基吡嗪广泛应用于染料及制药工业，并可用作食品香料添加剂。此外，它还可用于检定钴、氰酸盐和铁，以及进行有机合成。