methyl cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate | 30889-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate；3-(methoxycarbonyl)cyclohexa-1,4-diene；methyl cyclohexa-2,5-dienecarboxylate；1-methoxycarbonyl-2,5-cyclohexadiene；3-methoxycarbonylcyclohexa-1,4-diene；3-(carbomethoxy)-1,4-cyclohexadiene
• CAS: 30889-20-4
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: DCLCXHDQESOFBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (3aS,4R,7aS)-4-(N,N-Dimethyl-aminooxy)-7a-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stanssens, Dirk; Keukeleire, Denis De; Vandewale, Maurits, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 10, p. 813 - 820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Half-sandwich ruthenium (II) compounds comprising nitrogen containing ligands for treatment of cancer

  摘要：

  可能用于癌症治疗和/或预防的化合物的化学式（I）如下：其中：R1、R2、R3、R4、R5和R6分别独立地表示H、烷基、-CO2R′、芳基或烷基芳基，后两个基团在芳环上可以选择性地被取代；R′表示烷基、芳基或烷基芳基；X是卤素、H2O、（R′）（R″）SO、R′CO2-或（R′）（R″）C═O，其中R″表示烷基、芳基或烷基芳基；Y是一个反离子；m为0或1；q为1、2或3；C′为C1到C12的烷基，可以选择性地在烷基链上或内取代，与两个A基团结合；p为0或1，当p为0时，r为1，当p为1时，r为2；A和B分别为：各自独立的N-供体亚硝酸盐配体；或者B是卤素，A是一个N-供体吡啶配体，可以选择性地在吡啶环的一个或多个碳原子上取代；或者p为0，A是NR7R8，B是NR9R10，其中R7、R8、R9和R10分别独立地表示H或烷基，并且A和B由一个烷基链连接，可以选择性地在烷基链上或内取代；或者p为1，A是NR7，B是NR9R10，其中R7、R9和R10如上定义，且A和B由一个烷基链连接，可以选择性地在烷基链上或内取代。

  公开号：

  US20030023088A1

文献信息

• Enantioselective divergent approaches to both (−)-platensimycin and (−)-platencin
  作者：Sho Hirai、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.076

  日期：2011.1

  Enantioselective divergent approaches to (−)-platencin and (−)-platensimycin have been developed. A rationally designed chiral synthetic intermediate, possessing a useful α,β-unsaturated sulfone functionality, which served as a masked ketone as well as a good Michael acceptor, was successfully prepared via the highly enantioselective catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (CAIMCP) developed

  已经开发了对-（-）-盘菌素和（-）-盘菌素的对映选择性发散方法。通过在我们实验室开发的高度对映选择性催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP）成功地制备了合理设计的手性合成中间体，该中间体具有有用的α，β-不饱和砜官能团，可作为掩蔽的酮以及良好的迈克尔受体。 。
• Synthetic Studies on Cyathin Terpenoids: Enantioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Cyathin through Intramolecular Heck Cyclisation
  作者：Emmanuelle Drège、Cyrille Tominiaux、Georges Morgant、Didier Desmaële

  DOI：10.1002/ejoc.200600429

  日期：2006.11

  An enantioselective synthesis of the tricyclic ketone (+)-5, which displays the carbon core of NGF-inducing cyathane diterpenes, has been completed according to a strategy in which the key step was the intramolecular Heck reaction of the AC subunit 49 establishing the crucial anti stereochemical relationship between the two angular substituents. The C-9 quaternary centre was set up by taking advantage

  三环酮 (+)-5 的对映选择性合成，显示了 NGF 诱导的氰基二萜的碳核心，已根据一种策略完成，其中关键步骤是 AC 亚基 49 的分子内 Heck 反应建立关键的两个角取代基之间的反立体化学关系。C-9 四元中心是通过利用涉及手性亚胺的对映选择性迈克尔加成建立的，提供 91% ee 的酮酯 (R)-10。在丙酸酯侧链引入异丙基和碘脱羧基后，碘酮 39 与二氢苯甲酸甲酯的烯醇锂缩合得到 AC 亚基 43，该亚基进一步细化为三氟甲磺酸酯 (-)-22。虽然 22 的直接 Heck 环化是无效的，1,4-环己二烯部分的双（烯丙基）位置的氧化增强了反应性，允许立体选择性地形成六氢-环戊二烯（+）-50a。该结构的一个关键要素是最终的 C 环扩大，涉及三甲基铝促进酮 52 与三甲基甲硅烷基重氮甲烷的单碳膨胀，提供三环酮 (+)-5。此外，三烯酮 (+)-50a 的环氧化反应仅发生在 β 面上，产生
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 2,5-Cyclohexadienyl-Substituted Aryl or Vinylic Iodides and Carbon or Heteroatom Nucleophiles
  作者：Richard C. Larock、Xiaojun Han

  DOI：10.1021/jo981876f

  日期：1999.3.1

  most cases, this process is highly diastereoselective. The reaction is believed to proceed via (1) oxidative addition of the aryl or vinylic iodide to Pd(0), (2) organopalladium addition to one of the carbon-carbon double bonds, (3) palladium migration along the carbon chain on the same face of the ring to form a pi-allylpalladium intermediate, and (4) nucleophilic displacement of the palladium.

  2,5-环己二烯基取代的芳基或乙烯基碘已与亲核碳（丙二酸二乙酯和2-甲基-1,3-环己二酮），亲核氮（吗啉，邻苯二甲酰亚胺钾，N-苄基甲苯磺酰胺，二叔丁基）反应亚氨基二羧酸盐，叠氮化锂和苯胺），硫亲核试剂（苯磺酸钠）和氧亲核试剂（乙酸锂和苯酚），可以很好地提供环化产物和随后的交叉偶联产物，收率很好。在大多数情况下，此过程是高度非对映选择性的。据信该反应是通过（1）芳基或乙烯基碘的氧化加成到Pd（0）上的，（2）有机钯加成到碳-碳双键之一上的，（3）钯沿着碳原子上的碳链迁移的。环的同一面形成pi-allpalladium中间体，
• Transition-state analogue inhibitors of chorismate mutase
  作者：Trafford Clarke、Jon D. Stewart、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81357-0

  日期：——

  The synthesis of seven bi- and tricyclic chorismate analogues 9-15 and their biological evaluation as mutase inhibitors is described. A tandem Cope rearrangement/Diels-Alder cycloaddition strategy was employed to prepare tricyclo[3.3.1.02,7]non-3-enes functionalized with carboxylic and/or phosphonic acid groups.

  描述了七个双和三环分支酸类似物9-15的合成及其作为突变酶抑制剂的生物学评估。采用串联Cope重排/ Diels-Alder环加成策略制备被羧基和/或膦酸基团官能化的三环[3.3.1.0 2,7 ] non-3- enes 。
• CATALYST COMPONENT FOR OLEFIN POLYMERIZATION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Beijing Lihe Technology Ltd.

  公开号：US20170283530A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Provided is a solid catalyst component for olefin polymerization, which comprises Mg, Ti, a halogen and an electron donor. The electron donor is selected from at least one of ring-substituted ether-acid ester compounds of the general formula (I). Also provided are a catalyst containing the solid catalyst component and the application of the catalyst in reactions of olefin polymerization, particularly in the reaction of propylene polymerization.

  提供了一种用于烯烃聚合的固体催化剂组分，包括镁、钛、卤素和电子给体。电子给体从通式（I）的环取代醚酸酯化合物中至少选择一个。还提供了含有该固体催化剂组分的催化剂以及在烯烃聚合反应中应用该催化剂的方法，特别是在丙烯聚合反应中的应用。