(E)-N,N-dimethyl-4-(2-(pyrazin-2-yl)vinyl)aniline | 502846-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-4-(2-(pyrazin-2-yl)vinyl)aniline
• 英文别名: 2-[2-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)vinyl]pyrazine；(E)-2-(4-dimethylaminostyryl)pyrazine；N,N-dimethyl-4-[(E)-2-pyrazin-2-ylethenyl]aniline
• CAS: 502846-06-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: XSDKZBVEJBPEMZ-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 (E)-N,N-dimethyl-4-(2-(pyrazin-2-yl)vinyl)aniline 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4,4′-(2-(pyrazin-2-yl)ethene-1,1-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的烯基1，n-二嗪（n = 2、3和4）的CH（杂）芳基化：范围，机理和在串联加氢中的应用

  摘要：

  提出了一种通用的钌（II）催化方法，该方法利用一系列合成吸引性的二嗪作为导向基团实现烯基CH键的（杂）芳基化。尽管在远离C–H键活化位点的位置存在额外的氮孤对可能最终使催化剂中毒，但反应时间短（3 h），因此适合于选择性的双C–H键芳基化。在某些情况下，观察到E：Z异构体的混合物，这些混合物在第一步剩下的钌催化剂存在下以串联方式进一步氢化，代表了更困难的C（sp 3）-H键官能化的另一种方法。根据机理研究，意外的E：Z产物的形成似乎是通过在还原消除步骤后进行的热C═C键异构化而发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03024
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡嗪 、 对二甲氨基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到(E)-N,N-dimethyl-4-(2-(pyrazin-2-yl)vinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一系列基于吡嗪的推挽发色团的合成及光物理性质

  摘要：

  描述了十八种推拉吡嗪荧光团。甲氧基、二甲氨基和二苯氨基用作给电子基团 (EDG)，并使用由多个键和 1,4-亚苯基部分组成的六个 π 共轭系统将 EDG 连接到吡嗪核心。发色团是通过 Knoevenagel 缩合和钯催化的交叉偶联反应获得的，起始于市售的 2-甲基-或 2-氯吡嗪。在不同溶剂中研究了这些发色团的光吸收和发射特性。一些被证明具有高发射性并表现出强烈的发射溶剂化变色，这表明具有高度极性的发射状态，这是经历分子内电荷转移 (ICT) 的化合物的特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601204

文献信息

• 含氮杂环基取代的烯类化合物的用途
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107118586A

  公开（公告）日：2017-09-01

  本发明涉及一系列含氮杂环基取代的烯类化合物的新用途，更具体地涉及由通式a表示的化合物或其盐用于生物成像、pH值检测、生物大分子检测或细胞微环境检测的用途，其中Z、S1、S2和R1如本文中所定义。通过利用该类化合物作为生物成像的荧光染料、检测pH值的荧光pH探针和/或用作肿瘤细胞检测的诊断剂，本发明的成像效果优异并表现出单组分多色的性质，可用于单组分多色成像或常规成像等，在生物成像和肿瘤检测中具有巨大应用前景。
• ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Washington University

  公开号：US20170189566A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention generally relates to various compounds that are useful as α-synuclein ligands. The invention further relates to methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection of synucleinopathies, including Parkinson's disease (PD).

  本发明通常涉及作为α-突触核蛋白配体有用的各种化合物。该发明进一步涉及使用这些化合物及其放射标记类似物用于检测突触核蛋白病，包括帕金森病（PD）的方法。
• Synthesis and evaluation of pyrazine and quinoxaline fluorophores for <i>in vivo</i> detection of cerebral tau tangles in Alzheimer's models
  作者：Biyue Zhu、Ting Zhang、Qian Jiang、Ying Li、Yu Fu、Jiapei Dai、Ge Li、Qingrong Qi、Yan Cheng

  DOI：10.1039/c8cc06897f

  日期：——

  A series of pyrazine and quinoxaline probes (QNNs) were synthesized and evaluated. The quinoxaline derivative 3b, with high affinity and selectivity for tau aggregates, favorable fluorescence turn-on capability and brain kinetics, was successfully applied to the detection of tau tangles both in vitro and in mice in vivo.

  合成并评估了一系列吡嗪和喹喔啉探针（QNN）。喹喔啉衍生物3b对tau聚集体具有高亲和力和选择性，良好的荧光开启能力和脑动力学，已成功地用于体内外和小鼠体内tau缠结的检测。
• Alpha-synuclein ligands
  申请人：Washington University

  公开号：US10300155B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The present invention generally relates to various compounds that are useful as α-synuclein ligands. The invention further relates to methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection of synucleinopathies, including Parkinson's disease (PD).

  本发明一般涉及可用作α-突触核蛋白配体的各种化合物。本发明还涉及使用这些化合物及其放射性标记类似物检测突触核蛋白病（包括帕金森病）的方法。
• Synthesis and Photophysical Investigation of a Series of Push–Pull Arylvinyldiazine Chromophores
  作者：Sylvain Achelle、Alberto Barsella、Christine Baudequin、Bertrand Caro、Françoise Robin-le Guen

  DOI：10.1021/jo3004919

  日期：2012.4.20

  A new series of push-pull arylvinyldiazines has been efficiently prepared by aldol condensation between the appropriate methyldiazine and aromatic aldehyde. The optical absorption and emission properties of these chromophores were studied in different solvents and media. These compounds act as polarity sensors with a strong positive emission solvatochromism. This behavior suggests a highly polar emitting state, which is characteristic of compounds that undergo an internal charge transfer upon excitation. These molecules also exhibit halochromic properties and are potential colorimetric and luminescence pH sensors. The second-order nonlinear properties have been investigated for some of the compounds, and large and positive mu beta are obtained, in particular, for pyrimidine derivatives.