3,5-dimethyl-2-(Z-1-propenyl)-pyrazine | 55138-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-(Z-1-propenyl)-pyrazine
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-2-[(1Z)-1-propenyl]pyrazine；3,5-dimethyl-2-[(Z)-prop-1-enyl]pyrazine
• CAS: 55138-74-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: NDDMVJXHROIJBV-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  209.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1200

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 、 丙酮醛 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基吡嗪 、 2,5-二甲基吡嗪 、 2,3-二甲基吡嗪 、 2-乙基-3,6-二甲基吡嗪 、 2,6-二甲基吡嗪 、 3,5-dimethyl-2-(Z-1-propenyl)-pyrazine 、 2,3,5-三甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  含赖氨酸二肽的美拉德模型系统中吡嗪的形成

  摘要：

  尽管有关美拉德反应的大多数研究都集中在游离氨基酸上，但是关于肽和蛋白质对食品化学中这一重要反应的影响的信息很少。因此，研究了葡萄糖，甲基乙二醛或乙二醛与八种二肽与赖氨酸在N端的模型反应的形成，并与相应的游离氨基酸进行了对比，方法是通过搅拌棒吸附萃取（SBSE），然后是GC-MS分析。包含葡萄糖，甲基乙二醛和乙二醛的二肽的反应混合物分别产生27种，18种和2种不同的吡嗪。通常，与二肽相比，与游离氨基酸相比，吡嗪的产生更多。对于与葡萄糖和甲基乙二醛的反应，这种差异主要是由于与二肽反应产生的大量2,5（6）-二甲基吡嗪和三甲基吡嗪引起的。对于与乙二醛的反应，吡嗪生产的差异很小，并且形成了大部分未取代的吡嗪。提出并评价了由二肽形成吡嗪的反应机理。这项研究清楚地说明了肽产生风味化合物的能力，这种风味化合物可能不同于通过与游离氨基酸进行相应反应而获得的风味化合物。

  DOI：

  10.1021/jf903898t

文献信息

• Formation of Pyrazines in Maillard Model Systems of Lysine-Containing Dipeptides
  作者：Fien Van Lancker、An Adams、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jf903898t

  日期：2010.2.24

  respectively. Generally, the pyrazines were produced more in the case of dipeptides as compared to free amino acids. For reactions with glucose and methylglyoxal, this difference was mainly caused by the large amounts of 2,5(6)-dimethylpyrazine and trimethylpyrazine produced from the reactions with dipeptides. For reactions with glyoxal, the difference in pyrazine production was rather small and mostly unsubstituted

  尽管有关美拉德反应的大多数研究都集中在游离氨基酸上，但是关于肽和蛋白质对食品化学中这一重要反应的影响的信息很少。因此，研究了葡萄糖，甲基乙二醛或乙二醛与八种二肽与赖氨酸在N端的模型反应的形成，并与相应的游离氨基酸进行了对比，方法是通过搅拌棒吸附萃取（SBSE），然后是GC-MS分析。包含葡萄糖，甲基乙二醛和乙二醛的二肽的反应混合物分别产生27种，18种和2种不同的吡嗪。通常，与二肽相比，与游离氨基酸相比，吡嗪的产生更多。对于与葡萄糖和甲基乙二醛的反应，这种差异主要是由于与二肽反应产生的大量2,5（6）-二甲基吡嗪和三甲基吡嗪引起的。对于与乙二醛的反应，吡嗪生产的差异很小，并且形成了大部分未取代的吡嗪。提出并评价了由二肽形成吡嗪的反应机理。这项研究清楚地说明了肽产生风味化合物的能力，这种风味化合物可能不同于通过与游离氨基酸进行相应反应而获得的风味化合物。