5-methoxy-2-nitrobenzyl chloride | 161230-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-nitrobenzyl chloride
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-4-methoxy-1-nitrobenzene
• CAS: 161230-37-1
• 化学式: C₈H₈ClNO₃
• 分子量: 201.609
• InChiKey: RUWBREGXMNQELO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-nitrobenzyl chloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 N,N-bis(2-chloroethyl)-N-(5-methoxy-2-nitrobenzyl)-N-methylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。12.硝基苄基季盐作为烷基化剂甲乙乙胺的生物还原性前药。

  摘要：

  新型低氧选择性细胞毒素N，N-双（2-氯乙基）-N-甲基-N-（2-硝基苄基）氯化铵（3a）的一系列苯取代类似物，以及三个相应的“环”四氢异喹啉鎓已经制备了类似物21a-23a和两种萘衍生物（19a和20a），并在有氧和低氧条件下评估了培养的哺乳动物肿瘤细胞的细胞毒性。母体化合物3a的单电子还原电势为-358mV，并经历还原诱导的裂解以释放芥菜甲氧乙胺氮。该化合物是通过相应的季二醇的卤化（SOCl2）制备的，而这些季二醇又是由N-甲基二乙二胺和取代的硝基苄基氯合成的。苯取代的化合物的还原电势通常通过哈米特取代基关系很好地预测。所有化合物对修复缺陷型UV4细胞的毒性都比相应的野生型AA8细胞高得多，这是预期的，如果活性细胞毒性物质用作DNA烷基化剂。与AA8相比，它们对人细胞EMT6和FME的毒性更大，但其原因尚不清楚。在苯环中被给电子取代基取代的3a类似物为低氧AA8细胞提供了广泛不同的选

  DOI：

  10.1021/jm9507791
• 作为产物：
  描述：

  (5-甲氧基-2-硝基苯基)甲醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到5-methoxy-2-nitrobenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。12.硝基苄基季盐作为烷基化剂甲乙乙胺的生物还原性前药。

  摘要：

  新型低氧选择性细胞毒素N，N-双（2-氯乙基）-N-甲基-N-（2-硝基苄基）氯化铵（3a）的一系列苯取代类似物，以及三个相应的“环”四氢异喹啉鎓已经制备了类似物21a-23a和两种萘衍生物（19a和20a），并在有氧和低氧条件下评估了培养的哺乳动物肿瘤细胞的细胞毒性。母体化合物3a的单电子还原电势为-358mV，并经历还原诱导的裂解以释放芥菜甲氧乙胺氮。该化合物是通过相应的季二醇的卤化（SOCl2）制备的，而这些季二醇又是由N-甲基二乙二胺和取代的硝基苄基氯合成的。苯取代的化合物的还原电势通常通过哈米特取代基关系很好地预测。所有化合物对修复缺陷型UV4细胞的毒性都比相应的野生型AA8细胞高得多，这是预期的，如果活性细胞毒性物质用作DNA烷基化剂。与AA8相比，它们对人细胞EMT6和FME的毒性更大，但其原因尚不清楚。在苯环中被给电子取代基取代的3a类似物为低氧AA8细胞提供了广泛不同的选

  DOI：

  10.1021/jm9507791

文献信息

• Vicarious Nucleophilic Chloromethylation of Nitroaromatics
  作者：Viktor V. Khutorianskyi、Blanka Klepetářová、P. Beier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01676

  日期：2019.7.19

  Nitroaromatics substituted with electron-acceptor or electron-donor groups undergo vicarious nucleophilic substitution with the lithium salt of dichloromethane to provide chloromethyl-substituted nitroaromatics in good to high yields. The methodology represents a new strategy for the synthesis of benzyl chlorides.

  用电子受体或电子供体基团取代的硝基芳族化合物经二氯甲烷的锂盐进行亲核取代，从而以良好或高收率提供了氯甲基取代的硝基芳族化合物。该方法代表了一种合成苄基氯的新策略。
• Synthesis of 3-Benzylphthalide Derivatives by Using a TDAE Strategy
  作者：Patrice Vanelle、Maroua Ibrahimi、Omar Khoumeri、Raoudha Abderrahim、Thierry Terme

  DOI：10.1055/a-1290-8349

  日期：2021.2

  A one-pot synthesis of new 3-benzylphthalide derivatives was developed by using a strategy based on tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE). The reactions in the presence of TDAE of substituted benzyl chlorides with methyl 2-formylbenzoate or of substituted methyl-2-formylbenzoates with 4-nitrobenzyl chloride furnished the corresponding isobenzofuran-1(3H)-one products in moderate to good yields.

  使用基于四（二甲氨基）乙烯 (TDAE) 的策略开发了新型 3-苄基苯酞衍生物的一锅法合成。在 TDAE 存在下，取代苄基氯与 2-甲酰基苯甲酸甲酯或取代 2-甲酰基苯甲酸甲酯与 4-硝基苄基氯的反应以中等至良好的产率提供相应的异苯并呋喃-1(3H)-酮产物。
• The Oxime Ethers with Heterocyclic, Alicyclic and Aromatic Moiety as Potential Anti-Cancer Agents
  作者：Tomasz Kosmalski、Anna Hetmann、Renata Studzińska、Szymon Baumgart、Daria Kupczyk、Katarzyna Roszek

  DOI：10.3390/molecules27041374

  日期：——

  be more effective in destroying cancer cells. In this study, 1-(benzofuran-2-yl)ethan-1-one oxime and 26 oxime ethers containing heterocyclic, alicyclic or aromatic moiety were screened for their cytotoxicity against HeLa cancer cell line. The most promising derivatives with potential antitumor activity were 2-(cyclohexylideneaminoxy)acetic acid (18) and (E)-acetophenone O-2-morpholinoethyl oxime (22)

  化疗是癌症疾病治疗最常用的方法之一。由于耐药性的获得和癌症复发的可能性，迫切需要寻找更有效地破坏癌细胞的新分子。本研究筛选了1-(苯并呋喃-2-基)乙烷-1-酮肟和26种含有杂环、脂环或芳香族的肟醚对HeLa癌细胞系的细胞毒性。最有前景的具有潜在抗肿瘤活性的衍生物是 2-(亚环己基氨基氧基)乙酸 (18) 和 (E)-苯乙酮 O-2-吗啉代乙基肟 (22)，在浓度为100–250 微克/毫升。一些肟醚，即噻唑和苯并噻吩衍生物 (24-27)，也会在相似浓度下降低 HeLa 细胞活力，但效率较低。进一步的细胞毒性评估证实了 (E)-苯乙酮 O-2-吗啉代乙基肟 (22) 对 A-549、Caco-2 和 HeLa 癌细胞的特异性毒性，EC50 约为 7 μg/mL (30 μM)。最有效和特异的化合物是 (E)-1-(苯并噻吩-2-基)乙酮 O-4-甲氧基苄基肟 (27)，它对 Caco-2（EC50
• Nitrobenzyl mustard quaternary salts and their use as hypoxia-selective
  申请人：Auckland UniServices Limited

  公开号：US05691371A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  Nitrobenzyl mustard quaternary salts of formula (I), ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, process for their manufacture and their chemotherapeutic use as hypoxia selective cytotoxic agents. Wherein, X represents a linker chain --CR.sub.1 R.sub.2 -- or CR.sub.1 .dbd.CR.sub.2-- (where R.sub.1 and R.sub.2 are separately H, lower alkyl, phenyl or nitrophenyl; Y is halogen or OSO.sub.2 R; Q is lower alkyl (optionaly substituted with alkyl and/or ether groups and containing up to 6 carbons) or nitrophenyl; Ar represents a mono- or bicyclic aromatic unit, R is lower alkyl optionally substituted with alkyl and/or other groups, and may contain up to eight carbon atoms. Z represents one or more of the groups NO.sub.2, SO.sub.2 R, CONHR, R, OR, SR, CF.sub.3 and aza (ring --CH.dbd.replaced by --N.dbd.); with the proviso that when H-Cl or Br, Q=Me, and X=CH.sub.2 -- then Ar.noteq.2-nitrophenyl or 4-nitrophenyl.

  硝基苄基芥子酸季铵盐的化学式(I)，##STR1##和其药学上可接受的盐，以及它们作为缺氧选择性细胞毒性剂的化疗用途的制造过程。其中，X代表一个连接链--CR.sub.1 R.sub.2--或CR.sub.1.dbd.CR.sub.2--（其中R.sub.1和R.sub.2分别为H、低烷基、苯基或硝基苯基；Y为卤素或OSO.sub.2R；Q为低烷基（可选地含有碳数最多为6的烷基和/或醚基）或硝基苯基；Ar表示单环或双环芳基单元，R为低烷基，可选地含有烷基和/或其他基团，并且可能含有最多八个碳原子。Z代表NO.sub.2、SO.sub.2R、CONHR、R、OR、SR、CF.sub.3和aza（环--CH.dbd.被--N.dbd.替换）中的一个或多个基团；但是当H-Cl或Br，Q=Me，X=CH.sub.2--时，Ar.noteq.2-硝基苯基或4-硝基苯基。
• 191. The synthesis of some 3-aminohydrocarbostyrils
  作者：R. E. Bowman、P. J. Islip、I. M. Lockhart、K. E. Richards、M. Wright

  DOI：10.1039/jr9650001080

  日期：——