N,N-bis(2-chloroethyl)-N-(5-methoxy-2-nitrobenzyl)-N-methylammonium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-chloroethyl)-N-(5-methoxy-2-nitrobenzyl)-N-methylammonium chloride
• 英文别名: Bis(2-chloroethyl)-N-methyl-N-(5-methoxy-2-nitrobenzyl) ammonium chloride；bis(2-chloroethyl)-[(5-methoxy-2-nitrophenyl)methyl]-methylazanium;chloride
• 化学式: C₁₃H₁₉Cl₂N₂O₃*Cl
• 分子量: 357.664
• InChiKey: GZUCUFHHIVTWDB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-nitrobenzyl chloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 N,N-bis(2-chloroethyl)-N-(5-methoxy-2-nitrobenzyl)-N-methylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。12.硝基苄基季盐作为烷基化剂甲乙乙胺的生物还原性前药。

  摘要：

  新型低氧选择性细胞毒素N，N-双（2-氯乙基）-N-甲基-N-（2-硝基苄基）氯化铵（3a）的一系列苯取代类似物，以及三个相应的“环”四氢异喹啉鎓已经制备了类似物21a-23a和两种萘衍生物（19a和20a），并在有氧和低氧条件下评估了培养的哺乳动物肿瘤细胞的细胞毒性。母体化合物3a的单电子还原电势为-358mV，并经历还原诱导的裂解以释放芥菜甲氧乙胺氮。该化合物是通过相应的季二醇的卤化（SOCl2）制备的，而这些季二醇又是由N-甲基二乙二胺和取代的硝基苄基氯合成的。苯取代的化合物的还原电势通常通过哈米特取代基关系很好地预测。所有化合物对修复缺陷型UV4细胞的毒性都比相应的野生型AA8细胞高得多，这是预期的，如果活性细胞毒性物质用作DNA烷基化剂。与AA8相比，它们对人细胞EMT6和FME的毒性更大，但其原因尚不清楚。在苯环中被给电子取代基取代的3a类似物为低氧AA8细胞提供了广泛不同的选

  DOI：

  10.1021/jm9507791

文献信息

• AZOXY COMPOUND
  申请人：KOWA CO. LTD.

  公开号：EP0632021A1

  公开（公告）日：1995-01-04

  An azoxy compound represented by general formula (I), which has an excellent fungicidal activity against fungi which infect warm-blooded animals, agrohorticultural crops or fruits, thus being useful as medicine, veterinary drug and agrohorticultural fungicide. In formula (I), R¹ represents hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkoxy, lower alkoxy-lower alkoxy or X₁-C≡C-CH₂O-, wherein X₁ represents hydrogen or halogen; R₂ represents hydrogen or lower alkyl; R₃ represents hydrogen or lower alkyl; R₄ represents hydrogen or X₂-C≡C-CH₂O-, wherein X₂ represents hydrogen or halogen; R₅ represents hydrogen or lower alkyl; and n represents 0 or 1.

  一种由通式(I)表示的偶氮氧基化合物，它对感染温血动物、农业园艺作物或水果的真菌具有优异的杀菌活性，因此可用作药物、兽药和农业园艺杀菌剂。在式 (I) 中，R¹ 代表氢、卤素、羟基、低级烷氧基、低级烷氧基-低级烷氧基或 X₁-C≡C-CH₂O-，其中 X₁ 代表氢或卤素；R₂ 代表氢或低级烷基；R₃ 代表氢或低级烷基； R₄ 代表氢或 X₂-C≡C-CH₂O-，其中 X₂ 代表氢或卤素； R₅ 代表氢或低级烷基；以及 n 代表 0 或 1。
• NITROBENZYL MUSTARD QUATERNARY SALTS AND THEIR USE AS HYPOXIA-SELECTIVE CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LIMITED

  公开号：EP0700376A1

  公开（公告）日：1996-03-13
• EP0700376A4
  申请人：——

  公开号：EP0700376A4

  公开（公告）日：1996-05-22
• US5541169A
  申请人：——

  公开号：US5541169A

  公开（公告）日：1996-07-30
• US5691371A
  申请人：——

  公开号：US5691371A

  公开（公告）日：1997-11-25