N-benzyl-C-phenylglycine | 1859-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-C-phenylglycine
• 英文别名: N-benzylphenylglycine；N-Benzyl-α-phenylglycine；2-(benzylamino)-2-phenylacetic acid；α-Anilino-phenylessigsaeure；α-[(phenylmethyl)amino]-benzeneacetic acid；N-Benzyl-α-phenyl-glycin；2-(benzylazaniumyl)-2-phenylacetate
• CAS: 1859-51-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: LCRCODPYSHSWAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 沸点：
  390.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-C-phenylglycine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到2-氨基-2-苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  取代苯甘氨酸的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087127
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylamino)-2-phenylacetamide 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到N-benzyl-C-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  取代苯甘氨酸的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087127

文献信息

• [EN] ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOESTER D'ALKALOÏDES ET COMPOSITION MÉDICINALE LES COMPRENANT
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2011160919A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to alkaloid aminoester derivatives acting as muscarinic receptor antagonists, processes for their preparation, compositions comprising them and therapeutic uses thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酸酯衍生物，它们的制备方法，包含它们的组合物及其治疗用途。
• ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：AMARI Gabriele

  公开号：US20110311459A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to alkaloid aminoester compounds which act as muscarinic receptor antagonists, processes for the preparation of such a compound, compositions which contain such a compound, and therapeutic uses of such a compound.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酯化合物，制备此类化合物的方法，含有此类化合物的组合物，以及此类化合物的治疗用途。
• [EN] ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOESTÉRIFIÉS D'ALCALOÏDES ET COMPOSITION MÉDICINALE LES INCLUANT
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2010072338A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to alkaloid aminoester derivatives acting as muscarinic receptor antagonists, to methods of preparing such derivatives, to compositions comprising them and therapeutic use thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酸酯衍生物，制备此类衍生物的方法，包含它们的组合物以及它们的治疗用途。
• Novel trifluoromethyl sydnone derivatives: Design, synthesis and fungicidal activity
  作者：Shaoqing Du、Xueping Hu、Xusheng Shao、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128114

  日期：2021.7

  sustain this protection and overcome fungicide resistance. Sydnone is a kind of mesoionic, which has a wide range of biological activities. The application of sydnones in agriculture is less, and the study of these compounds will lead to the discovery of new active compounds. In this study, we designed and synthesized a series of noval sydnone mesoionic derivatives by active substructure splicing. All

  作物病原体会降低农业生产的产量和质量。新杀菌剂的开发将有助于维持这种保护并克服杀菌剂耐药性。Sydnone是一种介离子，具有广泛的生物活性。sydnones在农业上的应用较少，对这些化合物的研究将导致新的活性化合物的发现。在这项研究中，我们通过活性亚结构剪接设计并合成了一系列新的sydnone介离子衍生物。所有化合物均使用1 H 和13 C NMR 光谱进行表征。其中，三氟甲基化合物D17对Pseudoperonospora cubensis表现出良好的生物活性（EC 50 = 49 mg L-1 )在体内，活性类似于对照的甲磺草胺 (EC 50 = 44 mg L -1 )。然而，这些化合物的靶点应该不仅是酪氨酸酶，其作用方式还需要进一步研究。此外，构效关系表明三氟甲基更利于抗真菌活性。这是首次报道含氟N (3)-苄基sydnone化合物具有良好的杀菌活性。这些结果将为开发作为新型铅杀真菌剂的sydnone
• A NEW ROUTE TO AMINONITRILES VIA CYANOSILYLATION OF SCHIFF BASES AND OXIMES
  作者：Iwao Ojima、Shin-ichi Inaba、Kimiyo Nakatsugawa、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/cl.1975.331

  日期：1975.4.5

  Trimethylsilyl cyanide was found to react with Schiff bases and oximes in the presence of a catalytic amount of Lewis acids to afford N-trimethylsilyl-α-aminonitriles and N-trimethylsilyloxy-α-aminonitriles in excellent yields, which were easily hydrolyzed to the corresponding α-aminonitriles and α-hydroxyaminonitriles.

  研究发现，三甲基硅基氰在少量路易斯酸的催化下，能够与席夫碱和肟反应，以极佳的产率生成N-三甲基硅基-α-氨基腈和N-三甲基硅氧基-α-氨基腈，这些产物易被水解为相应的α-氨基腈和α-羟氨基氰。