benzyltitanium triisopropoxide | 73085-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyltitanium triisopropoxide
• 英文别名: (C6H5CH2)Ti(O-i-Pr)3
• CAS: 73085-90-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Ti
• 分子量: 316.277
• InChiKey: LLCIHJDDYWUPCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyltitanium triisopropoxide 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 3-溴丙烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  ?-complexes of transition metals in organic synthesis. 1. cross-coupling of organotitanium compounds with allyl halides in the presence of palladium complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00959380
• 作为产物：
  描述：

  tetrabenzyl titanium 、 异丙醇 生成 benzyltitanium triisopropoxide
  参考文献：
  名称：

  MEYER, E. M.;JACOT-GUILLARMOD, A., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 3, 898-901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling of benzyltitanium(IV) reagents with aryl fluorides
  作者：Yan Li

  DOI：10.1007/s00706-021-02881-w

  日期：2022.2

  The first palladium-catalyzed cross-coupling between benzyltitanium(IV) reagents with aryl fluorides is reported. A variety of diarylmethanes can be prepared in good to excellent yields by the catalyst system of PdCl2(dppf)2 associated with 1-[2-(di-tert-butylphosphanyl)phenyl]-4-methoxypiperidine. This reaction offered a highly efficient approach to diarylmethanes that are commonly found in life-changing

  报道了苄基钛 (IV) 试剂与芳基氟化物之间的第一个钯催化交叉偶联。通过与 1-[2-(二-叔丁基膦基)苯基]-4-甲氧基哌啶缔合的 PdCl 2 (dppf) 2的催化剂体系，可以以良好到优异的产率制备多种二芳基甲烷。该反应为通常在改变生命的药物分子中发现的二芳基甲烷提供了一种高效的方法。 图形概要
• Acceleration of the Substitution of Silanes with Grignard Reagents by Using either LiCl or YCl3/MeLi
  作者：Naoki Hirone、Hiroaki Sanjiki、Ryoichi Tanaka、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/anie.201003174

  日期：2010.10.11

  Getting up to speed: Both LiCl and the YCl3/MeLi catalyst system have an acceleration effect upon the substitution of silanes using Grignard reagents (see scheme). The method provides access to benzyl‐, allyl‐, and arylsilanes in good yields from the starting silanes.

  起床速度：两个LiCl和所述YCL 3 /的MeLi的催化剂体系具有在使用时的格氏试剂的硅烷的取代的加速效果（参见方案）。该方法可从起始硅烷中获得较高收率的苄基，烯丙基和芳基硅烷。
• Palladium-catalyzed coupling reactions of (ArCH2)Ti(O-i-Pr)3 with aromatic or heteroaromatic bromides
  作者：Shu-Ting Chang、Qinghan Li、Ruei-Tang Chiang、Han-Mou Gau

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.072

  日期：2012.5

  Three benzyltitanium compounds of (ArCH2)Ti(O-i-Pr)3 (Ar = Ph (1a), 4-MeOC6H4 (1b), 4-FC6H4 (1c)) were prepared and used as benzyl nucleophiles for coupling reactions with aromatic or heteroaromatic bromides. The simple catalytic system of 1 mol % Pd(OAc)2 and 2 mol % PCy3 worked efficiently for a wide variety of aromatic bromides, producing diarylmethanes in good to excellent yields of up to 96%.

  三种benzyltitanium的（ARCH化合物2）的Ti（O-我-Pr）3（Ar为Ph（上1A），4- MeOC 6 H ^ 4（1B），4-FC 6 H ^ 4（1C制备））中并用作苄基亲核试剂，用于与芳族或杂芳族溴化物偶联反应。1 mol％Pd（OAc）2和2 mol％PCy 3的简单催化系统可以有效地用于各种芳族溴化物，以高达96％的优异收率生产二芳基甲烷。受阻芳族溴化物或含有吸电子取代基的芳族溴化物的偶联反应在3-6小时的较长反应时间内较慢。溴吡啶，溴呋喃或溴噻吩的杂芳族溴化物与1a或1b的苄基试剂反应需要更长的反应时间12–24 h或更高的反应温度80°C，从而产生吡啶基，呋喃基和噻吩基-芳基甲烷中等产量。
• Lewis acid-mediated nucleophilic alkylations on chiral [6,3a,4]oxadiazaindano[5,4-a]isoquinolines. Asymmetric synthesis of 1-alkyl substituted tetrahydroisoquinolines
  作者：Naoki Yamazaki、Hideaki Suzuki、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01337-8

  日期：1996.8

  Lewis acid-mediated nucleophilic alkylation of the chiral [6,3a,4]oxadiaza-indano[5,4-α]isoquinoline derivatives with various organometallic reagents leads to highly enantioselective synthesis of 1-alkyl substituted tetrahydroisoquinolines. This methodology was applied to the asymmetric synthesis of (−)-salsolidine and (+)-O-methylarmepavine.

  路易斯酸介导的手性[6,3a，4]恶二氮杂-茚满[5,4-α]异喹啉衍生物与各种有机金属试剂的亲核烷基化导致1-烷基取代的四氢异喹啉的高度对映选择性合成。该方法学应用于（-）-沙丁胺碱和（+）- O-甲基阿马帕藤的不对称合成。
• Takahashi, Hiroshi; Tanahashi, Koji; Higashiyama, Kimio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 2, p. 479 - 485
  作者：Takahashi, Hiroshi、Tanahashi, Koji、Higashiyama, Kimio、Onishi, Hiraku

  DOI：——

  日期：——