bis(trimethylsilyl) iminobisacetate | 68490-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(trimethylsilyl) iminobisacetate
• 英文别名: Bis(trimethylsilyl) iminodiacetate；carbonylmethyl-amino acetic acid bis (tert-butylsilyl ester)；Trimethylsilyl 2-[(2-oxo-2-trimethylsilyloxyethyl)amino]acetate
• CAS: 68490-22-2
• 化学式: C₁₀H₂₃NO₄Si₂
• 分子量: 277.468
• InChiKey: QHMDROIMUMXXBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9861 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(异腈酸丙基)四甲基二硅氧烷(又名:异腈酸丙基双封头) 、 bis(trimethylsilyl) iminobisacetate 在 异丙醇 作用下， 生成 1,3-Bis<3-(1-carboxymethyl-3-hydantoinyl)propyl>-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane
  参考文献：
  名称：

  Vostokov, I. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 5.2, p. 982 - 985

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 亚氨基二乙酸 在 硫酸氢铵 作用下， 生成 bis(trimethylsilyl) iminobisacetate
  参考文献：
  名称：

  Vostokov,I.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 1948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  申请人：Javaid Hashim Muhammad

  公开号：US20070093489A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A compound of the formula (I): wherein: A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; D is selected from: (i) where Y 1 is selected from CH and N, Y 2 is selected from CH and N, Y 3 is selected from CH, CF and N; and (ii) and where Q is O or S; R D is: wherein R N1 is selected from H and optionally substituted C 1-10 alkyl; X is selected from a single bond, NR N2 , CR C3 R C4 and C═O; R N2 is selected from H and optionally substituted C 1-10 alkyl; R C3 and R C4 are independently selected from H, R, C(═O)OR, where R is optionally substituted C 1-10 alkyl, optionally substituted C 5-20 aryl or optionally substituted C 3-20 heterocyclyl; Y is selected from NR N3 and CR C1 R C2 ; R C1 and R C2 are independently selected from H, R, C(═O)OR, where R is optionally substituted C 1-10 alkyl, optionally substituted C 5-20 aryl or optionally substituted C 3-20 heterocyclyl; R C1 and R C2 together with the carbon atom to which they are attached may form an optionally substituted spiro-fused C 5-7 carbocylic or heterocyclic ring; and when X is a single bond R N1 and R C2 may together with the N and C atoms to which they are bound, form an optionally substituted C 5-7 heterocylic ring; and when X is CR C3 R C4 , R C2 and R C4 may together form an additional bond, such that there is a double bond between the atoms substituted by R C1 and R C3 .

  式(I)的化合物：其中：A和B一起代表一个可选择取代的、融合的芳香环；D选择自：(i)其中Y1选择自CH和N，Y2选择自CH和N，Y3选择自CH、CF和N；和(ii)其中Q是O或S；RD是：其中RN1选择自H和可选择取代的C1-10烷基；X选择自单键、NRN2、CRC3RC4和C═O；RN2选择自H和可选择取代的C1-10烷基；RC3和RC4独立选择自H、R、C(═O)OR，其中R是可选择取代的C1-10烷基、可选择取代的C5-20芳基或可选择取代的C3-20杂环烷基；Y选择自NRN3和CRC1RC2；RC1和RC2独立选择自H、R、C(═O)OR，其中R是可选择取代的C1-10烷基、可选择取代的C5-20芳基或可选择取代的C3-20杂环烷基；RC1和RC2与它们连接的碳原子一起可以形成一个可选择取代的螺联的C5-7碳环或杂环；当X是单键时，RN1和RC2可以与它们连接的N和C原子一起形成一个可选择取代的C5-7杂环；当X是CRC3RC4时，RC2和RC4可以一起形成一个额外的键，使得由RC1和RC3取代的原子之间有一个双键。
• Gas Chromatography–Mass Spectrometry of Trimethylsilyl Derivatives of Some Iminodicarboxylic Acids
  作者：Katsuhiro Kawashiro、Shiro Morimoto、Hideyuki Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.57.2871

  日期：1984.10

  Trimethylsilylation of eight iminodicarboxylic acids (IDCAs) with N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide (BSTFA) or N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide was studied under various reaction conditions. The IDCAs include iminodiacetic acid (1), 2- and 3-(carboxymethylamino)propionic acids (2 and 3), 2,2′-, 2,3′-, and 3,3′-iminodipropionic acids (4–6), N-methyliminodiacetic acid (7), and nitrilotriacetic acid (8). For 1–6, both bis- and tris(trimethylsilyl) (TMS) derivatives were formed under usual silylating conditions, although the proportion of amounts of the two derivatives varied depending on reaction conditions. This double derivatization was due to the steric hindrance of N-substituent group. However, under mild silylating conditions (BSTFA alone, 120 °C, 30 min), 1–6 yielded only the di-TMS derivatives. Upon electron impact at 20 eV, both the di- and tri-TMS derivatives showed simple spectra with a molecular (M+) ion and M −15 (loss of CH3). The α,α′-IDCAs (1, 2, 4, 7, and 8) are characterized by fragments M −43 (loss of CH3 and CO) and M −117 (loss of COOTMS) (base peak). On the other hand, the β,β′-IDCA (6) is characterized by fragments M −57 (loss of CH3, CH2, and CO) and prominent M −131 (loss of CH2COOTMS). The α,β′-IDCAs (3 and 5) exhibit both the fragments characteristic of α,α′- and β,β′-IDCAs, M −43, M −57, M −117, and M −131. However, base beaks are usually the fragment M −117 and not M −131.

  在不同的反应条件下，研究了八种亚氨基二羧酸（IDCA）与 N,O-双（三甲基硅基）三氟乙酰胺（BSTFA）或 N,O-双（三甲基硅基）乙酰胺的三甲基硅烷化反应。IDCA 包括亚氨基二醋酸（1）、2-和 3-(羧甲基氨基)丙酸（2 和 3）、2,2′-、2,3′- 和 3,3′- 亚氨基二丙酸（4-6）、N-甲基亚氨基二醋酸（7）和硝基三醋酸（8）。对于 1-6，在通常的硅烷化条件下会形成双（三甲基硅基）和三（三甲基硅基）（TMS）衍生物，但这两种衍生物的数量比例因反应条件而异。这种双重衍生化是由于 N 取代基团的立体阻碍作用。然而，在温和的硅烷化条件下（仅 BSTFA，120 °C，30 分钟），1-6 只产生二-TMS 衍生物。在 20 eV 的电子撞击下，二-TMS 和三-TMS 衍生物都显示出分子（M+）离子和 M -15（失去 CH3）的简单光谱。α,α′-IDCA（1、2、4、7 和 8）的特征为碎片 M -43（失去 CH3 和 CO）和 M -117（失去 COOTMS）（基峰）。另一方面，β,β′-IDCA（6）的特征是 M -57 片段（CH3、CH2 和 CO 的损失）和突出的 M -131 片段（CH2COOTMS 的损失）。α,β′-IDCA（3 和 5）同时表现出 α,α′- 和 β,β′-IDCA 的特征片段 M -43、M -57、M -117 和 M -131。然而，基喙通常是碎片 M -117 而不是 M -131。
• Vostokov, I. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 784 - 787
  作者：Vostokov, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and cardiovascular activity of 3-substituted 1-carboxymethylhydantoins
  作者：I. A. Vostokov、O. S. Medvedev、L. S. Mal'chikova、E. V. Oranovskaya

  DOI：10.1007/bf00766475

  日期：1990.8
• BOCTOKOB, I. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 59,(1989) N, S. 1112-1116
  作者：BOCTOKOB, I. A.

  DOI：——

  日期：——