ethyl (Z)-2,3-dibromopropenoate | 26631-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: ethyl (Z)-2,3-dibromopropenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2,3-dibromoprop-2-enoate；(Z)-ethyl 2,3-dibromoacrylate；(Z)-ethyl 2,3-dibromoprop-2-enoate；Ethyl-(Z)-2,3-dibromopropenoate
• CAS: 26631-66-3
• 化学式: C₅H₆Br₂O₂
• 分子量: 257.909
• InChiKey: RCZNRJVVXOOAHG-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2,3-dibromopropenoate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氧代戊烷-1,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kishida,Y.; Nakamura,N., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, p. 2424 - 2435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到ethyl (Z)-2,3-dibromopropenoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机锡与有机卤化物之间的钯介导的交叉偶联反应合成各种2-取代的（Z）-和（E）-2-链烯酸烷基酯和（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯

  摘要：

  已经使用两种不同的方案有效地合成了立体异构纯的通式7的三取代的α，β-不饱和酯。第一种涉及（O）/铜（I）介导的交叉偶联烷基（间反应的钯ë）-2-三丁基锡烷基-2-烯酸酯，（ë） - 2，和芳基或链烯基碘化物。第二种方案允许制备立体定义的2-芳基，2-甲基，2-（1-烯基）以及2-酰基取代的α，β-不饱和酯，其基于容易获得的烷基之间的交叉偶联反应在催化量的PdCl 2（PhCN）2存在下，NMP中的（Z）-或（E）-2-卤-2-链烯酸酯和有机锡，AsPh 3和CuI。已证明按照该程序制备的（Z）-和（E）-2-乙烯基取代的α，β-不饱和酯是（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯的有用前体，（（Z）-和（E）-8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89314-5

文献信息

• Aerobic Dimerization of Enediyne Compounds: Construction of Naphthalene Frameworks
  作者：Dongxu Wang、Fei Ling、Xiang Liu、Zexiang Li、Cheng Ma

  DOI：10.1002/chem.201504085

  日期：2016.1.4

  annulation of enediyne compounds leading to naphthalene frameworks has been developed by using Pd(OAc)2 as the catalyst in the presence of NaI under O2 (1 atm). This reaction provided efficient access to a class of symmetric core‐annulated naphthalenes by the homoannulation of enediyne–imides. Intriguingly, the crossover annulation of enediyne–imides and other functionalized enediynes could also be

  通过在O 2（1 atm）的NaI存在下使用Pd（OAc）2作为催化剂，开发了导致萘骨架的烯二炔化合物的第一个双分子氧化环。该反应通过烯二炔-酰亚胺的同环化作用，可以有效地获得一类对称的核环萘。有趣的是，烯二炔-酰亚胺和其他官能化的烯二酮的交叉环合也可以通过相同的催化系统实现，从而导致形成几种不对称的萘衍生物。使用18 O同位素标记和自由基清除剂的初步机理研究表明，自由基氧结合级联反应可能与这种转化有关。
• Studies toward the synthesis of natural and unnatural dienediynes 1. Approaches to a functionalised bicyclic ring system
  作者：S Caddick、V.M Delisser、V.E Doyle、S Khan、A.G Avent、S Vile

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00045-9

  日期：1999.2

  The synthesis of a functionalised bicyclic ring system related to the naturally occurring dienediynes, NCS and Kedarcidin Chromophores is presented. Key steps involve: conjugate addition of an enediyne to a functionalised enone and intramolecular boron mediated aldol reaction.

  介绍了与天然二烯二炔，NCS和Kedarcidin发色团有关的功能化双环系统的合成。关键步骤包括：将烯二炔共轭添加到功能化的烯酮和分子内硼介导的羟醛反应中。
• Intermolecular [4 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Quinodimethanes Derived from Ene−Bis(sulfinylallenes)
  作者：Shinji Kitagaki、Kumiko Katoh、Kazuhiro Ohdachi、Yuji Takahashi、Daisuke Shibata、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/jo061014b

  日期：2006.9.1

  investigated. Benzene-bridged bis(propargyl alcohols) reacted with both electron-deficient and electron-rich olefins to give the corresponding [4 + 2] cycloadducts. Ethylene-bridged bis(propargyl alcohols) underwent similar cycloaddition with electron-deficient olefins. Construction of some heterocycles based on the newly developed sequential reaction is also described.

  研究了由烯-双（炔丙醇）和苯亚磺酰氯通过烯-双（亚磺酰基烯丙基）形成原位制备的邻喹啉甲烷的分子间[4 + 2]环加成反应。苯桥双（炔丙基醇）与缺电子和富电子的烯烃反应，生成相应的[4 + 2]环加合物。乙烯桥联的双（炔丙基醇）与缺电子的烯烃进行类似的环加成反应。还描述了基于新开发的顺序反应构建一些杂环的方法。
• Sequential pericyclic reaction of ene-diallene: synthesis of (±)-estrone
  作者：Hirohumi Hakuba、Shinji Kitagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.008

  日期：2007.12

  The one-pot construction of perhydrophenanthrene from an acyclic substrate was achieved via a sequential pericyclic reaction, which involved the in situ generation of ene-diallene species due to Myers' propargyl alcohol–allene transformation. The resulting perhydrophenanthrene derivative could be successfully converted into (±)-estrone.

  通过顺序的环周反应，可以从无环底物上一锅构建全氢菲，该反应涉及由于迈尔斯的炔丙醇-丙二烯转化而原位生成烯-二烯。所得的全氢菲衍生物可以成功地转化为（±）-雌酮。
• Highly regioselective palladium-mediated synthesis of stereoisomerically pure (Z)- and (E)-alkyl 2-bromo-3-(hetero)arylpropenoates
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Massimo De Santis、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85040-2

  日期：1994.9

  Stereoisomerically pure (Z)- and (E)-alkyl 2-bromo-3-(hetero)arylpropenoates, (Z)- and (E)-2, have been efficiently and selectively prepared by Pd(0)-mediated cross-coupling reaction between (hetero)arylzinc halides, 5, and easily available (Z)- and (E)-alkyl 2,3-dibromopropenoates, (Z)- and (E)-4, respectively. Compounds (Z)- and (E)-2 serve as useful precursors to stereoisomerically pure trisubstituted

  立体异构纯的（Z）-和（E）-烷基2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯（Z）-和（E）-2已通过Pd（0）介导的交叉偶合有效且选择性地制备（杂）芳基卤化锌5和容易获得的（Z）-和（E）-烷基2,3-二溴丙酸酯（Z）-和（E）-4之间的反应。化合物（Z）-和（E）-2是立体异构纯三取代（E）-和（Z的有用的前体。）-α，β-不饱和酯。