(±)-anti-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-anti-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2RS:3RS)-3-amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid；(2RS:3RS)-3-Amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionsaeure；(2S,3S)-3-azaniumyl-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: RZARFIRJROUVLM-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-anti-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 甲基（2S，3S）-N-苄基-3-苯基异丝氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Totally Stereocontrolled Nitrone−Ketene Acetal Based Synthesis of (2S,3S)-N-Benzoyl- and N-Boc-phenylisoserine

  摘要：

  A novel, nitrone-ketene acetal based approach to enantiopure (2S,3S)-N-benzoyl- and N-boc-phenylisoserine has been realized. The convergent approach, which involves the intermediacy of isoxazolidinones, proceeds in up to 59% overall yield and requires only three operations from the starting nitrones.

  DOI：

  10.1021/jo971009v
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid 在 氨 作用下， 生成 (±)-anti-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Forster; Rao, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种α-羟基-β-氨基酸单一立体异构体的合成 方法
  申请人：康化（上海）新药研发有限公司

  公开号：CN108017552B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明涉及一种α‑羟基‑β‑氨基酸单一立体异构体的合成方法。主要解决现有合成方法存在的使用昂贵的手性配体或剧毒原料，不适合工业化生产的技术问题。本发明制备步骤：（1）根据文献方法合成取代的α‑羟基‑β‑氨基酸消旋体；（2）用青霉素G酰化酶立体选择性合成(S,S)构型的α‑羟基‑β‑氨基酸单一异构体和（R,R）构型的α‑羟基‑β‑氨基酸单一异构体的。本发明适合低成本、高效制备单一异构体的α‑羟基‑β‑氨基酸。
• An investigation of nitrile transforming enzymes in the chemo-enzymatic synthesis of the taxol sidechain
  作者：Birgit Wilding、Alicja B. Veselá、Justin J. B. Perry、Gary W. Black、Meng Zhang、Ludmila Martínková、Norbert Klempier

  DOI：10.1039/c5ob01191d

  日期：——

  acylases, lipases, and reductases, mostly featuring the enantioselective, enzymatic step early in the reaction pathway. Here, nitrile hydrolysing enzymes, namely nitrile hydratases and nitrilases, are investigated for the enzymatic hydrolysis of two different sidechain precursors. Both sidechain precursors, an openchain α-hydroxy-β-amino nitrile and a cyanodihydrooxazole, are suitable for coupling to

  紫杉醇（紫杉醇）是一种广泛用于癌症治疗的抗微管药。通过偶联N-苯甲酰基-（2 R，3 S）-3-苯基异丝氨酸侧链连接到浆果赤霉素III核心结构上。紫杉醇侧链的前体先前已经使用酰化酶，脂肪酶和还原酶以化学酶促方法制备，其主要特征在于在反应途径的早期具有对映选择性，酶促步骤。在此，研究了腈水解酶，即腈水合酶和腈水解酶对两种不同侧链前体的酶促水解作用。两种侧链前体，即开链α-羟基-β-氨基腈和氰基二氢恶唑，都适合在酶促步骤后直接偶联至浆果赤霉素III。针对它们在两种紫杉醇侧链前体及其差向异构体的水解中的活性和选择性，筛选了一系列广泛的腈水解酶和腈水合酶。
• A PRACTICAL AND EFFICIENT SYNTHESIS OF TAXOL C-13 SIDE CHAIN
  作者：Zhongqiang Zhou、Xingguo Mei、Junli Chang、Daijun Feng

  DOI：10.1081/scc-100107008

  日期：2001.1

  A practical and efficient synthesis of taxol C-13 side chain from cheap and easily available starting material is described.

  描述了一种从廉价且容易获得的起始材料实际有效合成紫杉醇 C-13 侧链的方法。
• （２Ｒ，３Ｒ）および（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニルイソセリン誘導体の製造法
  申请人：株式会社カネカ

  公开号：JP2009114065A

  公开（公告）日：2009-05-28

  【課題】 医薬品中間体として有用な（２Ｒ，３Ｒ）および（２Ｓ,３Ｓ）−３−フェニルイソセリン誘導体を、簡便かつ工業的に有利に製造できる方法を提供する。【解決手段】 （２Ｒ，３Ｓ）又は（２Ｓ,３Ｒ）−３−フェニルグリシド酸塩をアンモニアと反応させ（２Ｒ，３Ｒ）又は（２Ｓ,３Ｓ）−３−フェニルイソセリン塩あるいは、さらに中和して（２Ｒ，３Ｒ）又は（２Ｓ,３Ｓ）−３−フェニルイソセリンとした後に、晶析により精製を行うことで副生する位置異性体を効率的に除去することができる。また、晶析に付したもしくは付していない上記化合物を通常の方法でエステル化し、晶析精製することで、位置異性体ならびに他の不純物を効率的に除去することができる。本製造法により、（２Ｒ，３Ｒ）および（２Ｓ,３Ｓ）−３−フェニルイソセリン誘導体を簡便かつ工業的に有利に製造することができる。【選択図】 なし

  提供一种生产 (2R,3R) 和 (2S,3S)-3- 苯基异丝氨酸衍生物的简单且具有工业优势的方法，该衍生物可用作药物中间体。(2R,3S)或(2S,3R)-3-苯基甘氨酸与氨反应生成(2R,3R)或(2S,3S)-3-苯基异丝氨酸盐或(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸盐、在进一步中和成（2R,3R）或（2S,3S）-3-苯基异丝氨酸后，副产物位置异构体可通过结晶纯化有效去除。用通常的方法将上述化合物酯化或不酯化，然后进行结晶和纯化，也可以有效地去除位置异构体和其他杂质。(2R,3R)和(2S,3S)-3-苯基异丝氨酸衍生物的生产工艺简单，具有工业优势。无。
• Oesterlin, vol. 19, p. 1237
  作者：Oesterlin

  DOI：——

  日期：——