2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropionamide | 151310-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropionamide
• 英文别名: erythro-β-Phenylisoserinamid；threo-β-Phenylisoserinamid；3-amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid amide；3-Amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-amid；β-Amino-α-oxy-β-phenyl-propionsaeure-amid；β-Phenyl-isoserin-amid；3-Phenylisoserine amide；3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanamide
• CAS: 151310-06-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: DYMAHAHIYPAYNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropionamide 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 (±)-anti-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Oesterlin, vol. 19, p. 1238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-苯基环氧丙酸乙酯 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以50%的产率得到2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  由2-氯-3-羟基酯立体定向制备缩水甘油酯。在（2 R，3 S）-3-苯基异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  顺式-和反式-缩水甘油酯可以通过在碳酸镁中将碳酸钾通过微生物还原2-氯-3-氧酸酯的方法在相应的顺式或反式-2-氯-3-羟基酯中与碳酸钾环化而合成，以高对映体纯度合成。相反，无论起始的2-氯-3-羟基酯的立体化学是什么，更多的碱性介质如乙醇钠仅提供反式异构体。氘代化合物的环化表明，该结果是由于环化之前合成酯迅速异构化为反异构体所致。该反应在合成（2 R，3 S描述了）-3-苯基异丝氨酸。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00295-z

文献信息

• Process for the preparation of (2R,3S)-3-phenylisoserine methyl ester acetate salt
  申请人：Indena S.p.A.

  公开号：US08106231B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  A process for the enantioselective preparation of (2R,3S)-3-phenylisoserine methyl ester acetate salt of formula (I) which is an useful building block for the synthesis of taxane derivatives. The process involves the resolution of racemic threo-phenylisoserine amide and its conversion into (I).

  一种对称选择性制备(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸甲酯醋酸盐(I)的方法，该化合物是紫杉醇衍生物合成中有用的构建块。该方法涉及对外消旋threo-苯基异丝氨酸酰胺的拆分，并将其转化为(I)。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R,3S)-3-PHENYLISOSERINE METHYL ESTER ACETATE SALT
  申请人：Ciceri Daniele

  公开号：US20100168460A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A process for the enantioselective preparation of (2R,3S)-3-phenylisoserine methyl ester acetate salt of formula (I) which is an useful building block for the synthesis of taxane derivatives. The process involves the resolution of racemic threo-phenylisoserine amide and its conversion into (I).

  一种对称选择性合成（2R,3S）-3-苯基异丝氨酸甲酯醋酸盐（I式）的方法，该化合物是紫杉醇衍生物合成中有用的构建块。该方法涉及对外消旋的threo-苯基异丝氨酸酰胺进行拆分，并将其转化为（I）。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONAMIDE AND (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONIC ACID ALKYL ESTER<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DU (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONAMIDE ET UN ESTER D'ALKYLE D'ACIDE (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONIQUE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2006008170A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The invention relates to a novel compound (2R, 3R)-2 -hydroxy-3­amino-3-aryl-propionamide according to formula (1), wherein aryl A represents a substituted or unsubstituted aromatic ring, and to a process for the preparation of said compound of formula (1), wherein a reaction mixture comprising the two enantiomers (2R,3S) and (2S,3R) of trans-3-aryl glycidic acid alkyl ester and the two enantiomers (2R,3R) and (2S,3S) of cis-3-aryl glycidic acid alkyl ester, said mixture being enantiomerically and diastereomerically enriched in the (2R,3S)-trans-3-arylglycidic acid alkyl ester, is reacted with ammonia. The invention further relates to a process for the preparation of (2R,3R)-2-hydroxy-3 amino-3-aryl-propionic alkyl ester.

  本发明涉及一种新型化合物(2R,3R)-2-羟基-3-氨基-3-芳基-丙酰胺，其化学式为(1)，其中芳基A代表取代或未取代的芳环，并且涉及一种制备上述化合物的方法，其中反应混合物包括两个对映异构体(2R,3S)和(2S,3R)的反式-3-芳基环氧乙酸烷基酯和两个对映异构体(2R,3R)和(2S,3S)的顺式-3-芳基环氧乙酸烷基酯，该混合物在对(2R,3S)-反式-3-芳基环氧乙酸烷基酯进行对映异构和对映异构富集后，与氨反应制备。本发明还涉及一种制备(2R,3R)-2-羟基-3-氨基-3-芳基-丙酸烷基酯的方法。
• Oesterlin, vol. 19, p. 1237
  作者：Oesterlin

  DOI：——

  日期：——
• Forster; Rao, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1950
  作者：Forster、Rao

  DOI：——

  日期：——