2-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole | 778581-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole
• 英文别名: 2-Phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole；2-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole
• CAS: 778581-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 289.257
• InChiKey: FVGPAWXNNANMMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  378.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole 在 吡啶 、 盐酸 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 (R,R)-2,2″-bis[(S)-1-diphenylphosphinoethyl]-1,1″-biferrocene 、 水 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (R)-2-benzamido-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl (S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles

  摘要：

  Substituted imidazoles and oxazoles were respectively hydrogenated into the corresponding chiral imidazolines and oxazolines (up to 99% ee). The highly enantioselective hydrogenation was achieved by using the chiral ruthenium catalyst, which is generated from Ru(eta(3)-methallyl)(2)(cod) and a trans-chelating chiral bisphosphine ligand, PhTRAP. This is the first successful catalytic asymmetric reduction of 5-membered aromatic rings containing two or more heteroatoms.

  DOI：

  10.1021/ja201543h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 在 盐酸 、 sodium azide 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 39.36h， 生成 2-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles

  摘要：

  Substituted imidazoles and oxazoles were respectively hydrogenated into the corresponding chiral imidazolines and oxazolines (up to 99% ee). The highly enantioselective hydrogenation was achieved by using the chiral ruthenium catalyst, which is generated from Ru(eta(3)-methallyl)(2)(cod) and a trans-chelating chiral bisphosphine ligand, PhTRAP. This is the first successful catalytic asymmetric reduction of 5-membered aromatic rings containing two or more heteroatoms.

  DOI：

  10.1021/ja201543h

文献信息

• Synthesis of Substituted Oxazoles by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Tanmay Chatterjee、Ji Young Cho、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00989

  日期：2016.8.19

  A simple and practical method for the synthesis of substituted oxazoles has been developed using readily available α-bromoketones and benzylamines by visible-light photocatalysis at room temperature. The process, which requires 1 mol % of [Ru(bpy)3]Cl2 photocatalyst with K3PO4 and CCl3Br, is effective for accessing a variety of valuable oxazole compounds. The synthetic utility of our protocol was also

  已经开发了一种简单而实用的合成取代的恶唑的方法，该方法使用易得的α-溴代酮和苄胺，在室温下通过可见光光催化进行合成。该方法需要1摩尔％的具有K 3 PO 4和CCl 3 Br的[Ru（bpy）3 ] Cl 2光催化剂，可有效地获得各种有价值的恶唑化合物。我们的协议的合成效用也通过制备天然产物texaline得到了证明。
• C-H Bond Activation: A Versatile Protocol for the Direct Arylation and Alkenylation of Oxazoles
  作者：Sandrine Piguel、François Besselièvre、Sabrina Lebrequier、Florence Mahuteau-Betzer

  DOI：10.1055/s-0029-1216987

  日期：2009.10

  The versatile palladium complex Pd(PPh3)4 catalyses both direct arylation and alkenylation of oxazoles efficiently. The method is regioselective and stereospecific with respect to bromoalkenes and tolerates a wide range of functional groups.

  多功能的钯配合物Pd(PPh3)4能够高效催化噁唑的直接芳基化和烯基化反应。该方法具有区域选择性和立体专一性，适用于溴代烯烃，并对多种官能团具有耐受性。
• Copper-catalyzed oxidative cyclization of chalcone and benzylic amine leading to 2,5-diaryl oxazoles via carbon–carbon double bond cleavage
  作者：Dongfang Liu、Jintao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.077

  日期：2014.2

  oxidative cyclization of chalcone with benzylic amine is achieved, providing 2,5-diaryl oxazoles in moderate to good yields. The procedure employs O2 as a clean oxidant and involves an oxidative cleavage of the CC bond as the key step.

  实现了查尔酮与苄基胺的铜催化氧化环化，以中等至良好的产率提供了2,5-二芳基恶唑。该方法使用O 2作为清洁氧化剂，并且涉及C C键的氧化裂解作为关键步骤。
• Direct arylations on water: synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles balsoxin and texaline
  作者：Stephan A. Ohnmacht、Patrizia Mamone、Andrew J. Culshaw、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/b719466h

  日期：——

  An efficient two-step palladium catalysed synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles is reported.

  报告了一种高效的二步钯催化合成2,5-二取代恶唑的方法。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative 1:1, 1:2, and 1:4 Coupling Reactions of Phenylazoles with Internal Alkynes through the Regioselective Cleavages of Multiple C−H Bonds
  作者：Nobuyoshi Umeda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Naoto Shibata、Hirofumi Sato、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo1021184

  日期：2011.1.7

  selectively through the coupling of 1-phenylpyrazole and diphenylacetylene in 1:1, 1:2, and 1:4 manners, respectively. The reactions preferentially take place at the electron-deficient sites on the aromatic substrates. A comparison of reactivities of variously substituted and deuterated substrates sheds light on the mechanism of C−H bond cleavage steps. The reaction pathway is highly dependent on reaction

  在铑催化剂和铜氧化剂伴有双或四键CH键断裂的情况下，苯唑与内部炔烃的直接氧化偶联有效地进行。因此，作为代表性的例子，4,5-二苯基吡唑并[1,5- a]喹啉，1-（1,2,3,4-四苯基萘-5-基）吡唑和1-（1,2,3,4,5,6,7,8-八苯基蒽-9-基）吡唑可以通过分别以1：1、1：2和1：4的方式通过1-苯基吡唑和二苯基乙炔的偶合来选择性获得。该反应优选在芳族底物上的电子不足的位置发生。各种取代和氘代底物的反应性比较揭示了CH键断裂步骤的机理。反应路径高度依赖于所采用的反应条件，特别是取决于溶剂的性质。关键的rhodocycle中间体的溶剂化的影响已进行了计算研究。另外，已经发现一些稠合的芳族产物在固态下表现出强烈的荧光。