cis,cis-muconic acid monomethyl ester | 61186-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis,cis-muconic acid monomethyl ester
• 英文别名: muconic acid monomethyl ester；(2Z,4Z)-6-methoxy-6-oxohexa-2,4-dienoic acid；cis,cis-Muconsaeuremonomethylester；(2Z,4Z)-6-methoxy-6-oxo-2,4-hexadienoic acid
• CAS: 61186-96-7
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: CEKUJDXLIOIGRR-JVLMNHKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis-muconic acid monomethyl ester 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E,4E)-5-methoxycarbonyl-2,4.pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和羧酸的1 H-NMR光谱中的电离位移

  摘要：

  研究了COOH基团电离引起的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和羧酸中烯烃质子化学位移的变化。α-H原子的离子化位移为-0.09至0.07 ppm，β-H原子的离子化位移为0.32-0.47 ppm。δ-H原子的离子化位移明显大于γ-H原子的离子化位移。离子化位移可用于立即确定（2 E，4 Z）-2,4-己二烯二酸（粘康酸）单酯中的酯化位点，这与对Verrucarins的合成研究有关。因此，通过在水溶液中加热（2 Z，4 Z）-2,4-己二烯二酸单酯进行异构化反应可得到（2 E的1-单酯而不是6-单酯，根据涉及游离COOH基团的嵌合辅助的异构化机理，， 4 Z）-2，4-己二烯二酸。报道了（2 E，4 E）-和（2 Z，4 Z）-2,4-己二烯酸二甲酯的烯烃质子的ABXY光谱的溶液。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690324
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 顺,顺-已二烯二酸 在 盐酸 作用下， 生成 cis,cis-muconic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Elvidge et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1793,1796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular Design and Polymer Structure Control Based on Polymer Crystal Engineering. Topochemical Polymerization of 1,3-Diene Mono- and Dicarboxylic Acid Derivatives Bearing a Naphthylmethylammonium Group as the Countercation
  作者：Akikazu Matsumoto、Sadamu Nagahama、Toru Odani

  DOI：10.1021/ja001093n

  日期：2000.9.1

  polymerization of the alkylammonium salts of (Z,Z)-, (E,Z)-, and (E,E)-1,3-diene mono- or dicarboxylic acids, i.e., of the muconic and sorbic acid derivatives, is described from the viewpoint of polymer crystal engineering. Not only the (Z,Z)- but also the (E,E)-derivatives polymerize to give a high molecular weight polymer in the crystalline state under UV irradiation when a naphthylmethylammonium

  (Z,Z)-、(E,Z)-和(E,E)-1,3-二烯单羧酸或二羧酸的烷基铵盐，即粘康酸和山梨酸衍生物的拓扑化学聚合，是从高分子晶体工程的角度描述的。当将萘基甲基铵部分作为抗衡阳离子引入这些单体时，不仅 (Z,Z)-而且 (E,E)- 衍生物在紫外线照射下聚合以产生结晶状态的高分子量聚合物。NMR 光谱证实了在聚合过程中形成了有规立构的内消旋或赤型二等规反式 2,5-聚合物，而与单体的构型和取代基的结构无关。山梨酸的萘甲基铵盐的单晶结构分析揭示了在晶体中形成的柱状结构中二烯部分的堆积，有利于拓扑化学聚合。测定所得聚合物的光聚合反应性和立体化学...
• Sustainable production of dimethyl adipate by non-heme iron(<scp>iii</scp>) catalysed oxidative cleavage of catechol
  作者：Robin Jastrzebski、Emily J. van den Berg、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx

  DOI：10.1039/c4cy01562b

  日期：——

  Selective catechol cleavage by a non-heme iron(iii) complex followed by hydrogenation and transesterifaction yields dimethyl adipate in a green and sustainable manner.

  通过非血红素铁（III）配合物的选择性儿茶酚裂解，接着进行氢化和酯交换反应，以绿色可持续的方式制备二甲基己二酸酯。
• Studies in the oxidative ring-opening of catechols and o-benzoquinones. Lead tetraacetate versus the copper(I) chloride/pyridine/methanol system
  作者：James G Walsh、Patrick J Furlong、Louise A Byrne、Declan G Gilheany

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00651-1

  日期：1999.9

  Lead tetraacetate oxidative ring-opening of a series of substituted catechols provides the corresponding substituted cis,cis-2,4-diene-1,6-dioates (1–10) in fair to good yields. A number of improvements on Wiessler's procedure for this reaction are reported. The analogous copper(I) chloride/pyridine/methanol ring-opening was found to be ineffective as a general synthetic method for this transformation

  一系列取代的邻苯二酚的四乙酸铅氧化性开环可提供相应的取代的顺式，顺式-2,4-二烯-1,6-二酸酯（1-10），收率相当好。据报道，该反应在Wiessler程序上有许多改进。发现类似的氯化铜（I）/吡啶/甲醇开环作为这种转化的一般合成方法是无效的。
• Extradiol Oxidative Cleavage of Catechols by Ferrous and Ferric Complexes of 1,4,7-Triazacyclononane:  Insight into the Mechanism of the Extradiol Catechol Dioxygenases
  作者：Gang Lin、Gillian Reid、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1021/ja004280u

  日期：2001.5.1

  oxygenation product of catechol by dioxygen in the presence of FeCl(2) or FeCl(3), 1,4,7-triazacyclononane (TACN), and pyridine in methanol is the extradiol cleavage product 2-hydroxymuconic semi-aldehyde methyl ester (Lin, G.; Reid, G.; Bugg, T. D. H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 2000, 1119--1120). Under these conditions, extradiol cleavage of a range of 3- and 4-substituted catechols with electron-donating

  在 FeCl(2) 或 FeCl(3)、1,4,7-三氮杂环壬烷 (TACN) 和吡啶存在下，邻苯二酚在甲醇中被双氧氧化的主要氧化产物是外二醇裂解产物 2-羟基粘康半醛甲酯(Lin, G.；Reid, G.；Bugg, TDHJ Chem. Soc. Chem. Commun. 2000, 1119--1120)。在这些条件下，观察到具有给电子取代基的一系列 3-和 4-取代的儿茶酚的外二醇裂解。该反应显示出对铁 (II) 的选择性和速率的偏好，而不是铁 (III) 用于外二醇裂解，这与外二醇双加氧酶家族的选择性相似。该反应还显示出大环配体 TACN 对一系列其他含氮和含氧大环的高选择性。厌氧制备的铁-TACN 配合物与双氧反应得到与紫外/可见光谱监测相同的产物。KO(2) 能够氧化具有供电子和吸电子取代基的儿茶酚，这意味着外二醇裂解的机制不同。观察到儿茶酚的饱和动力学，它符合 Michaelis--Menten
• A biomimetic model reaction for the extradiol catechol dioxygenases
  作者：Gang Lin、Timothy D. H. Bugg、Gillian Reid

  DOI：10.1039/b003625k

  日期：——

  A model reaction is described for extradiol catechol cleavage involving FeCl2 or FeCl3, 1,4,9-triazacyclononane (TACN), pyridine and dioxygen which shows similar cofactor and regio-selectivity to the extradiol catechol dioxygenases.

  描述了额外二醇儿茶酚裂解的模型反应 涉及 FeCl2 或 FeCl3、1,4,9-三氮杂环壬烷 (TACN)、吡啶和双氧显示出相似的辅因子和 对额外二醇儿茶酚双加氧酶的区域选择性。