3,3'-(phenylmethylene)bis(6-bromo-1H-indole) | 1195738-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(phenylmethylene)bis(6-bromo-1H-indole)
• 英文别名: 6-bromo-3-[(6-bromo-1H-indol-3-yl)-phenylmethyl]-1H-indole
• CAS: 1195738-11-4
• 化学式: C₂₃H₁₆Br₂N₂
• 分子量: 480.201
• InChiKey: OFUWLJNUVYZGMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 、 2-氨基-2-苯基乙酸 在 phosphotungstic acid 44-hydrate 、 阿脲一水合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到3,3'-(phenylmethylene)bis(6-bromo-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  One-pot total synthesis of streptindole, arsindoline B and their congeners through tandem decarboxylative deaminative dual-coupling reaction of amino acids with indoles

  摘要：

  本文描述了氨基酸与吲哚的脱羧脱氨双偶联反应，形成BIM骨架，并进一步应用于天然产物的一锅式全合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00025d

文献信息

• Halogen Bond-Catalyzed Friedel–Crafts Reactions of Aldehydes and Ketones Using a Bidentate Halogen Bond Donor Catalyst: Synthesis of Symmetrical Bis(indolyl)methanes
  作者：Xuelei Liu、Shuang Ma、Patrick H. Toy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03578

  日期：2019.11.15

  The use of a halogen bond donor to catalyze Friedel-Crafts reactions of indoles with a range of aldehydes and ketones to directly produce bis(indolyl)methanes, including the natural products arsindoline A, arundine, trisindoline, and vibrindole A, is reported. The bidentate catalyst used in these reactions proved to be more effective than a monondentate analogue, a thiourea commonly used as an organocatalyst

  据报道，使用卤素键供体来催化吲哚与多种醛和酮的弗瑞德-克来福特反应，以直接生产双（吲哚基）甲烷，包括天然产物arsindoline A，arundine，trisindoline和vibrindoleA。在这些反应中使用的二齿催化剂被证明比单齿类似物，通常用作有机催化剂的硫脲，甚至是先前在双（吲哚基）甲烷合成中使用的三苯甲基阳离子更有效。
• FeCl₃·6H₂O as a Mild Catalyst for Nucleophilic Substitution of Symmetrical Bis(indoyl)methanes
  作者：Chayamon Chantana、Jaray Jaratjaroonphong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02466

  日期：2021.2.5

  In this paper, unsymmetrical bis(indolyl)methane (BIM) and 3-alkylindole derivatives are smoothly synthesized from symmetrical BIMs with a variety of nucleophiles including heteroaromatic/aromatic compounds, allylsilane and alkynylsilane. FeCl3·6H2O is found to be a mild and highly effective catalyst for this nucleophilic substitution reaction in which N-methyl-2-phenylindole behaves as a good leaving

  在本文中，不对称双（吲哚基）甲烷（BIM）和3-烷基吲哚衍生物是由具有各种亲核试剂（包括杂芳族/芳族化合物，烯丙基硅烷和炔基硅烷）的对称BIM平稳合成的。FeCl 3 ·6H 2 O被发现是这种亲核取代反应的温和高效催化剂，其中N-甲基-2-苯基吲哚在C sp 3 -C sp 2键断裂反应中表现为良好的离去基团。操作简便，廉价且对环境友好的催化剂，温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和该反应策略的可扩展性是本方法的优点。
• Facile access to bis(indolyl)methanes by copper-catalysed alkylation of indoles using alcohols under air
  作者：Ngoc-Khanh Nguyen、Duc Long Tran、Tran Quang Hung、Tra My Le、Nguyen Thi Son、Quang Thang Trinh、Tuan Thanh Dang、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152936

  日期：2021.3

  of many alkaloid and bioactive compounds (anti-inflammatory, anticancer, antiobesity, antimicrobial, etc.). Herein, we have reported an air stable and convenient Cu(OAc)2 catalyst for alkylation of indoles with alcohols to give bis(3-indolyl)methanes in very good yields.

  双（3-吲哚基）甲烷（BIM）非常重要，并存在于许多生物碱和生物活性化合物（抗炎，抗癌，抗肥胖，抗微生物等）的结构中。在这里，我们已经报道了一种空气稳定且方便的Cu（OAc）2催化剂，用于用醇将吲哚烷基化以非常好的收率得到双（3-吲哚基）甲烷。
• Expedient Access to Indolyl-Substituted Tri- and Diarylmethanes and (±)-Colletotryptin E by Silica Sulfuric Acid Catalyzed Transindolylation
  作者：Jaray Jaratjaroonphong、Jirapat Yimyaem、Chayamon Chantana、Suthimon Boonmee

  DOI：10.1055/s-0040-1719915

  日期：2022.9

  nonsymmetrical bis(indolyl)methanes (BIMs) through transindolylation of readily available symmetrical 3,3′-BIMs with various indoles catalyzed by silica-supported sulfuric acid has been established. This approach not only provides a useful strategy for the synthesis of structurally diverse BIMs, but also provides examples of nucleophilic substitution of BIMs with aromatic and nonaromatic π-systems

  已经建立了通过容易获得的对称 3,3'-BIM 与由二氧化硅负载的硫酸催化的各种吲哚的转吲哚反应来获得一系列非对称双（吲哚基）甲烷（BIM）的便捷途径。这种方法不仅为合成结构多样的 BIMs 提供了一种有用的策略，而且还提供了用芳香族和非芳香族 π-体系对 BIMs 进行亲核取代的例子，从而形成了一个吲哚基取代的三芳基甲烷和二芳基甲烷库。此外，该方法成功应用于首次三步全合成2,3'-BIM生物碱(±)-colletotryptin E，总收率为46%。该过程的特点包括无金属工艺、廉价且环保的催化剂、温和的反应条件、广泛的官能团耐受性、良好的收率、
• Glycerin and CeCl3·7H2O: a new and efficient recyclable medium for the synthesis of bis(indolyl)methanes
  作者：Claudio C. Silveira、Samuel R. Mendes、Francieli M. Líbero、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.062

  日期：2009.11

  Glycerin and CeCl3 center dot 7H(2)O were successfully used in recyclable catalytic system for the synthesis of several bis(indolyl)methanes in good to excellent yields through the reaction of indoles with aldehydes. The method is applicable to aliphatic and aromatic aldehydes, and the mixture of glycerin and CeCl3-7H(2)O can be reused up to five times without special treatment and with comparable yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.