dimethyl 2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 13712-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-5-phenyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；2-Phenyl-5-(4-chlor-phenyl)-pyrrol-dicarbonsaeure-(3,4)-dimethylester
• CAS: 13712-63-5
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₄
• 分子量: 369.804
• InChiKey: XKFPHIFRBPWUMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(4-chlorophenyl)-2-phenylethylidene]hydroxylamine 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.02h， 生成 dimethyl 2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下合成吡咯的可见光诱导的正式[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  在有机染料光催化剂的存在下，在可见光照射下，已实现了2 H H叠氮基与炔烃的光催化形式[3 + 2]环加成反应。这种转化提供了以高收率高效获得高度官能化吡咯的途径，并已应用于药物类似物的合成。光级联催化合并能量转移和氧化还原中性反应的初步试验显示是成功的。

  DOI：

  10.1002/anie.201400602

文献信息

• Task-Specific Basic Ionic Liquid: A Reusable and Green Catalyst for One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Pyrroles in Aqueous Media
  作者：Issa Yavari、Elaheh Kowsari

  DOI：10.1055/s-2008-1042912

  日期：2008.4

  A basic functionalized ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide ([bmim]OH), catalyzed the three-component condensation reaction of acid chlorides, amino acids, and dialkyl acetylenedicarboxylates in water to afford functionalized pyrroles in high yields.

  碱性官能化离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑氢氧化物 ([bmim]OH) 催化酰氯、氨基酸和乙炔二羧酸二烷基酯在水中的三组分缩合反应，以高产率提供官能化吡咯。
• Visible-Light-Induced Formal [3+2] Cycloaddition for Pyrrole Synthesis under Metal-Free Conditions
  作者：Jun Xuan、Xu-Dong Xia、Ting-Ting Zeng、Zhu-Jia Feng、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201400602

  日期：2014.5.26

  A photocatalytic formal [3+2] cycloaddition of 2H‐azirines with alkynes has been achieved under irradiation by visible light in the presence of organic dye photocatalysts. This transformation provides efficient access to highly functionalized pyrroles in good yields and has been applied to the synthesis of drug analogues. A primary trial of photocascade catalysis merging energy transfer and redox neutral

  在有机染料光催化剂的存在下，在可见光照射下，已实现了2 H H叠氮基与炔烃的光催化形式[3 + 2]环加成反应。这种转化提供了以高收率高效获得高度官能化吡咯的途径，并已应用于药物类似物的合成。光级联催化合并能量转移和氧化还原中性反应的初步试验显示是成功的。