(S)-4-ethyl-4-hexanoyloxy-1,12-dihydro-4H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14-dione | 72594-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (S)-4-ethyl-4-hexanoyloxy-1,12-dihydro-4H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14-dione
• 英文别名: O-hexanoyl-camptothecin；4(S)-ethyl-4-hexanoyl-1H-pyrano-[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione；20-Hexanoyl-camptothecin；[(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl] hexanoate
• CAS: 72594-33-3
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 446.503
• InChiKey: SFRPDRJJDGZBBN-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-ethyl-4-hexanoyloxy-1,12-dihydro-4H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14-dione 在 甲醇 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以42%的产率得到喜树碱
  参考文献：
  名称：

  Camptothecin derivatives and improved synthetic methods

  摘要：

  本发明涉及制备药物组合物的组合物和方法。在某些实施例中，该发明包括化合物和解决手性化合物的方法。在某些实施例中，该发明包括手性和晶体组合物和水合物。在某些实施例中，该发明考虑包括紫杉醇衍生物及其合成中间体的组合物。在某些实施例中，该发明包括保护、插入、修改、分离异构体和去除化学基团的方法。

  公开号：

  US20070099948A1
• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 、 己酸 在 硫酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-4-ethyl-4-hexanoyloxy-1,12-dihydro-4H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Camptothecin derivatives and improved synthetic methods

  摘要：

  本发明涉及制备药物组合物的组合物和方法。在某些实施例中，该发明包括化合物和解决手性化合物的方法。在某些实施例中，该发明包括手性和晶体组合物和水合物。在某些实施例中，该发明考虑包括紫杉醇衍生物及其合成中间体的组合物。在某些实施例中，该发明包括保护、插入、修改、分离异构体和去除化学基团的方法。

  公开号：

  US20070099948A1

文献信息

• Minor alkaloids of Camptotheca acuminata
  作者：John A. Adamovics、Jeff A. Cina、C. Richard Hutchinson

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91496-1

  日期：1979.1
• US5677286A
  申请人：——

  公开号：US5677286A

  公开（公告）日：1997-10-14
• US5932709A
  申请人：——

  公开号：US5932709A

  公开（公告）日：1999-08-03
• US7517891B2
  申请人：——

  公开号：US7517891B2

  公开（公告）日：2009-04-14
• [EN] GLYCOSYLATED ANALOGS OF CAMPTOTHECIN<br/>[FR] ANALOGUES GLYCOSYLES DE CAMPTOPHECINE
  申请人：UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：WO1996034003A1

  公开（公告）日：1996-10-31

  (EN) The present invention relates to chemotherapeutic agents, and more particularly, to novel analogs of camptothecin. The camptothecin analogs display increased solubility through the hydrophilicity of added non-ionic sugar substituents. In accordance with the present invention, a member from the class of novel camptothecin analogs is to be delivered $i(in vivo) as a chemotherapeutic agent to fight cancer growth in the body.(FR) La présente invention concerne des agents chimiothérapeutiques et, plus particulièrement, de nouveaux analogues de camptophécine. Ces analogues de camptophécine possèdent une meilleure solubilité grâce aux propriétés hydrophiles de substituants de glucides non ioniques ajoutés. D"après la présente invention, un élément issu de la classe de ces nouveaux analogues de camptophécine peut être administré $i(in vivo) en qualité d"agent chimiothérapeutique afin de combattre les tumeurs cancéreuses dans le corps.