2-[(4-methylphenyl)iminomethyl]aniline | 55857-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-methylphenyl)iminomethyl]aniline
• 英文别名: (E)-N-(2-aminobenzylidene)-4-methylaniline；N-(2-aminobenzylidene)-p-toluidine；N-(o-aminobenzylidene)-p-toluidine；N-(o-aminobenzylidene)-p-toluidyne；2-aminobenzylidene-p-tolylamine；2-amino-benzaldehyde-(E)-p-tolylimine；2-amino-benzaldehyde p-tolylimine
• CAS: 55857-35-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: PFPHLBCPQWNXNZ-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  385.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methylphenyl)iminomethyl]aniline 在 氧气 、 对甲苯磺酸 、 二甲胺 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-乙基-4-羟基-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3'4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-二酮
  参考文献：
  名称：

  植物抗肿瘤剂。18.喜树碱类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过全合成获得喜树碱的四个类似物，即10-甲氧基（20），12-氮杂（29），苯并[j]（36）和18-甲氧基（38）。由完整的环E制备了两个水溶性类似物10-[（羧甲基）氧基]-（24）和10- [2'-（二乙氨基）-乙氧基] -20（S）-喜树碱（26）。天然10羟基喜树碱（3）。通常，P-388白血病系统的体外9KB细胞毒性与活性之间存在良好的相关性。尽管氮杂类似物29在P-388中的活性仅比天然喜树碱（1）高得多，但18-甲氧基类似物38的活性却与1相似。水溶性衍生物24是无活性的。胺盐酸盐26在高剂量水平下显示出优异的活性。这可能是由于其水解为3。dl-Camptothecin（17）的活性大约是1的一半，

  DOI：

  10.1021/jm00179a016
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苯亚甲基)对甲苯胺 在 sodium sulfide 、 乙醇 作用下， 生成 2-[(4-methylphenyl)iminomethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Borsche et al., Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1099,1102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Certain pyrano (3,4-f)-indolizine derivatives
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04778891A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  A pyranoindolizine derivative represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein R means a hydrogen atom or hydroxyl group and Q denotes >C.dbd.O or ##STR2## with a proviso that Q is other than >C.dbd.O when R is a hydrogen atom. Its preparation process is also described.

  由以下一般式（I）表示的吡喃吲哚啉衍生物：其中R表示氢原子或羟基，Q表示>C.dbd.O或##STR2##，但有一个条件是当R为氢原子时，Q不是>C.dbd.O。其制备过程也有描述。
• Toward new camptothecins. Part 6: Synthesis of crucial ketones and their use in Friedländer reaction
  作者：Laurent Gavara、Thomas Boisse、Jean-Pierre Hénichart、Adam Daïch、Benoît Rigo、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.048

  日期：2010.9

  In the context of the preparation of camptothecin and luotonin A analogs, the synthesis of some key keto-precursors and their use in Friedländer condensation are described. This paper also focuses on the stability of these keto intermediates and emphasizes the major differences between indolizinones and pyrroloquinazolinones series. Noteworthy is also the report of some original structures isolated

  在喜树碱和荧光素A类似物的制备中，描述了一些关键的酮基前体的合成及其在弗里德兰德缩合反应中的用途。本文还着重于这些酮中间体的稳定性，并强调了吲哚嗪酮和吡咯并喹唑啉酮系列之间的主要区别。值得注意的是，一些实验的副产物也分离出了一些原始结构。
• Antitumor agents. III. A novel procedure for inversion of the configuration of a tertiary alcohol related to camptothecin.
  作者：Hirofumi TERASAWA、Masamichi SUGIMORI、Akio EJIMA、Hiroaki TAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.3382

  日期：——

  As part of our attempts to employ the unnatural (R)-type compound (8), which was produced by optical resolution of the pyranoindolizine 6, in the synthesis of natural (20S)-camptothecin, inversion of the configuration at the tertiary alcohol of the (4R)-pyranoindolizine 11 to give the (4S)-isomer 14 was achieved in 33% yield via the methanesulfonate 12.

  作为我们尝试将非天然（R）型化合物（8）用于合成天然（20S）-喜树碱的一部分，该化合物（8）是通过吡咯吲哚啉（6）的光学拆分得到的，我们成功实现了吡咯吲哚啉（11）中三级醇的构型反转，以33%的产率得到了（4S）-异构体（14），途径是通过甲磺酸盐（12）。
• Asymmetric synthesis of (S)-camptothecin
  作者：Akio Ejima、Hirofumi Terasawa、Masamichi Sugimori、Hiroaki Tagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99086-5

  日期：1989.1

  The title compound was synthesized via a novel diastereoselective ethylation process from indolizine derivative 5a bearing N-tosyl-(R)-proline.

  通过新颖的非对映选择性乙基化方法，从带有N-甲苯磺酰基-脯氨酸的吲哚嗪衍生物5a合成标题化合物。
• Formal total synthesis of camptothecin via ring-closing metathesis strategy
  作者：Subhash P. Chavan、K. Pasupathy、M.S. Venkatraman、Ramesh R. Kale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.101

  日期：2004.9

  A formal total synthesis of camptothecin 1 is presented. The key steps include construction of the D-ring of camptothecin featuring an efficient ring-closing metathesis (RCM) reaction and the subsequent Michael addition of nitropropane across the double bond of the dihydropyridone 3.

  介绍了喜树碱1的正式总合成。关键步骤包括构建喜树碱D环，该环具有有效的闭环易位（RCM）反应，随后通过二氢吡啶酮3的双键进行硝基丙烷的迈克尔加成反应。