2-Trifluormethyl-4-phenyl-oxazolon-(5) | 3108-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Trifluormethyl-4-phenyl-oxazolon-(5)
• 英文别名: 4-phenyl-2-trifluoromethyl-4H-oxazol-5-one；4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 3108-27-8
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₂
• 分子量: 229.158
• InChiKey: JREWVNVUSNVVAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trifluormethyl-4-phenyl-oxazolon-(5) 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-amino-2,N-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 658, p. 128 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-Trifluormethyl-4-phenyl-oxazolon-(5)
  参考文献：
  名称：

  A Tandem [3+2] Cycloaddition-Elimination Cascade Reaction to Generate Pyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1,3-diones

  摘要：

  An efficient tandem [3+2] cycloaddition-elimination cascade sequence has been developed enabling assembly of the pharmacologically relevant pyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1,3-dione chemotype. The strategy involves simple mixing of readily accessible oxazolin-2-ones and pyrrole-2,5-diones in the presence of base under mild conditions, rendering the title compounds in typically excellent yields. Of note, this route allows for installation of three points of diversity and is ideal for combinatorial applications and parallel synthesis production campaigns.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338872

文献信息

• Application of a novel [3+2] cycloaddition reaction to prepare substituted imidazoles and their use in the design of potent DFG-out allosteric B-Raf inhibitors
  作者：Justin Dietrich、Vijay Gokhale、Xiadong Wang、Laurence H. Hurley、Gary A. Flynn

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.055

  日期：2010.1

  design, we have developed novel, potent, and specific DFG-out allosteric inhibitors of B-Raf kinase. Here, we present efficient and versatile chemistry that utilizes a key one pot, [3+2] cycloaddition reaction to obtain highly substituted imidazoles and their application in the design of allosteric B-Raf inhibitors. Inhibitors based on this scaffold display subnanomolar potency and a favorable kinase

  B-Raf蛋白激酶是RAS–RAF–MEK–ERK信号通路中的关键信号分子，在许多癌症中起着重要作用。B-Raf V600E突变代表已知的最常见的致癌激酶突变，并负责增加所有人类癌症中约7％的激酶活性，从而将B-Raf确立为抑制的重要治疗靶点。通过使用利用化学中心方法和合理结构设计的迭代程序，我们开发了新颖，有效和特异的B-Raf激酶变构抑制剂。在这里，我们介绍了利用关键的一锅，[3 + 2]环加成反应获得高度取代的咪唑及其在变构B-Raf抑制剂设计中的应用的有效而通用的化学方法。
• PREPARATION AND METHODS OF USE FOR ORTHO-ARYL 5-MEMBERED HETEROARYL-CARBOXAMIDE CONTAINING MULTI-TARGETED KINASE INHIBITORS
  申请人：Flynn Gary A.

  公开号：US20140228367A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present disclosure relates to compounds of the Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, as kinase modulators, compatible with the Type-II inhibition of kinases.

  本公开涉及式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，作为酶调节剂，与激酶的II型抑制相兼容。
• Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2023 - 2028
  作者：Weygand,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Manufacture of 4-aryl-2-perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one from arylglycine
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0707003B1

  公开（公告）日：1998-07-29
• US9221805B2
  申请人：——

  公开号：US9221805B2

  公开（公告）日：2015-12-29